李世民時期發動的大規模對外戰爭，沒有取得最後勝利的只有一次，就是貞觀十九年的東征高句麗。十萬大軍，從春到秋，在遼東五個月，只向前推進了數百里，與原本設想的一次性滅亡高句麗的戰略目標相去甚遠。
除了惡劣的氣候、複雜的地理條件、近於原始的基礎設施等方面因素之外，不得不說高句麗人在修築城池、防禦工事方面還是有一些辦法的。
（高句麗山城遺址）
【立國七百年的高句麗人已經被打怕了，想修個殼子把自己包起來】
高句麗這個發源中國東北的少數民族政權，漢化程度頗深。從立國之日起，就一直受到中原政權的影響，既要向中原政權稱臣以學習先進知識和文化並免遭軍事打擊，又無法抑制向西的強烈領土擴張意識，把入主中原當做最高理想。
這種心理讓從東漢開始的中國北方統治者非常反感，東漢、曹魏，甚至十六國時期慕容前燕都曾出兵攻伐高句麗，使高句麗在遼東地區的統治範圍日益縮小，其都城丸都山城（現吉林集安）也多次被攻破，只得轉變戰略思想遷都平壤，逐漸佔領了朝鮮半島北部，並在隋唐時期達到了它的國力頂峰。
（吉林集安高句麗王陵）
經歷了隋文帝、隋煬帝的四次大軍壓境，每一次高句麗都是在滅國邊緣逃了過去，使高句麗人不得不感謝上天給了他們得天獨厚的地理條件，雖然多山、丘陵地區生活環境比較艱苦，但比起被滅國來說，還是可以接受的。
有了朝鮮半島北部這個大後方的高句麗，已經基本上斷了入主中原的念頭，只想守住已經佔領的遼河以東地區。
於是，在唐初高句麗與唐王朝關係逐漸惡化之後，高句麗開始沿著遼河，動用了舉國之力，修了十六年的邊境防禦體系，包括千里長城防線和200餘座堅固的山城。
（南北朝時期高句麗）
【高句麗人在修築城池方面還是有些天分的】
不得不承認，高句麗人在修築城池方面還是有些天分的。
從最早期的都城五女山城（又名紇升骨城，現遼寧桓仁），到中期都城國內城、丸都山城（現吉林集安），再到擋住李世民大軍腳步兩個月的安市城（遼寧營口大石橋），這些山城的建設都有一些獨到之處。
既然是山城，高句麗城池的普遍特點是修建在臨河的高山之上，充分利用高山、大河帶來的防禦優勢，又能夠對山下的道路和水路有一定的控制能力，是為水路要衝。
考慮到軍民生活便利，往往是複合型城市，即山下也有城池供平民居住，山腳下河邊空地可以種植作物。山上為軍城，城中有水井、泉眼或蓄水池，並儲存大量糧食，可以長期堅守。
早期高句麗山城都是石塊砌築，中後期逐漸出現夯土與石塊的混合結構。由於這些城池是在山頂平地上修築，一般都是三面峭壁，佔地面積都不大，城牆周長一般在1000米到5000米之間，最大的丸都山城城牆周長6931米。
（遼寧、吉林境內高句麗山城分佈）
僅在中國遼寧、吉林兩省境內，就分佈著大大小小約200座山城，在遼東半島上尤其密集，整個遼東幾乎所有河流和道路都被這些山城編織成的大網牢牢鎖住。
從高句麗城池的佈局圖來看，明顯是被打怕了，遼河以西廣袤的平原高句麗不敢涉足，只是在遼河東側群山、丘陵中密佈大量的城池，向西防禦的意圖十分清晰。
另外，遼東半島尤其是南端有部分沿海平原，氣候宜人，比朝鮮半島北部自然條件好得多，是高句麗重點開發地區，也是城池分佈、人口最密集的地區。這裡同樣也是軍事防禦的重點，一方面是遼河防線的後方支撐，另一方面是防禦來自山東半島的中原軍隊海上登陸。
