孔乙己是一個“人間失格”了的，有悲劇性的人物。
首先，他是一個穿長衫的，這長衫雖然“又髒又破，似乎十多年沒有補，也沒有洗”，但他仍然在精神上認同於自己的長衫身份，並且在平日的生活裡很顯明的表現出來：喝酒的時候，他很有排場的“排”出九文錢；對於其他站著喝酒的人的起鬨，他“不屑置辯”；平日裡說的都是些半懂不懂的話，這都讓他顯得和周圍的人格格不入。
但另一方面，他又同時也是站著喝酒的人中的一員，和他們屬於同樣的社會階層。他會去偷其他有身份的讀書人家的東西，但面對周圍那些短衣幫的嘲笑，卻“漲紅了臉”，激烈的爭辯。這表明他雖然在精神上想往著長衫的階層，但在生活中，他是深深的浸入周圍站著喝酒的這個階層的。
這樣一種精神和實際生活上的錯位，同時斬斷了他在兩個階層紮根的可能性，讓他成了一個無根的，“人間失格”了的人。
對於這樣的一個人，魯迅是諷刺而又表同情的。孔乙己是以一幅很滑稽的形象出場的，說著半懂不懂的話，自欺欺人的試圖掩蓋自己的偷竊行為，卻又因此受到周圍的人的嘲笑，若文章到此終止，那孔乙己就是一個淺薄的丑角。接下來，魯迅就以孔乙己與孩子們交往的兩件事，來表現孔乙己性格中的另一層面。孔乙己懇切的教“我”寫字，等知道我會寫字以後，“顯出極高興的樣子”；好心的請小孩子吃豆，等發現自己的豆要被小孩子們吃光，又慌忙的藏起來，並且酸腐的講兩句古書。孔乙己是一個複雜立體的人物，他有點清高迂腐，在其身處的環境的襯托下，甚至顯得滑稽可笑，但他又有對老式學問真實的熱情，只可惜他被困於無用的學問；他有對小孩子的喜愛，但同時也表現出他的階層的吝嗇。至此，孔乙己就從一開始的膚淺影響，整個的豐富起來。
孔乙己的形象挺立起來之後，接下來就到了他的命運的必然的毀滅結局。孔乙己是被他的夾縫處境碾碎的。他是生活的短衣幫的階層和圈子中的，因此他努力的近乎滑稽的維護著自己在這個圈子裡的尊嚴，為和別人爭辯而漲紅了臉，但他又沒法認同於這個階層的生活，因而沒法在這個階層討生活，但最終被他以毀滅的形式被他想往的那個階層決然的排斥在外，這樣他在他生活的這個階層的表面尊嚴也被摧毀。從一開始青筋條條綻出的爭辯，到最後“他的眼色，很像懇求掌櫃，不要再提。”，在精神上，孔乙己被整個摧垮了。
文章的最後，“我”終於沒再見到孔乙己，可能他也終於在現實上被摧垮了。
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