1940年9月，日本與德、意兩國簽訂了“軸心國協定”，英美等國開始了對“軸心國”的物資禁運，日本便加速了在中國掠奪的步伐， 以達到“以戰養戰”的目的。常德當時屬於重慶蔣介石國民政府所轄的第六戰區，毗鄰的宜昌、武漢、岳陽等城市均處於嚴密控制之下。
此時，常德處於國民黨正面戰場的最前沿。國民政府為了與盟軍協同打通中印公路，先後從第六、第九戰區陸續抽調7個軍轉用於雲南及印度，準備反攻緬甸。鄂西會戰後第六戰區共有第10、26、29、33等4個集團軍和江防軍，計12個軍、35個步兵師，防守著由監利附近至石牌，再折向漢水的V字形防線。
日軍大本營要求“中國派遣軍”把1943年後半期的作戰重點放在加強佔領區的穩定方面。日軍於1943年8月28日製訂：“派遣軍努力確保和平定現有佔領地區，特別是在華北方面，本年秋季以第11軍及第13軍主力分別進行常德作戰和廣德作戰。來年春季，以華北方面軍及第11軍進行打通京漢線作戰。”
1943年11月1日，日軍五個師團兵分三路，依原訂計劃全線出擊。第39師團與第13師團為左翼，直取第10集團軍主力陣地，第68師團居中，第3師團則在第29集團軍前渡江，希望捕捉王纘緒集團軍主力。日軍主攻常德的“奇兵”第116師團則水運渡過洞庭湖，一面包抄第44軍，一面兼程直取常德。
國民黨重慶軍事委員會判斷日寇此次進攻目的後，制定了“以誘敵殲滅之目的，將敵人主力引到澧水及沅水兩岸後，正面抵抗，再以外翼攻擊，然後把敵人消滅在洞庭湖畔”的戰略方針。11月24日，日寇各軍種形成了包圍常德城郊之勢，在飛機配合下，與國民黨57師展開激戰。
1943年12月1日，常德城內屋舍悉成焦土，第57師死據不撤的最後陣地寬不及三百公尺。12月3日深夜2時，餘程萬師長留下第169團殘部與第171團殘部之一部共百餘人死守陣地，自己率所屬三員團長及兩團殘部百餘人，於半夜向德山突圍，尋找第10軍。3日凌晨，雙忠巷陣地陷落，常德城宣告失守。
1943年12月5日，第六戰區北面各部作戰順利，但德山第3師被日軍包圍，軍委會判定日軍雖在退卻中，留守常德的部隊卻達八個聯隊，動向可疑難解，於是下了一個糟糕透頂的命令，讓兩個戰區暫持原態勢，不要靠近常德，先觀察敵情。
歐兵團推進中其新11師意外收容自德山突出的第57師殘部。餘師長向上級報告後，顯然未獲諒解。王耀武軍長電令該師協助友軍攻佔常德。餘師長不得以只好命杜鼎團長集結帶出來的殘部八十餘人協同新11師進攻常德。時常德日軍已經撤守，成為空城，新11師毫髮無傷於12月7日列隊開進常德。
在常德的斷垣殘梁中，奇蹟似地走出三百餘名第57師官兵；望著青天白日旗不禁痛哭失聲。第六戰區各部隊13日接到追擊命令後，發現日軍停止於澧水之線不再撤退，轉為守勢，於是向日軍發起進攻，但在日軍抗擊和反擊下無大進展，雙方暫時形成對峙。---【常德會戰，1943年。攝影資料：哈里森·福爾曼】
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