他是隋炀帝的奸佞之臣，唐太宗却对他大加赞赏，司马光说出了原因
裴矩是一个“不倒翁”式的人物，他一生侍奉过北齐、隋文帝、隋炀帝、宇文化及、窦建德、唐高祖、唐太宗，共三个王朝，七个主子，他在每一个主子手下都很得意。
他看出隋炀帝是一个好大喜功的人，便想方设法挑动他的拓边扩土的野心。他不辞辛苦，亲自深入西域各国，采访各国的风俗习惯、山川状况、民族分布、物产服装情况，撰写了一本《西域图记》，果然大得炀帝的欢心，一次便赏赐他五百段绸缎，每天将他召到御座之旁，详细询问西域状况，并将他升为黄门侍郎，让他到西北地区处理与西域各国的事务；他倒不负所望，说服了十几个小国归顺了隋朝。
有一年，隋炀帝要到西北边地巡视，裴矩不惜花费重金，说服西域二十七个国家的酋长，佩珠戴玉，服锦衣绣，焚香奏乐，载歌载舞，拜谒于道旁；又命令当地男女百姓浓妆艳抹，纵情围观，队伍绵延数十里，可谓盛况空前。隋炀帝大为高兴，又将他升为银青光禄大夫。
裴矩一看他这一手屡屡奏效，便越发别出心裁，劝请隋炀帝将天下四方各种奇技，诸如爬高竿、走钢丝、相扑、摔跤以及斗鸡走马等各种杂技玩耍，全都集中到东都洛阳，令西域各国酋长使节纵情观看，以夸示国威，前后历时一月之久。在这期间，又在洛阳街头大设蓬帐，盛陈酒食，让外国人随意吃喝，醉饱而散，分文不取。当时外国人的一些有识之士也看出这是浮夸，是打肿脸充胖子，隋炀帝却十分满意，对裴矩更是夸奖备至，说道：“裴矩是太了解我了，凡是他所奏请的，都是我早已想到的，可还没等我说出来，他就先提出来了。如果不是对国家的事处处留心，怎么能做到这一点？”于是次又赐钱四十万，还有各种珍贵的毛皮及西域的宝物。
裴矩个人是既富且贵了，却给国家和人民带来了巨大的灾难。那场罪恶的讨伐辽东的战争便是在裴矩的唆使之下而发动的，战争旷日持久，屡打屡败，耗尽了隋朝的人力、物力、财力，以致闹得国弊民穷，怨声四起，导致了隋朝的灭亡。而当义兵满布、怒火四起，隋炀帝困守扬州、一筹莫展之时，裴矩看出来，这个皇帝已是日暮途穷了，再一味的巴结他，对自己会有百害而无一利，他要转舵了，将讨好的目标转向那些躁动不安的军官士卒了。他见了这些人总是低头哈腰，哪怕是地位再低的官吏，他也总是笑脸相迎。他并且向隋炀帝建议：“陛下来扬州已经两年了，士兵们在这里形单影只，也没个贴心人，这不是长久之计，请陛下允许士兵在这里娶妻成家，将扬州内外的孤女寡妇，女尼道姑发配给士兵，原来有私情来往的，一律予以承认！”
隋炀帝对这一建议十分赞赏，立即批准执行，士兵们更是皆大欢喜，对裴矩赞不绝口，纷纷说：“这是裴大人的恩惠！”到将士们发动政变，绞杀隋炀帝时，原来的一些宠臣都被乱兵杀死，唯独裴矩，士兵们异口同声地说他是好人，得以幸免于难。
后来他几经辗转，投降了唐朝，在唐太宗时担任民部尚书。唐太宗对官吏贪赃受贿之事十分担忧，决心加以禁绝，可又苦于抓不住证据。有一次他派人故意给人送礼行贿，有一个掌管门禁的小官接受了一匹绢，太宗大怒，要将这个小官杀掉。裴矩谏阻道：“此人受贿，应当严惩。可是，陛下先以财物引诱，因此而行极刑，这叫做陷人以罪，恐怕不符合以礼义道德教导人的原则。”
唐太宗接受了他的意见，并召集来臣僚说道：“裴矩能够当众表示不同的意见，而不是表面上顺从而心存不满。如果在每一件事情上都能这样，还用担心天下不会大治吗？”
司马光在论及裴矩的变化时说过一段话：“古人有言：君明臣直。矩佞于隋而忠于唐，非其性之有变也；君恶闻其过，则忠化为佞，君乐闻直言，则佞化为忠。是知君者表也（表，标志），臣者景也（景，影子），表动则景随矣。”这段话说得有理。一个国君，便是一个国家的标志，标志正，则影子直；标志邪，则影子歪。忠臣良臣的出现，是由于国君的培植、倡导；奸臣佞臣的出现，是由于国君的放纵、默许。历史上曾有许多大臣，原本并不是坏人，只是由于国君的治国指导思想错误，他们也跟着误入歧途。国君好大喜功，他们便兴师动众，推波助澜；国君好斗，他们便相互攻讦，斗得个你死我活。许多身败名裂的大臣，其实是国君错误的牺牲品。
但是，大臣们一点责任也没有吗？国家设置大臣，并不是要他去做国君的应声虫。“民为贵，社次之，君为轻。”一个大臣，首先应该是为民谋求幸福，为国家兴利除弊，当国君的举措利民利国时，自然就该全力支持，如果国君的举措，伤民害国时，难道还应该迎合吗？
遗憾的是，历代大臣对这三者的关系的摆放完全颠倒了，在他们的心目中，国君オ是最最重要的，为了迎合国君，他们可以不顾百姓死活，不顾国家安危，他们是助纣为虐之辈，对国君的失政、误政、暴政，他们也是难辞其咎的。
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