老將阿什利楊正式告別曼聯，正式登陸意甲國際米蘭，來自於沃特福德的阿什利楊2006-07賽季跟隨球隊出戰英超聯賽。但是沃特福德在該賽季未能保級成功，不過阿什利楊在賽場中表現出了優異的進攻潛力，因此被當時重用本土年輕球員的阿斯頓維拉以1100萬英鎊的價格買走。
阿什利楊在阿斯頓維拉的表現盡如人意，與陣中青訓出來的阿邦拉霍搭檔上演了比翼齊飛，不僅成功獲選為英超最佳年輕球員，更首次入選國家隊，代表英格蘭出戰國際賽事。
在阿斯頓維拉的絕佳表現，也讓阿什利楊獲得了更多英超豪門的垂青，其中傳聞最為沸沸揚揚的當屬利物浦和曼城，不過最終曼聯主帥弗格森出手，以1800萬英鎊的轉會費加盟了當時的英超冠軍球隊曼聯。登陸老特拉福德球場的阿什利楊很快就穩坐球隊首發之位，擔任球隊的左後衛一職。
他在曼聯的首秀即旗開得勝，助攻魯尼讓對手擺了一個烏龍，幫助曼聯以2-1擊敗西布羅姆維奇。2011-12賽季阿什利楊共計為曼聯上陣33場比賽，貢獻了8個進球和12次助攻。在主場對陣傷兵滿營的阿森納時梅開二度，做出3次助攻，幫助曼聯以8-2大破阿森納，不過曼聯最終不敵曼城沒有完成衛冕。阿什利楊憑藉賽季中的穩定表現獲選英格蘭國家隊參加2012年歐洲盃的大名單，並在國家隊所有賽事中均以首發上場。
之後經歷了弗格森退休，莫耶斯接任，阿什利楊坐冷板凳，莫耶斯在賽季結束後被炒，曼聯找來範加爾接掌帥位，在擅長髮掘球員長處的範加爾麾下，阿什利楊重獲新生，並且成為一名多功能球員。直至之後穆里尼奧執教的階段，阿什利楊依然還是隊中重臣，並被委以隊長重任。不過由於近幾年曼聯不斷湧入各種實力新援，令阿什利楊的上場機會被大大壓縮，為曼聯效力了9個年頭後，阿什利楊將正式告別曼聯登意甲國際米蘭！
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