生於1530年的上杉謙信，於1578年因腦溢血而驟逝，享年四十九。上杉謙信是越後（新潟縣）守護代幼子，四歲喪母，七歲喪父，從小在寺院長大；十九歲繼任長兄位子，登上國主寶座。二十一歲時成為越後守護。
當時上野國（群馬縣）關東管領上杉憲政抵不住北條氏康的攻勢，逃到越後向上杉謙信求援。年僅二十三歲的上杉謙信立即率軍擊潰北條軍，自此馳名天下。次年，上杉謙信又受人之託，與三十三歲的武田信玄展開第一回川中島之戰，豈知這一打竟自第一回打至第五回，整整對打了十一年。
上杉謙信和武田信玄的決定性大會戰，是在永祿四年（1561年）夏的第四次川中島會戰。上杉謙信駐軍妻女山，與海津城的武田信玄對峙了十日，雙方都有些一反常態：上杉謙信雖然兵力只有信玄的三分之二，且已近缺糧，卻還是打打小鼓，悠閒地過著每一天；武田信玄在優勢兵力下采用了軍師山本勘助的建議，由高坂昌信、馬場信房、真田幸隆等率一萬兩千人的奇襲隊夜襲妻女山，武田信玄本陣八千人則守候于山前的八幡原。
上杉謙信可不是碌碌之輩。九月九日傍晚，在慶祝了重陽佳節後，上杉謙信照例在山頭遙望海津城，發現武田軍的炊煙比平時濃密，從而預感到了武田的行動。九月十日天明，決戰的時刻到來，原來意圖守候伏擊的武田本陣遭受了幾乎上杉全軍的突擊。造成武田信繁（信玄之弟）在內的武田家多名重要將領戰死。
據史書《甲陽軍鑑》記載，當時有一位頭纏白絹、只露出雙眼的越後武士，騎馬突入武田中軍，揮刀直砍坐在折凳上的指揮者。近侍二十餘人前來救主，原虎胤挺槍刺傷越後武士的馬屁股，馬傷而載著武士逃去。據史書《上杉年譜》中講述，這位武士是上杉謙信的“影武士”（為迷惑敵人而使用的主將替身）荒川伊豆守，史書《北越軍記》中記載遭突襲的也是信玄的影武士，但民間傳說依然將其描繪成這是上杉謙信與武田信玄的單挑。陷於苦戰的武田本陣因武田奇襲大軍的及時來援而形勢急轉，上杉軍陷入劣勢，傷亡慘重，最後往善光寺撤退。後來豐臣秀吉評說道：“卯時至辰時上杉勝勢，辰時至巳時武田勝勢”。是役乃少見的惡戰，雙方均死傷無數，戰後雙方均一直迴避與彼此的正面對決。
第五回川中島之戰中，上杉謙信和武田信玄並未交鋒，僅僵持六十餘日便收兵結束戰役。此時的戰國背景情勢有變，突然躍出一顆新星織田信長，上杉謙信和武田信玄均沒有多餘時間和精力繼續耗費在彼此的爭奪戰中。諷刺的是，正因為上杉謙信和武田信玄老在一邊對打，織田信長才有機會躥上來。
織田信長生前最懼怕的人正是上杉謙信，他不但以“保護幕府”為由和上杉謙信結盟，還不斷向上杉謙信進行“送禮攻勢”。這也難怪，根據越後史研究家花前盛明調查，上杉謙信的生涯戰績是“七十戰，四十三勝，二敗，二十五平手”，戰勝率是百分之九十七點一。這種戰績，誰惹得起？而且在當時的所有戰國大名中，唯有上杉謙信類似“外星人”，世界觀與他人迥然不同，既不想掌控天下，亦無意侵犯他人領土，僅在有人求援時才會動兵，這在織田信長眼中看來無疑是一種無法理解的存在。既然無法理解，也就會望而生畏。
1572年，武田信玄病逝，死前囑咐兒子武田勝賴於日後遇難時務必向上杉謙信求援。武田信玄於生前跟上杉謙信打個不停，但所謂“不打不相識”，兩人通過對打反而更相知，因此武田信玄內心最信賴的人也正是上杉謙信。
