前言
季漢五虎大將對戰水泊梁山五虎將有一種關公戰秦瓊的感覺，但也可以通過三國演義和水滸傳這兩部小說等方面來探究這兩方誰的勝算更大，我個人觀點認為三國五虎大將勝算大。
呼延灼
首先看雙方選手
三國五虎將：關羽，張飛，趙雲，馬超，黃忠
梁山五虎將：關勝，林沖，呼延灼，董平，秦明
戰場指揮軍隊方面
首先從戰場上的統帥能力分析
梁山方面五虎將只有關勝和呼延灼有帶領大軍作戰的經驗，秦明和董平屬於北宋地方軍隊的將領，北宋是一個重文輕武的朝代，為了加強皇權維穩固統北宋軍隊具有戰鬥力的軍隊禁軍負責保衛京城。
北宋地方上的軍隊戰鬥力並不高董平和秦明作為地方上的將領指揮大部隊作戰的經驗幾乎沒有指揮能力十分有限。
林沖更不用提了，只是一個下級軍官，八十萬禁軍教頭在北宋並不是什麼太大的官職所以林沖在戰場上指揮部隊的經驗幾乎沒有！
三國五虎將方面：
關羽是季漢方面唯一一個擅長水陸兩軍作戰的統帥，水淹七軍生擒于禁斬殺龐德，威震華夏！
張飛在三國志中被陳壽在書中和關羽列為“當世之虎臣”“萬人敵”在戰場上雖然有酒後丟徐州的黑歷史，但是張飛隨後在劉備入蜀平定江州義釋嚴顏，巴西對陣曹魏大將張郃，用計殺得張郃帶著少數親兵逃走。
馬超作為五虎大將之中地位最高的將軍，曾是一方諸侯率領西涼軍馬和曹操廝殺，將曹阿瞞殺得割須斷袍！是一個真正能指揮大兵團作戰的一方統帥！
趙雲是最早跟隨劉備的將軍之一，一直擔任著劉備保鏢隊長的任務，在戰場上鮮有表現的機會，但在演義中趙雲也有統帥軍隊的能力在劉備平定荊州時候趙雲攻下桂陽零陵地區為劉備集團立下了汗馬功勞，隨後在漢水之戰配合黃忠將曹魏軍隊打敗同時展現了趙雲的領軍能力。
黃忠是劉備集團後期加入的猛將，在劉備入蜀展現了名將風采，更是在漢中之戰用計在定軍山用計斬殺夏侯淵，使得曹魏三軍震恐！
戰場方面：三國五虎將都具有領兵鎮守一方和作戰的能力，梁山方面除了呼延灼和關勝之外其他人沒有戰場指揮經驗，而且關勝在水滸一書中作為關羽的嫡系子嗣，面對自己的老祖宗頂多能打一個五五開，至於其他梁山四將軍加一起也不是一個三國五虎將的對手.
結論：戰場指揮廝殺方面，梁山軍完敗
個人武力值方面
三國五虎將：
關羽溫酒斬華雄，斬顏良文丑，解白馬之圍。過五關斬六將。手拿82斤青龍偃月刀胯下赤兔馬，斬龐德擒于禁，大戰徐晃，戰績斐然。擊敗的都是當時赫赫有名的將軍。
趙雲七進七出救阿斗，長坂坡斬殺曹魏戰將五十餘人，奪了夏侯恩的青釭劍，隨後和劉備在赤壁之戰衝鋒陷陣。孫劉聯姻時更是一人護衛劉備周全並在後來再一次從孫夫人手中奪回了阿斗，漢水之戰幾進幾齣殺得曹魏大敗在演義中一人斬殺數十戰將可謂書中斬殺戰將人數之首！
張飛作為演義中武力值排名前十的戰將，虎牢關三英戰呂布一人和呂布大戰數十回合，當陽橋一人喝退八十萬曹軍！隨後跟隨劉備轉戰各地，在劉備入蜀時候江州大戰老將嚴顏，巴西大戰張郃隨後鎮守季漢重鎮閬中！
馬超在演義中和曹魏猛將“虎痴”許褚大戰百餘回合，又殺得曹操割須斷袍，但被曹操用計所敗之後投靠張魯，在葭萌關大戰張飛雙方不分勝負！憑藉個人勇武就鎮住羌人使得羌人不敢進犯蜀地！
黃忠出場時就已經是一個白髮蒼蒼的老將，但黃忠的勇武不遜於關羽，和關羽大戰不分勝負，一箭射落關羽的頭盔。隨後跟隨劉備在漢中之戰時定軍山斬殺夏侯淵一戰讓黃忠的武力值達到頂峰！
梁山方面
林沖是梁山方面斬殺敵將最多的好漢，前後殺了北宋朝廷，遼國，田虎，王慶，方臘十四名戰將相對於三國五虎將的斬殺敵將的知名度和數量來看根本不是一個數量級的。
至於其他梁山死將擊殺的將軍數量更是不值得一提也沒有趙雲七進七出，馬超殺得曹操割須斷袍的勇武！論武藝來講三國五虎將還是完爆梁山五虎！
結論
綜上所述我認為梁山五虎將面對三國五虎將根本不是一個量級的，一個是亂世中面對強敵在眾多戰將中脫穎而出，而梁山五虎將則是一群“溫室的花朵”在相對太平且重文輕武的北宋年間的將軍（還有部分關係戶）面對的敵人都是武器落後軍紀落後的起義軍。
所以無論從統帥方面和個人武力方面梁山五虎將對三國五虎將都是完敗！
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