一說到西門慶，大家總會想到西門慶不就是一個好色的老男人，臉寬頸短一張大圓臉，活脫脫的一副猥瑣的形象。可是你知道嗎？西門慶他在事業方面卻是極其成功，他做為男人“潘驢鄧小閒”該有的都有了，可以說西門慶就是一個開了掛的爽文男主角。西門慶在《水滸傳》中並不算一個大人物，頂多就只能算是一個小角色，只是為了展現武二郎武松的英勇，同時為了起到發展血濺鴛鴦樓這一轉折性的事件，進而發展他趕往逃亡梁山的情節的作用。在《金瓶梅》這一小說卻是選取了《水滸傳》的一個分支，武大郎武二郎與西門慶之間的故事。而在這個新開闢的世界裡，西門慶是主角，西門慶一生受到各種女人的愛慕。
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最開始他並不叫西門大官人，那時他叫做西門大郎。按名稱來聽你就知道他和武大郎是一個級別的，都是那種街攤上的小販，武大郎賣炊餅，他賣一些藥材，沒有多大區別。他最開始娶了幾個老婆，那些老婆都沒有什麼文化，都是和他一樣的粗俗人物，都是社會底層人物。
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最開始他娶了一個大老婆，這個大老婆的名字叫做月娘，但是月娘的家裡的情況稍微比他好一些，月娘是一個普通的窮小吏的女兒，雖然家裡沒什麼錢，但好歹是有些小官權的。在明朝的時候官和商人之間的地位還是有很大的差距的，但是那個時候的商人地位也在逐漸的增高，他們穿的衣服並沒有以前那麼大的限制，以前商人只能穿最底層的最簡陋的衣服。而到了明朝，只要有錢就可以穿樣式華麗材質舒適的衣服，月娘也是整個金瓶梅里面唯一一個作為良家婦女嫁給他的。
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他的第二個老婆就是妓院裡出來的妓女，他隨後的兩個老婆都是沒有什麼文化水平，而且也沒稱不上美貌，都又黑又矮又胖的。但是西門慶後來又取得三個老婆，這是他人生的轉折點，都給了他帶來了巨大的財富和機遇，也是這個小說的這重頭戲。
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所以說，西門慶說得上是靠吃女人的軟飯而發家致富的。這三個女人中有兩個都是能夠給他帶來巨大利益的寡婦。總的來說，《金瓶梅》就是三個寡婦外加1個丫鬟之間發生的離奇愛情故事。而《金瓶梅》這個小說名字也與他西門慶的幾位女人有的名字有著重大的聯繫，“金”來自“潘金蓮”的”金“，“瓶”字取自“李瓶兒”的“瓶”，“梅”字取自他後來所娶得一個丫鬟的名字“李龐眉”。
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其中，孟玉樓就是他所取的第一個寡婦，雖然她不是所娶的三個寡婦中最有錢的，但是就憑這位孟玉樓所帶來的嫁妝就使得西門慶的身價翻一番。
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孟玉樓，她原本是一家開布店的，因為她的老公死了，所以，所有的財產就落在了這樣一個寡婦頭上。不得不說，西門慶是一個極其懂得取捨的人。《金瓶梅》一開頭，他本是遇到了潘金蓮，為潘金蓮的美貌所一見傾心，心心念著潘金蓮。可是直到了快要迎娶潘金蓮，就差臨門一腳了，他又把潘金蓮丟到了一旁，對潘金蓮不聞不問，為什麼呢？
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就是因為孟玉樓，娶了她就能讓自己的身價翻一番，西門慶這樣的人肯定不會放過這麼好的機會。同時他極其看重，迎娶孟玉樓這件事情。他甚至還花費了重金來和孟玉樓的家人搞好關係。不得不說，西門慶也是一個極其有手段的人，在街上與那些社會上的混混們也因為他自身十分講義氣的原因，和他們的關係處理的非常好。他與所能夠接觸的官吏之間也是來往非常多，相互之間都有著裙帶關係。甚至就連在女人之間，他也是遊刃有餘，憑藉著自己十分英俊的相貌，也能讓那些地位遠高於她的多金寡婦傾心於他，孟玉樓就被他迷的團團轉，明明在家裡就已經給她安排了一個地位更高的人選。但是西門慶就是有這種本事，讓她滿心只有西門慶一人，非他不嫁，偷偷摸摸的也要把自己的嫁妝搬到西門慶的家裡面去。
但給西門慶帶來最大財富的，還要屬李萍兒。這是給他人生帶來最大機遇的寡婦，她與潘金蓮在《金瓶梅》中平分秋色，佔據文章中兩個所佔最大篇幅的女人的位子，由此可見，她們倆是作者最極力渲染的兩位女人。由李瓶兒是梁中書家的小妾由此可見，她跟潘金蓮和西門慶其他的女人們完全不是一個階級的，她的眼光更加長遠。她在這本書中所描繪的社會所觸及到的人物中，李瓶兒的地位是最是高的，那些梁中書這些地位更高的大佬根本就沒有在書中用筆墨描寫過。李瓶兒的財富全靠梁中書全家被趁亂砍殺的時候，李瓶兒趁機就偷了100枚大珠子，這可不是一般的珠子，這可是夜明珠，偷了整整100個夜明珠，這放在當時就是一筆鉅款。所以西門慶後來的生活也就更加平坦了，而作為男主角他還會一直向上，直到病死，都家財萬貫。
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