翟讓東郡韋城（今河南滑縣南）人，隋末農民起義中瓦崗軍前期領袖。武功高強有膽略。初為東郡法曹，犯法亡命至瓦崗（今河南滑縣東南），率眾起義，眾至萬餘，所部多為漁獵手，善使長槍。翟讓創建領導的瓦崗軍，控制中原地區有三年之久，他們殲滅和牽制了隋王朝大量軍隊，在推翻隋王朝的鬥爭中起了重要作用。
翟讓初任東郡法曹，後來因犯罪該當被處死。獄吏黃君漢認為翟讓驍勇不尋常，於是在夜裡悄悄對翟讓說：“翟法司，天時人事，也許是可以預料的，哪能在監獄裡等死呢？”翟讓又驚又喜，說：“我翟讓，是關在圈裡的豬，生死只能聽從黃曹主的吩咐了。”黃君漢當即給翟讓打開枷鎖，翟讓再三拜謝說：“我蒙受您的再生之恩得以倖免，但黃曹主您怎麼辦呢？”於是流下淚來。黃君漢發怒道：“我本以為你是個大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死來解救你，你怎麼卻象兒女子弟一樣以涕淚來表示感謝呢？你就努力設法逃脫吧，不要管我了！”於是翟讓逃亡到瓦崗（今河南滑縣東南）為盜。
與翟讓同郡的單雄信，驍勇矯健，擅長騎馬使矛，他招集年輕人前去投奔翟讓。離狐人徐世勣家在衛南，十七歲，有勇有謀，也前來投靠翟讓，他們以瓦崗為根據地，故稱瓦崗軍。徐世勣勸說翟讓：“東郡對於您和我都是鄉里，那裡的人大都認識，不宜去侵犯搶掠他們。滎陽、梁郡，是汴水流經的地方，我們搶劫行船，掠奪商人旅客，就足以自給。”翟讓同意他的建議，於是就率眾進入滎陽、梁郡的境界，搶掠公私船隻，因此供給充裕，來歸附的人越來越多，徒眾達一萬餘人。
大業十二年（616年），貴族出身的李密，在參加楊玄感起兵失敗後，投奔瓦崗軍。 李密較有政治眼光，他建議翟讓積極發展勢力，擴大影響。翟讓重視李密的建議，首先攻取滎陽。
滎陽是中原的戰略要地，向東是一片平原，向西是虎牢關。虎牢關以西的鞏縣有隋朝的大糧倉洛口倉。取得洛口倉不僅可以得到大量的糧食，而且已逼近東都洛陽。可見，奪取滎陽是瓦崗軍發展勢力的重要一步。
面臨強大的瓦崗軍，滎陽太守楊慶無可奈何，隋煬帝特派“頭號名將”、“威振東夏”的張須陀為滎陽通守，鎮壓瓦崗軍。李密認為張須陀勇而無謀，遂建議翟讓與張須陀正面接戰，佯敗而北走。李密率精兵埋伏在滎陽以北的大海寺附近，張須陀緊跟翟讓十餘里，到大海寺以北的林間時，李密伏兵四起，隋軍陷入重圍。張須陀本來掉以輕心，更加突如其來的強兵，使他措手不及，戰敗被殺。這次失敗，隋軍“晝夜號哭，數日不止”。可見，這次瓦崗軍的勝利是對隋煬帝政權的沉重打擊。
大業十三年（617年）二月，瓦崗軍攻取興洛倉，並開倉濟貧。
貧苦農民大量參加起義軍。隋朝在洛陽的越王楊侗派遣虎賁郎將劉長恭率軍二萬五千人前往鎮壓。翟讓、李密預先偵知隋軍的動向，作了周密的部署。劉長恭對瓦崗軍的情況則一無所知，表面看到瓦崗軍的人數不多，遂麻痺大意起來，瓦崗軍乘隋軍初來乍到，餓飢疲憊之時，大舉進攻，隋軍大敗，死者十之五六。劉長恭倉皇逃回洛陽。瓦崗軍得到大量的輜重器甲，力量壯大，聲威大振。
同年四月，瓦崗軍逼近東都城郊，攻破回洛倉（在今河南洛陽東北），致使東都糧食缺乏，陷入困境。九月，瓦崗軍攻破黎陽倉（在今河南浚縣東南），開倉濟貧，起義軍增加二十多萬。這時，瓦崗軍有數十萬之眾，控制中原廣大地區，達到鼎盛時期。瓦崗軍還公開宣佈隋煬帝的十大罪狀，明確表示要推翻隋煬帝政權。
隋煬帝對瓦崗軍恨得要死，怕得要命，連忙派心腹王世充前往洛陽鎮壓瓦崗軍。 十月十五日，也就是蕭銑稱王之後的第六天，一直在與瓦崗軍對峙的王世充採取重大的軍事行動。他率軍連夜渡過洛水，在黑石設立營壘。第二天讓一部分軍隊守營，以免後路被切斷，王世充自己率領精兵來到洛水北岸列陣。李密得知這一情況之後，率兵前來迎擊，結果瓦崗軍大敗，瓦崗軍的重要謀士柴孝和落水溺死，李密率領精銳騎兵渡河來到洛水南岸，其他的將士向東來到月城，王世充的追軍包圍月城。
王世充知道，此時只要把月城的敵軍殲滅，瓦崗軍將會元氣大傷。就像下圍棋一樣，只要屠掉對方一條大龍，這局棋十有八九就會拿下。作為一個滿腹經綸的人，而且還經過多次戰爭的磨礪，李密當然也明白這個道理。所以，他決不能讓王世充把自己的大龍屠掉。
但是怎麼才能不讓對方屠自己的大龍呢？李密有辦法。那就是屠對方的大龍！按照兵法上說，就是圍魏救趙之計。
李密率領戰敗後跟隨著他的那部分精銳騎兵直奔黑石而去。拿下黑石，王世充的不僅退路被斷，而且糧草補給也將失去渠道。李密這招果然厲害。也許是王世充把精兵悍將都帶走攻擊瓦崗軍去了，留在黑石軍營的將士面對瓦崗軍顯得底氣很不足，居然連續燃起了六次烽火，向圍困月城的王世充求援。
王世充只好放棄月城，回援黑石。這時候李密再度率領瓦崗軍與王世充接戰，結果勝負結果正好與上次相反：瓦崗軍大勝，將士們帶著兩千多個敵軍的首級凱旋迴營。在李密的帶領下，瓦崗軍雖然未能象李淵軍一樣直取長安，但是他們在與王世充等洛陽守軍的交鋒中佔盡優勢。瓦崗軍與隋軍進行了三個月的爭奪戰，消滅隋軍六七萬人。
由於李密在屢次作戰中所發揮的作用較大，隋軍投降後，李密在瓦崗軍中的聲威大振。翟讓自覺不如李密，於是翟讓推李密為瓦崗軍首領，上尊號為“魏公”。李密則任翟讓為司徒。
翟讓創建的瓦崗軍，控制中原地區有三年之久，他們殲滅和牽制了隋王朝大量軍隊，割斷了江都與洛陽的聯繫，迫使隋煬帝陷入江都孤島，不能控制全國，在推翻隋王朝的鬥爭中起了重要作用，對唐朝的政治、經濟具有重大影響。
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