（遼寧省大連地區高句麗山城分佈）
在這些山城的外圍最東方，整個高句麗遼東國防體系的第一道防線是沿遼河而修築的千里長城，當年李世民在貞觀初年滅了東突厥後，“（高句麗王高）建武俱伐其國，乃築長城，東北自扶余城，西南至海，千里有餘。”
從保留下來的吉林省懷德縣高句麗長城遺址來看，城牆基寬6米，頂寬3米，高約2米。如果考慮到年代久遠被破壞的程度，原本的高句麗長城應該更宏偉。
專家們對高句麗長城的具體形態也存在爭議，主要有兩種說法：
第一種說法是高句麗長城只是一條虛擬的防線。高句麗在遼河東岸群山中所有水路要衝之地修建了山城，這些山城組成了整個國防體系。根據地理條件，有條件的部分山城之間用城牆連接起來，或者把山城和周邊的堡壘連接起來，作為整條防線的核心支撐點；
第二種說法是高句麗長城是獨立的防禦體系。各種中小型駐軍堡壘或者哨所，沿高句麗長城線路分佈，這條長城位於遼河與遼河以東群山之間的平原地帶，更多的是一種領地的象徵，對於敵軍大舉入侵基本上沒有作用，但防禦哨探或者小股部隊還是有作用的，至少能起到預警的作用。
（高句麗千里長城走向圖）
【李世民東征經過的主要城池】
根據《舊唐書》記載，李世民貞觀十九年四月在幽州誓師，同月李績攻克蓋牟城，五月李世民車駕過遼河、攻克遼東城，六月到了安市城下，並消滅高句麗援軍15萬。之後李世民在安市城下一直到九月未能攻克，於是班師。
能在史書上進行記錄，說明蓋牟城、遼東城、安市城這三個城池還是比較重要的。
（今天的遼東山區）
東征第一戰是蓋牟城，又名塔山山城，在遼寧省瀋陽市蘇家屯區陳相屯東塔山上，城南就是一條叫沙河的河流。城池沿山修築，為夯築土牆與石牆混合，城牆周長1300米，城門兩座，東為陸門、南為水門。由於利用山勢，城牆頂部到地面的垂直高度達到了約50米。
蓋牟城是李世民尚未到達的時候就已經被李績攻克，雖然地勢險要，但城池不大，方圓不過100—150畝，裡面的駐軍數量應該也有限，唐軍繳獲糧食10萬石、人口2萬戶。
“（夏四月）癸亥，遼東道行軍大總管、英國公李勣攻蓋牟城，破之。”《舊唐書》
之後高句麗4萬步騎來救蓋牟城，被李道宗和李績夾擊擊破，斬首千餘級。這時應該是高句麗人抵抗意志最強烈的時候，而且熟悉山地作戰且地形熟悉的高句麗人應該一直在對唐軍後路進行襲擾，隨同李世民出征的將作大匠姜行本竟然在蓋牟城下中流矢而亡。
（塔山原有遼代古塔毀於1946年）
唐軍一路向南，東征第二戰是遼東城，是整條遼河防線的核心。遼東城就是漢代的襄平，也是現在的遼寧省遼陽市，這座車牌號遼K的城市是遼寧省最古老的城市。
李世民此次東征前33年，隋煬帝第一次征討高句麗就是在被擋在了遼東城下。百萬大軍、數百萬民夫工匠，竟然解決不了一個遼東城。再之前隋煬帝大軍在遼河渡河時也受到高句麗頑強抵抗，損失很大，大將軍級別的麥鐵杖都在戰鬥中陣亡。（麥鐵杖有個後人，就是鼎鼎大名的高力士。）
這些問題對李世民來說都不存在，在遼東城下李世民與李績的先頭部隊會合，輕鬆拿下了遼東城。“上親率鐵騎與李勣會圍遼東城，因烈風發火弩，斯須城上屋及樓皆盡，麾戰士令登，乃拔之。”
