古代四大才子之首的唐伯虎，有着“诗、书、画三绝”的美称。名唐寅，字伯虎。他生于公元1470年，死于1523年。他的“风流才子”称号一直伴随着世人或褒或贬。喜欢他的人说他是风流才子，是因为他有真才学，能说会道，言语幽默。不喜欢他的人说他是风流才子，是因为唐伯虎喜欢女人，找唐伯虎要去女人堆里找。那么历史上真实的唐伯虎真的很风流吗？他“风流才子”的称号到底是怎样得来的呢？
我们判断唐伯虎是否风流，应该从两个方面来判断：一是持才放荡；一是流连风月。唐伯虎有才是肯定了，被称为江南“四大才子”之首的唐伯虎，诗、书、画号称“三绝”，他才华横溢、持才傲物、不拘礼法，是很自然的。其实唐伯虎的一生，坎坷崎岖，因多次到重大打击之后，他沮丧、失望、屈辱、悲愤，使得他的行为更加放荡不羁。因此频频出入于风月之地，留恋于烟花柳巷，同时也创作出了大量有关女色、享乐的诗词和书画作品。当他这样一个持才文人，不能取悦于现实，不能被现实所接受的时候，他的你背后又包含了多少泪水辛酸水!就在唐伯虎日益消沉的时候，他的好友祝允明规劝他苦读诗书，以成功名，重振家业。29岁时，唐伯虎参加了应天府乡试，中解元第一名,一时名震江南.盛名之下，大家闺秀何氏爱慕于他，做了唐伯虎第二任妻子。可是天有不测风云，就在唐伯虎人生得意之时，又一场牢狱之让他难以承受。
也就是在他30岁时，唐伯虎进京参加会试，其才学得到主考官程敏政的赏识。但由于“江阴富人徐经贿金预得试题”事发，程敏政被卷入此案之中，最后也牵连到唐伯虎，结果唐伯虎求取功名不成，反而因此入狱。唐伯虎在狱中的生活十分悲惨，他在给文徵明的信中写道：“至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。”，读来不禁让人心动容心酸。当时，唐伯虎的科考案四处传播，已是声名扫地，他自述道：“海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”一场科考案，让唐伯虎“扶案而思，仰天而叹”、“愤悒而哀伤”。这场科考案完全击碎了唐伯虎的所有的功名之梦，吹散了他的一腔豪情，也委屈一位绝世才子。
而后，虽然洗清了唐伯虎冤屈而出狱，但朝廷仍然革除了他的“仕”籍，并把他发配到浙江偏远之地做了一名小吏。唐伯虎却以此为耻不去上任，而是带着一身失意回到了家乡。可是，他回家之后，原本追求富贵的续弦妻子何氏见他落魄如此，追求功名无望，竟然毫不留情地离他而去另攀高枝了。唐伯虎仕途受挫，妻子离去，顿觉心灰意冷。无奈之下，遂游历名山大川，放浪形骸，翩翩远游。所有盘缠用尽之后，唐伯虎孤独地回到家乡，看着空屋无人，家徒四壁，欲哭无泪，手握残杯，却无人对饮，欲取鸣琴弹，却恨无知音。
就在唐伯虎最失意最无助最孤独之时，当年相识于青楼酒肆之间的红颜知己沈九娘来到了他的身边。沈九娘的到来，至少在精神上给予了唐伯虎莫大的慰藉，一代才子唐伯虎又重新提起那支散发无限才情的如椽之笔，这背后有沈九娘温热的目光与坚定地支持，是沈九娘无私专注的爱情，让唐伯虎的才情再次得到勃发，激情再次得到点燃。在沈九娘的鼓励下，唐伯虎重新振作起了生活的勇气。此时已是三十六岁的唐伯虎与沈九娘成婚，夫妻俩以卖字画为生，正如唐伯虎诗中所写：“闲来写幅丹青买，不使人间造孽钱。”，夫妻俩用卖字画的微薄收入维持生活，共度危难，同甘共苦。
之后，唐伯虎用卖字画得来的钱在姑苏城北桃花坞，建了一处简易的住所，起名“桃花庵”，过起了平淡又清净的生活。不久，他们有了一位可爱的女儿，取名为桃笙。唐伯虎在《桃花庵歌》中吟唱的“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙”、“半醒半醉日复日，花落花开年复年”，这正是他此时隐逸知足生活的写照。
但卖字画为生又何尝容易，正如唐伯虎所说，有时常常是“风雨浃旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧。”他在《贫士吟》中叹道：“信是老天真戏我，无人来买扇头诗”、“湖上水田人不要，谁来买我画中山？”在这样艰难的日子里，沈九娘用自己的勤劳竭尽全力维持着家里日常生活。1512年，年仅37岁的沈九娘因操劳过度，过早地离开了人世。“相思两地望迢迢，清泪临门落布袍”、“明日河桥重回首，月明千里故人遥。”，沈九娘的离世，让唐伯虎十分悲痛，常常生活在无尽的思念之中。此后，唐伯虎再也没有继娶妻室，而是皈依佛教，号称“六如居士。”
1523年，生活贫苦、一生失意的唐伯虎走完了他悲情的一生，终年54岁。“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”，这是唐伯虎临终时写下的一首绝笔诗，只有经历过无数磨难的人，才能把生死看得如此淡然。他带走了所有的孤独与落寞，只把自己的才情留在了人间。唐伯虎死后家境萧条，竟无钱安葬，只能借助朋友们的慷慨相助，才埋葬在桃花庵附近。如今，当人们见到唐伯虎字画的时候，何曾想到他当年的悲苦与泪水？这就是一代持才孤傲、放荡不羁、才华横溢、不拘礼法的“风流才子”。
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