潦倒混日的“萊陽梨”
舊上海盛行賭博，這股風歷史悠久，從明清時就開始流行，開埠之後更是愈吹愈烈。在上海的人，不管有錢沒錢都喜歡賭，所以上海的賭場遍地開花，甚至麥田、船上、客棧，荒郊野墳都有賭場。賭博方法更是集中外之大成，不僅有中國的牌九、麻將、花會、白鴿票、天九、十三張、詩牌、詩韻、套籤子、鬥雞、鬥蟋蟀等，還有西洋的三十六門轉盤、撲克、賽狗、跑馬、回力球、彩票、打氣槍等，令人眼花繚亂。
杜月笙從13歲那年起，就開始沉迷這項活動。在十六鋪看到遍地都是的賭攤、五花八門的賭術，他早已心癢得難受，躍躍欲試。只是剛來時苦於手中沒錢，於是再告誡自己不要忘記在家鄉所遭受的屈辱，強按住心中的賭蟲。
有一次，杜月笙捱了老闆的責罵，心裡極其不爽，手頭正好有幾個月底老闆發的零用錢，看見街上有玩“套籤子”的，就實在忍不住心動了。
“套籤子”是流行於街頭巷尾的一種小本錢的賭博，賭具為三根骨針，其中一根骨針的下端有一個針洞，針洞用一根細紅線繫住，另兩根則空著，賭客用小銅圈套系紅線的骨針，如套中一賠三，套不中自然就輸了本錢。還有一種是鐵桶內搖32支牌九，上方下尖，賭客莊家各抽5支，出兩副大牌，比較大小。莊家一手抱籤筒，手挽著竹籃，竹籃裡裝著花生糖果，可以賭果品，也可以賭現錢。
杜月笙覺得這種賭，即使輸了也沒什麼關係。當時的他，還不知道自己的賭癮有多大，這次開賭後，就再難以收手了。
月底發的那幾個小錢很快就用完了，實在控制不住心癮，杜月笙就開始動別的腦筋。老闆經常派他提貨送貨，提貨送貨自然免不了錢過手，錢一過手，自然就有了機會。一有點兒錢，杜月笙就悄悄跑出去賭。
時間長了，老闆不免有所察覺，心裡疑惑著，對杜月笙也就冷眼看待了。只是因為沒有證據，也礙於策人的情面，沒有立即把他趕出去。但是杜月笙很快又幹了一件出格的事，讓老闆覺得再不能手下留情了。
1904年，杜月笙17歲時，日俄為爭奪中國東北開戰，腐朽的清政府竟然無恥地宣佈中立。消息傳來，國人震動，上海的革命黨人率領民眾舉行了一次次示威遊行。
隊伍經過十六鋪時，革命者喊的那些慷慨激昂的口號讓沒念過幾天書的杜月笙懵懵懂懂的。看到那麼多人搖旗吶喊，群情激奮，路人紛紛在兩旁指指點點地觀看，杜月笙覺得著實風光，就忍不住跑到隊伍當中，跟著喊了兩嗓子。
這兩嗓子不打緊，喊出了遠近兩個截然不同的結果。
杜月笙去世後，他門人做悼文追述他一生功績時，說他自此時就萌發民族國家思想，熱心投身革命，這真是不折不扣的吹捧高抬。
近的結果呢，就比較慘了，杜月笙餘興未消地跑回鴻源生，看到的是老闆那張陰雲密佈的臉。老闆說：“我們的廟小，安安穩穩做生意就好，容不下你這尊神，你另謀高就吧。”
杜月笙傻眼了，這點小事就趕他走?分明是藉口。可他知道求也沒用，於是收拾收拾自己簡單的衣物，一臉倔強地離開了。
可是，去哪裡呢?上海這麼大，沒有自己的一個落腳之處，燈火萬盞，沒有一盞是為自己點亮，無數扇門，沒有一個可以為自己開啟，熙熙攘攘的人群，沒有一個是可以依靠的親人。又要開始流浪，又要開始為口吃的絞盡腦汁了，又要重拾舊業做個癟三了。
