守镯
很高兴能够回答你的问题，我是鸣哥聊历史。
五虎上将中，谁和诸葛亮的关系最好？
真实的三国人物，可能跟《三国演义》有出入，这里仅以三国演义为准，所以大家无须用《三国志》来纠结事情的真相了。
个人认为，五虎上将中，赵云与诸葛亮的关系最好，其次是黄忠，马超，张飞，关羽。
很遗憾，刘备的两个生死兄弟张飞、关羽反而与诸葛亮关系最差。
为什么这样说呢？
1、赵云追随刘备的时候，刘备还非常的落魄，除了张飞，关羽两兄弟外，没地盘，没兵马，像一个丧家之犬。可见，赵云看重刘备的人品，而非实力，或者觉得他是一个潜力股。虽然有人认为刘备假仁假义，但是当时确实很多人很敬重他的人品。
诸葛亮是一个德才兼备的大才，赵云不仅武艺高强，而且为人低调，忠心耿耿。诸葛亮加入刘备集团后，像开挂一样，打了不少胜仗，赵云自然非常佩服诸葛亮的军事才能，而且是发自内心的佩服。
赵云是希望建功立业的将军，看到刘备仁义，诸葛亮智谋过人，自然对自己的上司非常满意。每次在遇到突发情况的时候，诸葛亮都安排赵云去应对，救阿斗，救刘备，赵云每次都把任务完成得非常出色，诸葛亮自然非常认可他的武艺，觉得他做事靠谱。从某种角度上说，赵云跟诸葛亮的关系，已经超越了他和刘备的关系，尤其是刘备称帝以后。
2、关羽，张飞，自始至终，他们只服刘备一人，虽然诸葛亮像一个神一般的人物存在，智谋过人，忠诚可靠，为蜀汉立下了汗马功劳。但是，在这两个哥们的眼里，诸葛亮一直只是一个外人。
虽然刘备非常放心诸葛亮，但关张觉得诸葛亮越厉害，他们就越危险，说不定哪天就把刘备干掉，自己当老大，关张永远都不具备刘备对人才的洞察能力。关张之所以与诸葛亮的关系不好，是因为他们永远提防着孔明，或者说关张跟刘备是一条心的。
相对而言，张飞更敬重有本事的读书人，而关羽最看起读书人，所以，关羽跟诸葛亮的关系是最差的，他们之间的和谐相处，都是表面上的。而这一点，诸葛亮非常的清楚。没有刘备，我可以说，关羽、张飞不会听从诸葛亮驱使。
3、黄忠是在刘备攻打长沙时加入的蜀汉，不存在关系好坏之说，对黄忠而言，打一份工而已，只是刚好巧合，碰到一个识货的主子。对诸葛亮，只是下级服从上级的关系。黄忠跟赵云差不多，也是一个比较听诸葛亮话的将军，而不像魏延一样，桀骜不驯。
4、马超在五虎上将中存在感比较低，其实马超原来只想单干，自己做主公的，当时曹操杀了马超之父马腾，无奈投靠了张鲁，但是张鲁猜忌他，走投无路之际，只有投靠刘备了。说到和诸葛亮的关系，个人认为，他比较认可诸葛亮的为人及军事才干，所以他和诸葛亮的关系，至少比关张的好。
总结
五虎上将与诸葛亮的关系，应该是这样的：赵云>黄忠>马超>张飞>关羽。
附：五虎上将生平与事迹
赵云（？－229年），字子龙，常山真定人，是继关羽张飞之后最早追随刘备的著名将领。早期跟随公孙瓒，后在邺城加入当时还依附在袁绍处的刘备。曾两次救出刘备的儿子阿斗，称“单骑救主”。汉水之战时击退曹军，刘备称其“一身是胆”，军中将士呼其为“虎威将军”。蜀汉政权，赵云是五虎将里唯一的一位两朝元老，后期跟随诸葛亮北伐魏国，屡建奇功。建兴七年（229年）病逝。
鸣哥聊历史
我觉得五虎上将与诸葛亮关系好的是关羽张飞两人。
关羽虽然不喜欢士大夫，可是对于诸葛亮本事还是佩服的，而且诸葛亮对于关羽性格把握很准确，信中一句美髯公就打消了关羽要单挑马超的念头。两人都是刘备最初的班底构成人员，一起经历很多事情，相信关系一定融洽。
张飞最喜与君子相交，并且书法作画都很擅长，一定和诸葛亮有很多共同语言，而且相处时间又长，张飞对待下属很残暴，诸葛亮也多次劝说，不过效果不大，因为刘备也劝过张飞一样没用。说明熟人相劝都不会听，也符合人性基本反应。
不过文臣武将互不统属，一般臣子在非工作时间也会避嫌，以防为人诟病结党营私，所以，他们起初的友情建立才是关系好的基础，后期刘备坐拥荆州益州后，他们也会疏于联系的。
月下读史
