二战爆发后，随着德军闪击波兰得手，为防止被德军夹击，苏联开始对自己的“安全缓冲区”做起了盘算，斯大林的目光自然地转向了芬兰。
作为沙俄的“领土”，芬兰是后来在德国的帮助下才实现独立。如果此时芬兰投向“恩人”德国的怀抱，则对苏联极为不利。另外，芬兰离苏联实在太近了，简直就是“枕边人”。
终于，苏联迈出了入侵芬兰的步伐，此时芬兰的靠山英、德已转身变为对手正在互撕，面对来势汹汹的数十万苏军，芬兰只有靠自己。当时只有440万人口的芬兰，军队只有3万。虽然实力悬殊，但他们却志在让苏军成为第二个拿破仑。
因为芬兰气候和地形特点，苏联军队的装甲部队难以施展，而芬兰人也力图避免与强敌正面交锋，转而由小股部队袭扰，这样的“游击战”致使苏军苦不堪言，损失惨重。
无奈的斯大林只得又向前线增兵，最终以共计60多万兵力才艰难取胜。要有多艰难，后来的苏联领导人赫鲁晓夫曾给出答案：苏军在芬兰损失了17万人。这样的战果堪称斯大林的“伤疤”。
后来，苏德战争爆发，芬兰果断参战以牙还牙，仅仅16天时间，就将不可一世的苏军驱逐出境。而这样善战的“小弟”一度让希特勒喜出望外，遂开出优厚条件，希望芬兰能够从西北方夹攻苏联。但是有着卓识远见的芬兰高层却只是让军队看好边境线而已，并没有向苏联跨进一步。
随着苏联在对德战争战争中逐渐占据上风，苏联的地位也得到提升。解决了眼前问题的斯大林多次提出将芬兰列为法西斯国家，并由苏军占领。
由于芬兰在战争中的尽职尽责，其与美、英等国的良好关系起了作用，斯大林的提议遭到了丘吉尔和罗斯福的强烈反对，斯大林只得憋着气不了了之。
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