1948年年底，随着解放军的战略大反攻，国民党政权在大陆的统治已经岌岌可危。这时，尚未下野的蒋介石也在思考，下一步该何去何从？蒋介石选择了三个地方作为退守之地。一是抗战时期的大后方西南，一是孤悬海外与大陆隔绝的海南岛，还有一处就是同样与大陆隔绝的台湾。
蒋介石最青睐以成都、重庆为中心的大西南。那是抗战福地，物产丰富，有秦岭、长江作为防守屏障，进可攻，退可守。海南岛也不错，与大陆有波涛汹涌的琼州海峡相隔，凭海可以抵挡一阵，即使解放军上岸，也可以退到菲律宾。但是这两个方案都遭到了蒋介石的小同乡，浙江大学地理学教授张其昀的反对。张其昀是坚定地东撤方案支持者，他向蒋介石建议退守台湾才是最佳选择。当时国民党政权内部盛传，只要是张其昀的建议，老蒋没有不听的。
张其昀退守台湾的理由主要有5个：1，台湾地处东南，气候适宜，物产丰富，尤其是粮食，可以满足撤退来的几百万人所用，这点，海南岛是不具备的。2，台湾曾被日本占据，有工业基础，交通便利，日后经济会起飞。3，台湾与大陆有海峡相隔，易于防守，与美国的远东放线相衔接，将来可以获得美方的支援。4，台湾被日本殖民，45年刚回归，对国民党政权抱有好感，这点正好可以稳定社会秩序。5，台湾岛内共产党活动少，又经过1947年二二八事件整肃，是片“净土”。
最终蒋介石采纳了张其昀的建议，派陈诚前往台湾担任省主席，儿子蒋经国为党部主任委员经营台湾，并将大量黄金、白银、外汇紧急运往台湾。以后的事实证明，假如没有听取张其昀的建议，蒋介石和国民党政权真没准退往了菲律宾。1949年12月，蒋介石飞往台湾，从此再也没有回过大陆，在台湾，张其昀成为其心腹重臣。
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