重慶談判期間，毛澤東與于右任曾在一起暢談詩詞。于右任是民國政壇大佬，曾前後共任國民黨政府監察院院長34年。
1945年8月28日，毛澤東到重慶談判，8月30日即與周恩來由山洞林園赴城內拜訪于右任，正好於右任因公外出，未能見面。當天晚上，張治中在桂園為毛澤東舉行宴會，並邀請了于右任、孫科、鄒魯等人前來參加。
于右任早年曾主編過思想激進的《民立報》，毛澤東在學生時代喜歡閱讀此報，當時就知道了于右任的大名，對其很仰慕。
1924年1月，國民黨在廣州舉行了有共產黨人參加的第一次全國代表大會，于右任與毛澤東都出席了會議，這是他們間的第一次見面。在會上，于右任當選為中央執行委員，擔任執行部的工人農民部長。毛澤東當選為候補中央執行委員，擔任國民黨中央宣傳部代理部長，主編《政治週報》，主辦第六屆農民運動講習所。在1926年召開的國民黨第二次全國代表大會上，毛澤東再次當選為候補中央執行委員，自然少不了與國民黨重臣于右任共事。
時隔多年以後，毛澤東終於與于右任又見面了，相逢於重慶。
1945年9月6日中午，于右任設午宴招待毛澤東、周恩來和王若飛，並邀請張治中、張群、邵力子、丁維汾、葉楚傖等人出席作陪。由於毛澤東和于右任二人志趣相投，都喜歡詩文，在宴席上，兩人就聊起詩文來了。
在談話中，于右任對毛澤東的《沁園春·雪》極力稱讚，對該詞的結句“數風流人物，還看今朝”尤為讚賞，認為是激勵後進之佳句。
毛澤東卻道：“怎抵得上先生‘大王問我，幾時收復山河’之神來之筆。”原來，于右任參觀成吉思汗陵墓時曾賦《越調·天淨沙》》：“興隆山上高歌，曾瞻無敵金戈，遺詔焚香讀過，大王問我：幾時收復山河。”
說罷，于右任與毛澤東皆拊掌大笑，舉座皆歡。毛澤東與于右任都熟諳詩詞，如果說能對古人的名作即興拈來則不足為怪，可他們都能背誦對方的詩詞，二人的學問之博，真令人不得不歎服。
解放前夕，蔣介石見大勢已去，試圖搶奪錢財與人才逃往臺灣。毛澤東和周恩來等對文化名人的去留極為關注，其中就有于右任老先生。
1949年初，國共再度和談，周恩來對於右任的女婿屈武說：“和談一破裂，解放軍就過江佔領南京，你設法找到於老，叫他留在南京。屆時派專機接他北上參加新政協，共商國事。”
屈武一口應諾。然而，屈武剛要把周恩來的話轉告于右任時，于右任已被何應欽派人接到上海去了。
于右任到了上海後，國民黨已兵敗如山倒了。一次夜深人靜時，其夫人沈氏問于右任：“上海要解放，怎麼辦？”
于右任安慰道：“不要怕，上海解放了，共產黨、毛主席會保護我們的。”
但此話說過不久，蔣介石便派人把他接往香港，隨後轉往臺灣。去臺後，于右任擔任了國民黨政府監察院院長。
于右任雖然到了臺灣，但毛澤東對他的書法卻極感興趣。如1958年10月16日，他在給田家英的一封信中說：
“田家英同志：
請將已存各種草書字帖清出給我，包括若干拓本（王羲之等），于右任千字文及草訣歌。…… ”
于右任被裹挾到臺灣時，是隻身去的，其原配夫人高仲林、長女於芝秀等親屬仍留在大陸，從此天各一方。于右任暮年孤獨無依，深念大陸親人，抑鬱苦悶，無以釋懷。1962年1月12日，于右任在日記中寫道：“我百年之後，願葬玉山或阿里山樹木多的高處，山要高者，樹要大者，可以時時望大陸。我之故鄉是中國大陸”。12天后，他又寫下了膾炙人口的《國殤》的人間離情絕唱：
“葬我於高山之上兮，望我大陸；大陸不可見兮，只有痛哭。
葬我於高山之上兮，望我故鄉；故鄉不可見兮，永不能忘。
天蒼蒼，野茫茫，山之上，國有殤。”
1964年，于右任在臺灣去世，終年86歲。于右任墓位於臺北市陽明山上，玉山主峰有其雕塑。
“三間老屋一古槐，落落乾坤大布衣。”這是人們對生活極其簡樸的于右任先生一生的評價。 作為近代書法史上的書法藝術大家，于右任尤擅魏碑與行書、章草結合的行草書，首創“于右任標準草書”，被譽為“當代草聖”、“近代書聖”、“中國書法史三個里程碑之一”（另外二位為王羲之、顏真卿）
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