这个女人被曾让梅兰芳神魂颠倒，只因一句话，杜月笙马上娶了她！
1907年，一个小女孩出生在北京的一个梨园世家，她被取名孟小冬。她的祖父出身徽班，父亲、伯父、叔父是京剧演员。出生在艺术氛围如此浓厚的家庭，孟小冬也只得选择艺术这条路。
但是让人意外的是，孟小冬没有选择旦角，而是唱老生，好在她姑父悉心教导，十二岁的她便在上海登台唱戏。孟小冬自带主角天赋，首次登场便得到满堂彩，此后更是一发不可收拾。当时的北京才是京剧人的“圣地”，为了能够更好地完善自己，孟小冬毅然离开上海，前往北京深造。
1938年，孟小冬拜余叔岩大师为师，她不仅是余叔岩大师唯一的女徒弟，更是大师的关门弟子！在得到余大师的真传后，孟小冬有了质的飞跃，与当时北京出名的角们不分上下，人称“冬皇”！
此时的孟小冬明慧照人，虽然年龄不大，但是技艺炉火纯青。那时最红的旦角当属“伶王”梅兰芳，最红的生角当属“冬皇”孟小冬，两人年龄相当，好事之人便将此二人撮合在一起。这对佳偶的结合轰动北京城，被所有人看好。
但是让人惋惜的是，两个人并没有白头偕老，因为种种变故，孟小冬离开了梅兰芳。当时孟小冬的追求者很多，上海黑老大杜月笙就是其中一个。1936年，杜月笙邀请孟小冬到上海唱戏，因为两人住在一个公寓，交往也是逐渐频繁。
1945年，杜月笙移居香港，但是他对孟小冬念念不忘。1946年，杜月笙再次返回上海，在他的努力下，孟小冬接受了他的情意，两人住在了一起。但是因为此时的杜月笙已经不复当年，所以两人虽住在一起，但是并没有结婚。
1950年，病情加重的杜月笙需要到美国治疗，当杜月笙数着需要多少人办护照时，孟小冬说了一句改变自己命运的一句话，她说：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”杜月笙当然知道其中的缘由，对家人宣布，马上成婚。
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