杜月笙3岁丧母，4岁丧父，8岁开始混江湖。
后来，他凭借自己琢磨出的一套识人、处事的办法，
在乱世中硬生生从小混混变成了上海滩教父。1947年，杜月笙给自己的履历表上，罗列了38个头衔：国民革命军陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议、人民行动委员会委员长、中华民国红十字会总会副会长、国民政府赈济委员会常委、上海市参议会议长、上海市面粉交易所理事长……
这是他最辉煌的时刻，同时，也是他败落的开始。
一、杜月笙失之交臂的上海市市长
1945年11月，上海市政府决定筹划实施地方自治，国民党将上海分成31个区，每个区选一名区长。
分区是基层行政机构，在此之上便是参议院，而议长就相当于上海市市长。
杜月笙自信以自己在上海滩的地位，加上其和国民党高层（例如戴笠和蒋介石、宋子文）关系匪浅，他认为市长之位，已是他的囊中物。
事情一开始进行得很顺利，在青帮弟子们和与他交好的上海名流的支持下，杜月笙成功当选了上海市议长。
可就在“民心所向，众望所归”的情况下，南京方面蒋介石发话了，指名道姓说要让自己的嫡系“上海社会局局长潘公展”坐上议长位置。
对杜月笙而言，这简直是当头棒喝。
杜月笙自然不甘心，他怎么也想不到，凭借自己和蒋介石的关系，关键时刻，蒋介石竟然给自己使绊子。
好事泡汤的杜月笙不开口，潘公展也不能顺利上位，整件事就僵持起来。
几天后，上海市市长吴国桢奉命来访，给杜月笙做思想工作，杜月笙向他吐槽：“全上海的人都在看着我，你叫我如何下得了这个台？”
“要想两全其美，只能大家来做个‘退位让贤’的局，即保证你不坍台，又遂了南京方面的意。”
“如何做局？”
“现在外面的风声都认定议长席位属于你杜月笙，依我看，你还是要参与竞选，当选之后你再找个理由推掉，既不失颜面，还可以彰显你大度让贤的风范。”
话说到这个份上，杜月笙也知道自己不可能坐上议长位置，退而求其次，杜月笙只好借着这个台阶下台，免得进一步伤了自己和蒋介石的感情。
事情最后虽然以杜月笙“主动”辞职完结，但对他而言，这却是当权者想要彻底摆脱他的讯号，毕竟对于蒋介石而言，杜月笙终究只是心怀野心的江湖人士，而不是可以用来管理势力的下属，忠诚度不在一个层次。
二、蒋经国和杜月笙儿子杜维屏硬刚事件
1948年，国民党为了挽回前线的败局，决定在金融上进行一次改革，先稳定经济。
于是，国民党的太子蒋经国决心从上海开刀，以行政的手段用金圆券挽回法币通货膨胀的情况。
蒋介石规定1元金圆券等于300万法币，民间要将法币、金银、外币一律兑换成金圆券，不服从的人统统关入监狱。
杜月笙的儿子杜维屏、杜维藩提前从父亲处得到这个消息后，非常恐慌，担忧自己旗下的公司破产。
于是，他俩决定铤而走险。
杜维藩将自己手中所有的美钞、金银兑换成金圆券，然后夫妻俩逃到北平避难，而杜维屏却将手中永安纱厂空头股票8000股全部抛出，牟取了大量财富。
得知此事的蒋经国，当天便抓住了杜维屏。
第二天，杜月笙便看到报纸上登载杜家两位公子哥：杜家大少爷逃跑、二少爷坐牢的消息。
这件事，气得杜月笙扔掉了手中报纸。
最后，杜月笙以手中掌握的蒋经国表哥孔令侃囤货的消息威胁，才在两人撕破脸的情况下，保住了儿子。
事后，杜月笙说：“维屏本来就没有错，只不过有人想搞倒我杜月笙！可惜他们是白费力气，搬起石头砸自家的脚！我杜月笙即便坍台，也不坍在上海滩！”
而这两件事，也使得杜月笙的地位变得相当敏感。
当然，杜月笙的败落，最核心的因素还是他黑帮老大的身份在新中国没有了容身之地。
因为毛主席建立的新中国，扫黑也是一项非常重视的工作。
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