上海究竟是上海，不僅做癟三人數多，找到同伴很容易，而且花樣也要比高橋多得多。比如：拋宮頂。跟在一個人後面，到人群熱鬧的地方一擠，飛快地摘下對方的禮帽，然後轉身一揚手，那頂帽子就像今天人們玩的飛碟一樣，準確地落在遠處一個同夥的手裡。“宮頂”到手，到舊貨攤上一賣，可以得點錢。
不過對杜月笙來說，常常是宮頂沒到手，卻招來一頓臭罵，敲詐不上錢，招到一頓打，挨餓受凍更是家常便飯，日子就像噩夢一樣總也醒不來。
白眼，唾罵，杜月笙早已經麻木了。偶爾想起離家時對外婆說的大話，不由得自己也要嘲笑自己一番。
正在杜月笙心灰意冷、無比沮喪的時候，一根救命的稻草出現了。
有一天，飢腸轆轆的杜月笙在街上瞎轉的時候，碰到了一個熟人—張恆大水果行的賬房黃永祥。在杜月笙給鴻源生跑街的時候，和黃永祥打過幾次交道，黃永祥比杜月笙大不了幾歲，父母早逝，兩人很談得來。
黃永祥看到衣衫襤褸、滿臉菜色的杜月笙，忙問他現在怎樣。杜月笙強撐著臉面，不肯說，在黃永祥一再追問下，才囁嚅著說出實情。
黃永祥想了想，安慰杜月笙說：“月生別急，我和老闆說說，把賣不掉的一些水果給你，你削削皮，在街上賤賣幾個錢吧。”
杜月笙感激得不知所措，幾乎要掉下淚來。
杜月笙是個懂得報恩的人，在發跡後就立刻聘用黃永祥做他的賬房，黃永祥老了後，又僱用他的兒子。
有了黃永祥的幫忙，十六鋪上多了一個在人群中鑽來鑽去吆喝著賣梨的“水果月生”。杜月笙很快練就了一手絕技：嘴裡和別人說話的時候，手指飛快地動著，眨眼功夫，均勻地削下一圈圈果皮，粗細深淺如一，一刀到尾不斷不折，完完整整地扣在果肉上。
杜月笙還有一個綽號叫“萊陽梨”，這源於他削梨子的絕技。一隻爛梨子，經他幾下子一削，就變成了一個白生生的工藝品。笑吟吟的臉、晶瑩剔透的梨子、懇切的眼神，讓人很難拒絕。他的水果生意那是相當的好。
杜月笙成名後，上海灘也沒忘記他的綽號。常常他帶朋友去某地吃花酒賭錢，汽車剛一停下(杜的車牌號777，上海灘上最風光的一個號)，一群和早年的他一樣的小癟三，就會蜂擁地圍過來，嘴裡邊喊“萊陽梨，多給點”，邊伸出手來。杜月笙於是趕緊讓手下人給錢，還要多給。
他有時也會向人表演削水果的絕技。抗戰時期，他在四川軍閥範紹曾家裡，當著滿屋貴客，漫不經心地拿起一個梨，談笑間，左手把梨右手拿刀，轉眼間己將一片梨皮成螺旋形削下。旁邊一個客人看得驚訝，讚歎說：“杜先生，你這手削皮的本領真了不起。”知道杜月笙身世的人都有些緊張，怕杜月笙不高興，心裡怪這人說話冒失。杜月笙只是淡淡笑笑說：“老兄，虧你還是外面跑的人物，我是賣水果出身的，你竟然不知道嗎?”
一道從十六鋪摸打滾爬出來的老友顧嘉棠，常常不做聲地笑著拿一個梨遞到面前，他也心照不宣地笑笑，飛快地削起來。
萊陽梨只有沒錢人才會買，貨源又不穩定。杜月笙過的依然是朝不保夕的生活。在沒飯吃的時候，他還幹一些拋宮頂、摔暖瓶之類的“副業”，依然是一個被人鄙視的小癟三。
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