東坡在徐州當太守的時候，寫了一首著名的《永遇樂》，才剛剛成稿，尚未示人。沒過多久，東坡忽然聽到城裡到處有人在傳唱這首歌，東坡驚訝得下巴都快要掉了，趕緊盤問下去這是從何而來。最後，發現源頭來自一個巡邏的小卒。
東坡便召集過來問話，小卒回答道：小的略懂音律。一次夜宿張建封廟，聽到有人在唱歌，仔細一聽，就是這首詞。雖然不太懂寫的什麼，但就是覺得它好聽，便把它記了下來，同時教人學唱，就這樣，傳播了開來。
哈哈哈，還有這樣的神奇的事情發生？東坡聽畢不禁笑剎，打發小卒走了。
（宋曾敏行《獨醒雜誌》）
此故事頗有靈異色彩，然不免總有疑問：一首剛剛成稿的歌曲，作者尚未示人，何以能流傳開來？我們結合詞序及創作背後的歷史來看看：
永遇樂·彭城夜宿燕子樓夢盼盼因作此詞
明月如霜，好風如水，清景無限。曲港跳魚，圓荷瀉露，寂寞無人見。紞如三鼓，鏗然一葉，黯黯夢雲驚斷。夜茫茫，重尋無處，覺來小園行遍。
天涯倦客，山中歸路，望斷故園心眼。燕子樓空，佳人何在，空鎖樓中燕。古今如夢，何曾夢覺，但有舊歡新怨。異時對，黃樓夜景，為餘浩嘆。
彭城即徐州。燕子樓是徐州的名勝。中唐名將張建封在此做節度使期間，為其愛妾關盼盼建了一座小樓。張逝世後，關矢志不嫁，凡十餘年。當時，有張仲素和白居易為之題詠，遂使此樓名垂千古。
據白居易《和燕子樓詩序》：“徐州張尚書有愛妓盼盼，善歌舞，雅多豐態。予為校書郎時，遊淮、泗間，張尚書宴予。酒酣，出盼盼佐飲。予因贈詩。落句雲：醉嬌勝不得，風嫋牡丹花。”意思是說，關盼盼喝醉的嬌態真讓人Hold不住啊，其嫋娜多姿勝過牡丹。一別十年後，張尚書已歿，白居易遇見原張府幕僚張仲素，聽到了盼盼念舊愛十年不嫁的動人故事。
張仲素詩云：
樓上殘燈伴曉霜，獨眠人起合歡床。
相思一夜情多少，地角天涯未是長。
北邙松柏鎖愁煙，燕子樓人思悄然。
自埋劍履歌塵散，紅袖香消已十年。
適看鴻雁洛陽回，又睹玄禽逼社來。
瑤瑟玉蕭無意緒，任從蛛網任從灰。
白居易為之感嘆不已，和雲：
滿簾明月滿簾霜，被冷燈殘拂臥床。
燕子樓中霜月夜，秋來只為一人長。
鈿暈羅衫色似煙，幾回欲著淚潸然。
自從不舞霓裳曲，疊在空箱十一年。
今春有客洛陽回，曾到尚書墓上來。
見說白楊堪作柱，爭教紅粉不成灰。
基於這樣的背景，雅好風騷的東坡登燕子樓，晚上做了一個夢，夢見的正是燕子樓昔日的主人關盼盼。世事滄桑，時光斗轉，幾百年過去，面對人去樓的燕子樓，東坡嗟嘆之不盡，遂寫下千古名作《永遇樂》。
我們不妨大膽地想象。既然盼盼能託夢給東坡。那東坡成詞後，誰是第一位讀者呢？自然也必將是盼盼。古人寫稿時，會修改，會吟哦。寫到自己的得意處，甚至會反覆玩味。這樣，關盼盼的魂靈會聽到。千古大才子為之吟詠，盼盼想必不知有多高興。而且，唱歌本來就是她的老本行。於是在夫君張建封廟，或許是興奮，或許是得意，便迫不及待地唱了出來。正是在這裡，被那個夜宿於此的巡邏小卒聽到，機緣巧合的是，這個小卒粗通音律，還教人傳唱，便把剛剛成稿的歌唱紅了半邊天。
“永遇樂”詞調首見柳永，但東坡本詞被指為正體。全詞流露出對關盼盼的欣賞、讚美和同情，同時也寄寓了自己對世態和人生的思考，其藝術風貌多為後世詞評家喜愛。南宋胡仔《苕溪漁隱叢話》認為這是東坡最負盛名的十首詞之一：“絕去筆墨畦徑間，直造古人不到處，真可使人一唱而三嘆。”
東坡生前對本詞頗為得意，以下這個故事頗值得玩味：
《唐宋諸賢絕妙詞選》載：後秦少遊自會稽入京，見東坡，坡雲：“久別當作文甚勝，都下盛唱公‘山抹微雲’之詞。”秦遜謝。坡遽雲：“不意別後，公卻學柳七作詞。”秦答曰：“某雖無識，亦不至是。”坡雲：“‘銷魂當此際’，非柳詞句法乎？”秦慚服，然已流傳，不復可改矣。又問別作何詞。秦舉“小樓連苑橫空，下窺繡轂雕鞍驟。”坡雲：“十三個字，只說得一個人騎馬樓前過。”秦問先生近著，坡雲：“亦有一詞說樓上事。乃舉‘燕子樓空，佳人何在？空鎖樓中燕’。”晁無咎在座雲：“三句說盡張建封燕子樓一段事，奇哉！”
東坡不喜情啊愛啊的柳七郎風味，對自己得意門生秦觀做那樣的詞很是反感。而東坡自己的名句“燕子樓空，佳人何在？空鎖樓中燕。”儘管也溫婉纏綿，卻全無綺羅香澤之態，寄寓了自身體驗，自有一番格調。
值得一提的是，關盼盼其實應該是張建封兒子張愔的愛妓。張愔，曾官唐德宗貞元間禮部尚書徐州刺史。張建封，官徐泗節度使，累加檢校尚書右僕射，世稱“張僕射”。“張尚書”一名，後人張冠李戴誤以為乃張建封，直到東坡時依然，然經南宋陳振孫《白文公年譜》考定，知乃張建封子張愔事。
東坡之後，仍有許多文人墨客為燕子樓題詠。宋人陳薦（字彥升）《彭城八詠》，其《燕子樓》全篇皆佳。
僕射新阡狐免遊，侍兒猶住水邊樓。
風清玉簟慵欹枕，月好珠簾懶上鉤。
殘夢覺來滄海闊，新詩吟罷紫蘭秋。
樂天才思如春雨，斷送芳花一夜休。
陳認為，是白居易的詩間接害死了關盼盼。
南宋民族英雄被俘北上，經徐州憑弔燕子樓時寫道：
因何張家妾，名與山川存。
自古皆有死，忠義長不沒。
借盼盼而言志，抒發了報國豪情。
元人薩都剌《彭城雜詠》亦脫灑可誦：
雪白楊花撲馬頭，何人春盡過徐州？
夜深一片城頭月，曾照張家燕子樓。
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