平民出身的明太祖朱元璋是中國歷史上最傑出的君主之一，但就算是他也有遺憾的事，而且還不是一件兩件，而是三件。
第一大憾事就是沒得到傳國璽。大秦萬世傳國玉璽，簡稱“傳國玉璽”、“傳國璽”，此物乃是秦始皇一統天下之時，取材於珍貴無比的和氏璧，命大秦丞相李斯用篆文雕刻而成。
正面刻有“受命於天 既壽永昌”八字、環刻“雙龍戲珠圖案“、最下面有三道尖波浪線（代表大海）、雙邊（內邊線較細、外邊線較粗），寓意：日照大海現雙龍。
傳國玉璽是中國曆代正統皇帝的信物，被視為王朝正統的象徵。凡登大位而無此璽者，則被譏為“白版皇帝”，底氣不足而為世人所輕蔑。
傳國玉璽歷經千年，到隋唐時期也仍然是統治者的至寶。只可惜，五代後梁太祖朱溫受禪代唐，後唐廢帝李從珂被契丹擊敗，帶著玉璽自焚，從此玉璽下落不明。
郭威建立後周以後，遍尋傳國璽也沒有結果，最後只好鐫“皇帝神寶”等印璽兩方，一直傳至北宋。北宋哲宗時，有一個農夫在耕田時發現了傳國璽，送至朝廷，對於這一傳國璽的真偽一直爭議不止。
朱元璋雖然是個平民出身的皇帝，但他志存高遠，當了皇帝以後更加覺得傳國璽的重要。
有了傳國璽，還有誰敢質疑他的出身？遺憾的是，朱元璋找了一輩子，遍尋全國也沒找到它，這就成為了他人生中的第一大遺憾。
第二大憾事是沒有活捉王保保。王保保就是元朝末年將領擴廓帖木兒，被朱元璋譽為“天下奇男子”。
朱元璋曾大會諸將，問了一個問題：“天下奇男子誰也？”諸將都說：“常遇春將不過萬人，橫行無敵，真奇男子。”
但朱元璋卻說：“遇春雖人傑，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。”
朱元璋愛惜人才，王保保有將帥之才，他非常欣賞，就一直想招降王保保。
早在王保保接掌察罕帖木兒的軍隊時，朱元璋就遣使通好，但是王保保態度強硬，不肯與朱元璋交好，還扣押了朱元璋的使者。
此後十多年，朱元璋始終不放棄招降王保保，至少有七次親自寫信勸他歸附，這七封信都收錄於《明實錄》中。
不僅如此，朱元璋還派出了王保保的舊部李老保與元朝降將李思齊，但王保保軟硬不吃，結果這二人一個直接被毒死，一個被迫自斷手臂才禮送出境。
朱元璋因此而更加重視王保保，他把王保保的妹妹強行嫁給次子朱樉，也是為了招降王保保，可惜王保保固執到死也沒投靠朱元璋。
第三大憾事是沒有元太子的消息。元太子指的是元順帝的皇太子，元朝滅亡後他下落不明。
對朱元璋來說，元太子存在一天，就相當於元朝存在一天，隨時可能再次起兵，這無時無刻不成文朱元璋心頭的大患。
想要在茫茫人海中找到一個人，無異於大海撈針，況且還是在古代，更加難上加難，所以這就成了朱元璋的一大憾事。
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