有人問了劉邦早年貪財又好色，蕭何、張良等人為什麼還願意追隨他？其實說劉邦好色是對的，但是說他貪財這是不對的，他貪酒不是貪財。窈窕淑女，君子好逑”不是男人好色，而是男人對美的鍥而不捨的追求。而“君子愛財，取之有道”是對一個男人能力的讚賞。哪個男人看到漂亮的女孩子不多看幾眼呢？劉邦性格大方，喜歡交朋友，喜歡施捨，而且慷慨大方，思想開明。
然而，這些優點並沒有掩蓋他生活中的窘迫，他整日的呼朋喚友，在遊蕩在酒肆市井中游手好閒無所事事。甚至他的父親也罵他沒有出息，比不上他的哥哥劉仲，至少他的哥哥還在埋頭經營這家中的產業。但是劉邦不為所動，仍然做著自己的事。許多年後，成為皇帝的劉邦在一次宴會上用戲謔的語氣對他的老父親說:“父親總是說我不會經營一個產業，沒出息，如今看來我和哥哥相比如何呢？"
劉邦有兩個愛好是酒和女人，一生沒有改變。那麼，為什麼他有一種魅力讓人們願意追隨呢？首先，他不甘於做一個下里巴人，儘管劉邦早年混得很糟，但他有一個非常清高和孤傲的性格。例如，他只是一個小小的泗水亭長，官很小不大，但他傲慢自大，瞧不起縣政府的庸俗官員，總是在同事面前表現出傲慢的樣子。那時，有一個富人，呂公，他的家人都搬到沛縣，並在他家舉辦宴會招待來自各個方面的人。
根據當地習俗，帶禮物赴宴是少不了的，負責接受禮物的人是沛縣官員蕭何，賀禮不足千錢的人只能坐在堂下，只有送厚禮的人才有機會成為尊貴的客人。劉邦沒錢，但他不想坐在堂下。我沒錢，我也必須成為尊貴的客人。我不願意坐在堂下。於是他寫了一份禮物清單，上面寫著“賀錢一萬”。“事實上，他沒有錢，只寫了一張空白支票。蕭何喊道，“劉季，賀錢一萬。”滿屋子都很驚訝，呂公親自上前迎接。
劉邦這麼一忽悠，竟然改變了命運。因為頗懂相面之術的呂公喜歡他的冷漠性格，這是一個可以成功的性格。因此，呂公沒有調查劉邦的實際情況，而是把他帶進了客座。劉邦也不客氣，昂然坐在自己的座位上，沒有愧疚和膽怯，甚至偶爾粗魯地說話，侮辱座位上的其他客人。這場惡作劇之後，呂公把女兒呂雉嫁給了劉邦。看來呂公是個能識人的人，這方面不下於劉邦。
第二，劉邦這人非常的講義氣。當時，秦始皇在驪山大動土木，因為這個建設項目不斷從全國各地徵用民力服役，沛縣也不例外。一群犯人苦力被泗水亭長劉邦招募並且帶領他們前往驪山服役，秦始皇統治時期，苛政猛於虎，人命如草芥。驪山腳下已經是累累白骨，堆積成山。沛縣的苦力犯人對未來非常悲觀，名義上他們是去驪山服役實際上他們是去送死，與其這樣白白的去送死，還不如逃跑，還有一線生機。所以一路上犯人們就三三倆倆的逃走了，性格豪爽大方的劉邦並沒有為難逃犯。
沿途的人越來越少。當他到達豐西大澤時，只剩下不到一半的犯人勞動力。他想到當他到達驪山時，交不了差，他的下場和這些犯人沒有什麼不同。劉邦轉念一想，算了吧，不就是一個小小的亭長嗎，不要也罷，捨棄了也不可惜，還不如落草為寇，闖蕩江湖，做個逍遙的草莽英雄呢這樣，劉邦釋放了所有犯人苦力，有那麼十幾個人無家可歸，只能跟著劉邦躲在芒山、碭山一帶。這是劉邦的自由自在逍遙時光，這對他來說非常重要，因為他第一次成為了一群人的領袖。因為他有正義感，所以每個人才會和他混在一起。
第三，劉邦有驚人的天賦，為什麼蕭何和張良願意和劉邦混在一起？因為他有驚人的天賦。當張良剛去投奔劉邦時，張良就對劉邦的天賦很是折服，在起兵之前劉邦沒有帶過任何士兵得經驗，也沒有戰鬥過，對於行軍打仗更是一無所知，而張良精通太公兵法，熱衷於軍事理論研究。張亮教劉邦兵法。劉邦聽了一次就掌握了，並且經常採用張良的策略。但是當張良告訴其他人兵法時，卻沒有人理解它。他不禁感嘆:“沛公的才華可能是上天賜予的。"
劉邦對於兵法的這種領悟力是天賜的，非常非常厲害，思維敏捷，反應迅速。例如，當項羽的士兵射中他的胸部並且摔倒馬下時，他馬上按著腳，他說小賊射中了我的腳趾。反應如此迅速，令人印象深刻。例如，當他邀請韓信加入他時，韓信告訴他，他想成為一個假冒的齊王。劉邦勃然大怒，正要衝他大喊大叫。張良踢了他一腳，他改變主意說，大丈夫要當就當真王，當什麼假王。這種反應能力，實在是無話可說。當然，他還有許多優點就不一一列舉了。劉邦其實有很高的領導才能，雖然貪財又好色，但很會用人，知人善任，用現代的話說，他就是個高級人力資源主管，能把有用的人放在適合他的位置，而且讓他充分展示自己。
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