那時是五月，根據遼寧省的氣候，春節經常有大風，而且剛剛經過冬天，氣候乾燥，一旦有火很難控制。（本月遼寧省瀋陽市棋盤山大火就是農民在大風天燒荒引起的）
遼東城是中原風格的古城，位於平原，應該是用了不少木材作為建築材料，這與高句麗山城多用石材是有區別的。而且之前高句麗為了防禦唐軍的拋石車，在城頭上堆積了很多木頭作為防禦工事，李績先是拋石車和撞車進行炮火覆蓋，又用“衝竿”高舉士兵放火點燃了遼東城西南城樓，火勢隨著強勁的南風蔓延到城內，唐軍隨即登城，高句麗軍被燒死者萬餘人，被俘士兵也有萬人、百姓4萬口。
（遼陽白塔 金代）
之後高句麗人的抵抗意志開始下降，白巖城（又名白崖城，現遼寧岫巖）城主稍加抵抗後率萬餘百姓、2400士兵舉城投降，李世民一路順利來到了安市城。
安市城又名海龍川山城，在遼寧省營口大石橋，城池依山而建，為不規則長方形，石頭壘築，城牆周長2000米，有城門四座。這座城面積不算小了，將近400畝，在中原也比得上一座縣城了，這裡也是唯一擋住唐軍去路的一座山城。
先是圍城打援，僅僅出動了3萬人馬的唐軍，在李世民指揮下大敗高句麗僅存的15萬機動部隊，斬首2萬餘級，高句麗主帥率殘部3.68萬人投降，繳獲大量馬、牛、鐵甲、各種軍器物資，並出現了薛仁貴這位當世猛將，安市城被全面包圍。
同時，其他各路唐軍也取得了不少戰果。渡海攻擊的張亮麾下程名振攻克卑沙城（又名大黑山山城，現遼寧大連金州），俘虜人口八千；張亮本人也在建安城（又名高麗城山城，現遼寧營口蓋州）下擊破高句麗軍，在遼東半島渤海岸上取得了立足點，並開始進入鴨綠江流域。
安市城的戰鬥從六月一直到八月，李道宗用了60天堆積土山攻城，但功虧一簣，土山被高句麗人奪下併成為安市城防禦體系的一部分。之後天氣轉冷，李世民只得放棄進攻，主力回師中原，留下李績、李道宗率4萬唐軍殿後。
（這張圖各個城池位置比較準確）
【如果這算是李世民的失敗，未免有些過於苛刻了】
戰後總結，此次東征先後攻佔高句麗城市十餘座，遷徙遼東城等地人口7萬人入中原；三次較大戰役，斬首四萬餘級；唐軍戰死者僅2000人，但戰馬損失了十之七八。
李世民對這個結果頗為不滿，想到了魏徵，感嘆說：“魏徵若在，不使我有是行也！”
這次李世民親征確實有些失策，作為國家的最高統治者，雖然是統一中原的主帥，但這時的李世民最核心的工作已經不是帶兵打仗了。如果李世民不御駕親征，而是把李靖或者李績任命為主帥，可能會取得更大的勝果。
而且李世民是有些貪心了，雖然沒能一次性滅亡高句麗，但比起前隋的四次征伐，唐王朝這次損失很小、戰果輝煌。不但是深入遼河以東高句麗腹地，而且對高句麗造成了沉重的打擊。高句麗多年在遼東的建設全部付之流水，還失去了大批的精銳部隊和人口，這種損失是高句麗這種小國需要很多年才能補回來的。
雖然滅亡高句麗的戰略目標沒有達成，但最多算是打平，遠遠談不上失敗。
（遼寧桓仁秋景）
之後的高句麗沒有得到休養生息的機會，在之後二十年，唐王朝從海陸兩路不斷消耗高句麗國力，一直到唐高宗李治時期高句麗滅亡。高句麗修建的千里長城、二百座堅城，只是推遲了滅亡時間，並沒有改變它滅亡的命運。
在初唐與李世民成為敵人，真的是高句麗的不幸。
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