刘备还在的时候，蜀国基本稳定。后来蜀国的军政大权就全掌握在了诸葛亮一个人的手里，核心阶层还包括后来的五虎上将。但是在这五人之中，谁跟诸葛亮的关系最好呢？是忠义两全的赵子龙，还是勇猛高傲的关云长。可惜，两人都不是。
其实诸葛亮和关羽的关系并不好，至少在刘备面前表现得还算融洽。毕竟一文一武，自古以来都是水火不容。对刘备来说，自己就好比当年的刘邦，关羽是韩信，诸葛亮是萧何。诸葛亮十分看重士大夫阶层，恰好关羽十分看不起这类人，和曹操是如出一辙。可是诸葛亮就是士大夫阶层出生的，这种阶层矛盾是不可调和的。
赵云看起来是诸葛亮的得力爱将，两人也一起合作了很长时间。但是赵云这个人够忠心，一辈子只忠心两个人，一个是刘备，另一个是后主刘禅。他之所以听命于诸葛亮，是为了蜀国江山，为了刘氏基业。赵云也时刻盯着诸葛亮，对他有所防备。刘备要赏赐诸葛亮益州良田，赵云立马反对。刘备要攻打荆州，赵云也是反对。反倒是诸葛亮一句话都没说。最重要的一点就是，诸葛亮第一次北伐失败后，就连立功的赵云也被降职中护军的职位没有了。
马超本身在蜀国过得就是十分不稳定的？有一次彭羕和马超吵了起来，马超向刘备打小报告，刘备就把彭羕关了起来，后来彭羕还是找诸葛亮帮忙才出来的。这两人之间也是有矛盾了。
老将军黄忠自从来到了蜀国，地位是一升再升，这其中诸葛亮帮了不少忙，不过最重要的一点就是这二人是老乡。
最后还剩一个张飞，历史上真正的张飞可并不是我们想的那样五大三粗而是可以读书写字画画的，他与诸葛亮的关系也是最好的。上文说到诸葛亮出身世家，而张飞的家境也颇为殷实，平时就喜欢捣鼓字画，好像诸葛亮这样的世家子弟，没有哪个不喜欢吟诗作对，写字画画的？而且张飞是一个敬重君子的人。何为君子？读书的不叫君子，出身世家的才叫君子。如此一来，张飞与诸葛亮走得越来越近，两人的关系也是自然了。
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都挺好，关张赵跟诸葛亮时间长，肯定了解更深，感情自然也相对会好，黄忠年迈，定军山一役，是诸葛亮和刘备默许和支持的，肯定也是敬重黄忠，至于马超，不好说，面子上过的去吧！毕竟没有其他几人熟悉的时间久
亢龙会有悔
刘备还在的时候，蜀国还算稳定，之后蜀国的军政大权就全掌握在诸葛亮一人手中，核心阶层中还包括后来的五虎上将。但是在这五人之中，谁跟诸葛亮的关系更好呢？是忠义两全的赵云，还是勇猛高傲的关羽，可惜啊，这俩人都不是。
其实关羽和诸葛亮的关系并不算好，懒人至少在刘备面前表现得还算融洽，毕竟一文一武，自古以来都是水火不相容。对于刘备来说，四自己就好比当年的刘邦，关羽就是韩信，诸葛亮就是萧何。诸葛亮十分看重士大夫阶层，而关羽恰恰就是十分看不起这类人，和曹操是如出一辙。但是诸葛亮就是士大夫阶层出生啊，这种阶级矛盾是不可调和的。
赵云看起来是诸葛亮的得力爱将，两人也是一起合作了很长时间，但是赵云这个人够忠心，一辈子只忠于两个人，一个是刘备，另一个就是后主刘禅。他之所以如此听命于诸葛亮，也是为了蜀国的江山，为了刘氏基业，赵云也是时刻紧盯诸葛亮的，对他有所防备。刘备要赏赐诸葛亮益州良田，赵云立马反对。刘备要攻打荆州，赵云又是反对。居然是诸葛亮，全都没有说话。最重要的是，诸葛亮第一次北伐失败之后，就连立功的赵云都被降职，中护军的职位没有了。
马超本身在蜀军中过的就是十分不平稳的。有一次彭羕和马超吵了起来，马超和刘备打小报告，刘备就把彭羕给关了起来，彭羕还是找的诸葛亮帮忙。这两人之间也是有矛盾了。老将军黄忠自从到了蜀军大营，地位是一升再升，这其中诸葛亮是帮了很大的忙，不过其中一个重要原因就是这二人是老乡。
最后还剩一个张飞，历史上真正的张飞，可能并不是像我们想的那样五大三粗，而是可以读书写字画画的，而他与诸葛亮的关系也最好。上文说到诸葛亮出生世家，而张飞家境也颇为殷实，平时就喜欢鼓捣字画，好像诸葛亮这样的世家子弟，哪个不喜欢，吟诗作对，写字画画？而且张飞是一个敬重君子的人。何为君子？读书都不叫君子，出身世家的才叫君子。如此一来，张飞和诸葛亮也是越走越近。两人关系好，也是自然了