武田信玄死後，織田信長不但驅逐了幕府將軍，還將魔手伸至上杉謙信領地；另一方面，幕府將軍也請求上杉謙信上洛重興足利家。於是上杉謙信再度高舉義旗與本願寺、武田勝賴聯手，構築了“反信長包圍網”。1577年，上杉謙信平定了被織田佔領的越中、能登，並在加賀（石川縣南部）手取川與五萬織田大軍交手，把織田軍打得大敗虧輸。
武田信玄死後，上杉謙信與織田信長雖然還保持著表面上的友好，但決裂已只是時間問題。織田信長消滅室町幕府之舉使謙信認定織田信長是天下動亂的禍首，而被驅逐的將軍足利義昭也請求上杉謙信進京再興足利家。從越後進京的道路是順著北陸道，經越中、能登、加賀、越前至近畿。為此，上杉謙信的軍鋒首先指向了越中和能登。越中、能登原本都是守護畠山氏的領國，但能登（畠山氏所在）的實權早已旁落入重臣遊佐氏、溫井氏、長氏、三宅氏等手中，形成所謂重臣合議體制。重臣之間明爭暗鬥，可是把畠山氏傀儡化卻是一致的。
永祿九年（1566年），欲奪回權力的畠山義續、畠山義綱父子被群臣逐出了能登；繼承守護職的畠山義慶（義綱長子）還只是個娃娃，天正二年（1574年）也不明不白地死於變亂；其弟義隆上臺後兩年就病死（多半是被謀害）；群臣中勢力最大的長綱連索性扶立了一個年僅兩歲的幼兒為主。能登實際上處於極度混亂的無主狀態。至於越中，更早已是豪族與一向宗勢力林立，其中不少以武田信玄為後盾。武田信玄西進的同時，上杉謙信跟織田信長分別從東西攻打北陸一向宗，順利奪取了越中的大部分地區。
上杉謙信休養整頓後，重新集結兵力，再度攻向能登，接連攻下熊木城、穴水城、甲山城和正院川尻城、富來城，進而包圍七尾城，但因為北條氏政出兵上野而被迫撤軍，直到來年才再度出兵包圍。七尾城中群臣之首的長綱連與織田素有親交，一面閉城堅守，一面遣其弟長連龍向信長求援。九月，正在圍攻七尾城的上杉謙信接到了探報，以柴田勝家為主帥的四萬織田大軍正計劃從加賀出陣前來支援能登畠山家。而當時七尾城內已發生了傳染病，許多士兵因而病死。
十五日，倒向上杉方的遊佐續光、溫井景隆等發動叛亂，誅殺了長續連、長綱連父子及其一族，七尾城在困守四十餘日後陷落。根據第一手史料《長家家譜》等書的記載，織田軍在佈陣加賀水島時得知七尾城陷落，且長續連父子兵敗身亡後，認為繼續救援七尾城已經毫無意義，於是撤軍而還，沒有和上杉軍發生交戰。而得知織田軍撤退的上杉軍則嘲笑織田軍的懦弱，在斬殺了織田軍留守的數十名閒雜人員後，進軍到越前丸岡，到民家放火後撤退回越後。
同年12月，上杉謙信下達了遠征關東的總動員令，打算於翌年3月摘下織田信長這顆“搗亂天下”的新星，然而卻在即將出陣前的3月9日昏倒於廁所，之後始終未醒，3月13日暴卒。織田信長則於同年4月9日辭去右大臣兼右大將之職。此舉令朝廷波紋四散，認為織田信長否定官位，等於存心蔑視朝廷，公卿貴族皆惶惶不定，頻頻使人飛馬來往報信，深恐步上室町幕府後塵。
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