《三国演义》中的关羽、张飞勇猛无敌，被称为万人敌，但是最后死的却很“窝囊”！
根据小说《三国演义》中的情节，公元220年关羽败走麦城后被东吴吕蒙所杀，刘备和张飞决意为关羽报仇血恨。公元221年，张飞因为悲痛之极再加上性格急躁，恨不得能马上出征东吴，所以张飞就令帐下的两员大将范疆和张达务必在三日之内为其所属的三军全部换上白旗白甲，张飞要为关羽挂孝伐吴。
范疆和张达深知三日之内根本无法完成任务，向张飞禀告了实情之后不但无果，反被脾气暴躁的张飞鞭打了一顿，范疆和张达商议之后想着横竖都是死，便对张飞起了杀机，就在当晚，范疆和张达把睁眼熟睡的张飞结果了，两人带着张飞的头颅趁着夜色投东吴而去。
张飞的死在史书《三国志》中是这样记载的："先主伐吴，飞当率兵万人，自阆中会江州。临发，其帐下将张达、范强杀之，持其首，顺流而奔孙权。"
关于张飞的死，《三国演义》和《三国志》是非常吻合的，不同是，杀害张飞的人名不同。《三国志》中记载的是范强和张达，而《三国演义》则是范疆和张达。还有就是，在范强和张达在杀张飞时，其是否睁着眼睡觉，又是否因为张飞力气过大被架在脖子上的刀所拍死，《三国志》中并没有详尽的记录。
张飞思想比较简单，性格耿直，深恶痛绝，当疑心关羽投降曹操时，他甚至要兄弟火并，直到亲眼看见关羽杀掉蔡阳回归汉营，才相信关羽并没有投降曹操。由此可见，张飞对大哥刘备是忠心耿耿的，他愿意永远屈居于刘备之下，为其攻城掠地、搭桥铺路，甚至希望自己的子孙也永远侍奉刘姓王朝。张飞认为，兄长刘备会永远仁义守誓，认自己这个异姓兄弟，自己的子孙也会因此高官厚禄。然而，“不求同年同月同日生，但求同年同月同日死”的异姓兄弟只适合辅朝，不宜篡朝；只适合强强联合、同心协力打天下，不宜孤家寡人、专权独断坐天下。
就算刘关张这一代能够同心同德、共拥天下，但很难保证他们的后代也会和他们一样拥有共同的志愿，关张的后人也会愿意终生侍奉刘姓皇帝。若真的有一天，关张的后人揭竿而起，想要篡位谋权，到时，刘备早已经不在人世，该如何去管呢？后来的关兴与张苞争锋相斗、互不相让的事实也证明了这一点。所以刘备不得不考虑这些，不得不在他这一代把这个问题解决了，以保刘姓家族执掌朝纲。
刘备作为首任兄长，得到了关张带给自己的利益，但作为刘邦的后人，与生俱来的政治头脑让他意识到自己后人将会因为“桃园结义”而遭到威胁，他要保证汉室血统的纯正，所以先将关羽送给仇人“收拾”，然后激怒性格耿直的张飞，利用其性格带兵攻吴……
刘备具备善于借力，当初结义是为了借力羽、翼起飞，如今成功在望，他又要借力剪除两扇沉重的翅膀并获得两重孝。那么，该借何人之力呢？诸葛亮便是最佳人选。第一，诸葛亮早有杀羽除飞的想法，志同道合，不会泄密；第二，诸葛亮擅长心理战和远程战，常在笑里藏刀之后敷以悲伤眼泪，干净利落；三则诸葛亮精通各种神鬼之道，能将阴谋陷害伪托成上天旨意，无人生疑。诸葛亮杀同僚庞统时就是这样做的。
关羽武艺不凡，但偏好逞勇，缺点则是“刚而自矜”；张飞的专长是勇，却偏好耍智；缺点则是“暴而无恩”。诸葛亮对二人的优缺点了如指掌，正所谓“知己知彼百战百胜”，才会游刃有余的解决二人。
张飞当阳桥头一声吼
诸葛亮给关羽把守华容道的机会，让他义满天下；诸葛亮给张飞树林中可埋伏军马的启示，便让他当阳桥头一声吼，勇退曹家百万兵。若想毁灭一个人，就膨胀他的偏才。与由善性决定的正才不同，偏才往往由后天的欲望驱动，一旦放纵，就会让人自我陶醉，暴露出缺点，成事不足败事有余。譬如，关羽在接到孔明送来的五虎上将第一位的勇名后，说，知我者惟孔明也，以为自己真能威震华夏，嚣张的气焰无人能够压制。张飞在瓦口关接到孔明送来的三车成瓮的美酒，计取张颌之后，也是以为自己深得孔明之妙，成了战无不胜攻无不克的“酒仙”，愈加贪杯纵酒，助长了自己“贪杯”的恶习，认为带军作战就要多喝多饮！
后来，东吴孙权派使者来与关羽联姻，以当时关羽的嚣张气焰哪能看得起东吴的“小皇帝”，不但拒绝来使的请求，还张口就骂，让使者屈辱离去，令孙权十分恼恨。为了出气，孙权令人偷袭荆州。荆州重镇江陵守将麋芳（刘备小舅子）、公安守将博士仁因与关羽有嫌隙，当关羽领兵出征时，由糜芳、士仁两处负责供应粮草军需，两人不愿全力救援关羽。关羽放出话说：“回去后就惩处他们。”糜、士二人都恐惧不安，于是投降孙权。以至于关羽最后败退，在出逃时，与长子关平于临沮被害。
关羽被孙权杀死后，张飞义愤填膺，愤怒至极，他找到刘备要求带兵攻打东吴。刘备知道张飞的性格，表面上说：“朕素知卿酒后暴怒，鞭挞健儿，而复令在左右：此取祸之道也。今后务宜宽容，不可如前。”然后将此事放置将近两年才以孙权杀害二弟关羽为由，报仇雪恨！刘备这么做有以下用意：第一，先办完登基事宜，做了皇帝再说；第二，故意消磨张飞的意志力，让其终日借酒消愁；第三，知道张飞酒后鞭挞士卒而不管，然后突然下诏攻打东吴，令张飞措手不及，急火攻心，以至于命令手下三日后出征东吴，这使得手下对张飞更加怨恨，直接导致了张飞被杀。
此时的刘备，对于二位弟弟的死不伤心是不可能的，但这并不是他要攻打东吴的真正原因。他所希望的是夺取东吴肥美辽阔的土地，这才是他借机攻打东吴的真正目的。《三国演义》中，刘备带领70万大军攻打东吴，这并不属实。据《三国志》大略叙述，刘备率领七至八万蜀汉军队，其中多为陆军，少数水军乃驻守江州的关兴部队；而东吴派陆逊率领大约五万军队 。刘备的如意算盘最终还是没有打响，陆逊竟然以少胜多，以一半的人马打败了刘备的十万大军，刘备退守白帝城。
在白帝城，刘备伤心欲绝，其实他的伤心并不是因为关张之死，而是没能以十万大军拿下东吴的广阔领地。在临死前，他刻意将赵云放到身边，嘱咐诸葛孔明。此时，能令刘备放心的只有赵云，对于诸葛孔明他非常不放心，在赵云的监督之下，孔明决心终生辅佐“刘婵”。
随后，刘备离开了历史的舞台。但令刘备欣慰的是，在他的操作之下，关张走在了他的前头，至于孔明，他还有存在的必要，有忠肝义胆的赵子龙，他是可以放心的去了。
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