元
世祖至元十四年(1277年):置界首驿。
世祖至元二十年(1283年):改高邮路为高邮府,辖高邮、兴化、宝应三县。
至元二十二年(1285年):二月,改江淮元帅招讨司为上中下三万户,高邮为上万户。
至元二十六年(1289年):在元任职的意大利马可波罗回国途中至高邮,称高邮城市“建筑很好,范围广大”, “工商业发达,盛产鱼类,可猎取的飞禽走兽也很丰富。”
成宗大德十年(1306年):浚高邮等处漕河。
仁宗延佑四年(1317年):五月壬午,高邮饥民群聚持械抄掠官府和富户。
延佑五年(1318年):都水监淮东宣慰司开修高邮等地的古运河、运盐河,计2350华里。
文宗至顺三年(1332年):江水漫溢高邮。
顺帝元统元年(1333年):十月,高邮府为伯颜封地。
至正十三年(1353年):五月,张士诚率农民起义军攻克高邮。是年,顺帝以万户官职诱降张士诚,张士诚拒降,活剐劝降者李齐、盛昭。
至正十四年(1354年):正月二十五日,张土诚自称诚王,国号大周,年号天佑,王府设在高邮承天寺内。
二月己未,元淮南行省平章政事苟儿领兵攻高邮,未遂。三、四月间,元枢密院都事石普白汜水寨进袭张士诚,在高邮北门外石普被农民军杀死。
九至十二月,顺帝命丞相脱脱亲率天下军围攻高邮,张士诚外城失守。顺帝下诏解除脱脱兵权。高邮城农民军闻讯,勇气顿生,出城拒敌。元军也闻诏散去。高邮仍在农民军手中。
至正十五年(1355年):四月,元命翰林院乌马儿、集贤待制孙伪等,企图招安张士诚。张士诚杀孙伪。五月,元命淮南行省平章政事咬住、淮东廉访使王也先迭儿抚谕高邮。
是年,张士诚留兵守高邮,亲率大军由通州渡江。
至正二十年(1360年):二月,徐达克高邮,旋即丢失。至正二十六年(1366年);二月,徐达、常遇春、冯国胜等攻克高邮。
明
太祖洪武元年(1368年):始建州署,并在城外用砖加固城墙。耆民柏丛桂以运河(诸湖内)堤工屡修复废,奏准烧砖瓷岸。不久,五里设
一浅设夫40名,捞挖湖泥补岸。知州黄克明重建被元兵毁坏的学宫。
洪武八年(1375年):知州黄克明在南门外(现馆驿巷内)设盂城驿。高邮州成立社学72所。
洪武九年(1376年):培修高邮、宝应湖堤60余华里,以捍风涛。后称老堤。
洪武二十八年(1395年):浚子婴沟。
洪武三十年(1397年):知府仪智廉能公正,勤于庶务,举办农桑、学校,民众喜悦。
成祖永乐七年(1409年):平江伯陈瑄筑高邮诸湖长堤,以堵洪水,以便拉纤。后称西堤。
永乐十二年(1414年):停罢元代伯颜施行的海运,恢复河运,高邮段河运实为湖河间运。
英宗正统五年(1440年):高邮大饥,人相食。
孝宗弘治三年(1490年):户部侍郎白昂于高邮诸湖老堤东,越农田三里,开凿康济河,长40华里(州北三里杭家嘴至张家沟),捍隔农田者为中堤,东为东堤。自此,今运河基本形成,船在湖外行驶,无复风涛之险。
弘治六年(1493年):冬大雪50天,民众冻死甚多。
弘治七年(1494年):筑成高邮诸湖长堤。
武宗正德元年(1506年):南河廊署从徐州萧县迁驻高邮,主管全国建筑、水利等项。
世宗嘉靖二年(1523年):正月至六月不雨,庄稼枯死。
嘉靖三年(1524年):大疫,死者相枕藉。
嘉靖八年(1529年):旱,飞蝗蔽天,积地厚达数寸。
嘉靖九年(1530年):著名词曲家王磐逝世。
嘉靖十二年(1533年):十月丙子夜,星陨如雨。
嘉靖三十年(1551年):二月十一日,倭寇侵犯高邮,高邮卫经历司晏锐领兵抵御,战至东关牺牲。秋,海水溢没下河田。
嘉靖三十五年(1556年):倭夷寇侵犯扬州,高邮知州赵河补城裨缺,加强战备。
嘉靖三十六年(1557年):五月,倭寇犯境,高邮城南、东、北门外房舍和盂城驿被烧毁殆尽。
嘉靖四十年(1561年):闰五月庚子,地震。七月,大水决堤。知州刘竣申请修城,城池益固。
穆宗隆庆五年(1571年):山东、河南大水,全淮南徙,黄河洪水尾后,高邮诸湖成灾,漕堤大坏。
隆庆六年(1572年):知州范惟恭督工扩建杏坛,建青云楼。
神宗万历三年(1575年):黄河决砀山,淮河决高家堰,高邮湖河堤决,河道淤浅,严重影响漕运数年。
万历四年(1576年):漕臣吴桂芳督工修复高邮渚湖老堤,改挑康济越河并重筑中堤。
万历六年(1578年):总河都御史潘季驯主修漕河,河道恢复。
万历十一年(1583年):知州邵梦弼主修运盐河堤工,并仿宋元柿邵守毛泽民之法,建水门,设浅,有塘老居常防守。
万历二十四年(1596年):五月起,雨百日不止。
万历四十年(1612年):建净土寺塔,至四十三年塔成。
熹宗天启三年(1623年):高邮城建魁星楼。
思宗崇祯四年(1631年):高邮大水,城内行舟。
崇祯十七年(1644年):镇(总兵官驻守地曰镇)兵数万人驻高邮。
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