杜父晚来得子，妻子在鬼节诞下杜月笙，故取名为月生。但是杜月笙父母早逝，他由其继母和舅父养育。十四岁见到水果铺去当学徒，练出单手削梨的本事，后来江湖上都称他为‘水果月笙’。
杜月笙在上海干过许多苦力活，对底层人民的生活深有体会。19岁的他经朋友介绍进黄金荣门下，在黄金荣的老婆林桂生身边当小差。在林桂生身边，他尽职尽责地做好自己的本分，不急功近利，两年后得到林家生的赏识，并把他隆重的推荐给黄金荣。
之后杜月笙在黄金荣手下干得风生水起，使得黄金荣不禁感慨‘我死后，上海滩就是他的天下了’。没想到的是，他还没死，杜月笙就已经威震上海滩了。
杜月笙一生仗义疏财，几乎买下了上海滩的全部交情，他被称作‘上海皇帝’全凭自己的本事。
你一定会说，杜月笙是上海青帮的老大，那他一生肯定干尽坏事。但事实恰恰相反：1938年，中国红十字会总会理事室迁移香港，他亲自主持工作，设立总办事处，接受海外捐款的物资，十分辛劳。1942年，他筹建了重庆医院，成为最先进的战时后方医院。并且他在搜购，抢运战略物资方面也做了十分大的贡献。
这般有人格魅力的男人，自然会得到众多女人的欢喜。杜月笙一生娶了五房太太，大部分是名角。大太太沈月英是黄金荣做的媒，是杜月笙的原配妻子，后来由于杜月笙迎娶姨太太，为报复出轨其表兄傅方林，最后落了个不善的结局。二太太陈帼英是苏州农家女，晚年生活穷困潦倒，令人感慨。三太太最后病逝美国。四太太是著名的京剧演员，是她将杜月笙的遗体带回台湾，最后自己也在台湾病逝。最后一位太太是孟小冬，她的名头是最响的，她在嫁给杜月笙之前曾与梅兰芳做过两年夫妻，离婚之后在四太太姚玉兰的撮合下，嫁给了杜月笙。孟小冬在杜月笙这受尽了照顾，终身不在唱戏，算是善终的一位了。杜月笙这辈子好坏事都干了不少，受到了许多人的敬佩，他本人也是一名‘谦谦君子’。
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