在書法理論發展史上，明朝的董其昌提出了一個獨到的藝術見解，這一見解到今天仍被看重，即寫字要熟而後能生。
董其昌畫像
他在《容臺別集》中說：
畫與字各有門庭，字可生，畫不可不熟，字須熟後生，畫須熟外熟。
這句話該怎麼理解？熟主要指熟練書寫的意思，這個“生”字該做何解？我們從實踐的角度出發，探究一下這個“生”字的深意。
生，在字典上的解釋有兩個意思接近董其昌的說法，一個是生疏的意思，與熟悉、熟練相對，一個是本性，天性的意思。
董其昌作品
書寫熟練之後如何做到生？具體到作品上指的就是要有生疏之感，粗糙之處，比如筆畫位置，點畫書寫的不準確。
“生”字做天性，本性之意又該如何理解？具體到作品上我想主要指突出或者要有自己的想法，觀念，概言之曰：要有己意。
解釋完“生”，我們整體分析一下這段話。古代繪畫是不怎麼提倡寫生的，跟書法一樣，從臨摹開始，以臨摹為主，特別宋以來的文人畫，主要強調筆墨意趣，雖然如此，繪畫的本質是描摹物象，是實物的再現，書法則不同，從一開始它就是抽象的，繪畫不論怎樣強調線條，強調質感，它的線條都是為構建圖像服務的，所以造型的準確，筆墨位置的熟練，是畫好畫的前提，也是目的。但是書法不是，書法的線條就是書法本身，書法離了線條就不存在了，或者什麼也不是了，就成了通常意義上的寫字了。這是書法與繪畫最大的不同。
董其昌作品
書法學習是通過臨摹古人作品，由生到熟，學習技法，學習一種熟練規範的書寫能力，但是這種成法畢竟是別人的，學習的越熟練，只能說明在複製、重複別人上越成功，而且日久天長，積習難改，習得的成法會壓抑書法家自己的個性和創造能力，因為別人的東西已經深深印在自己的心裡和手裡，出手就是別人。因此董其昌認為，書法之路不能就此停止，還需要再往前延伸，由生而熟之後還要由熟而生，要擺脫古人成法對於自我的束縛，到了熟練的階段，就要有意識的去跟古人拉開距離，從而給自己留出空間，好用來發揮自己的創造力。
自書誥命局部
如董其昌這幅楷書作品《自書誥命》，嚴格講算是行楷，這幅作品的正文是政府頒發給他的正式文件，他給抄寫了一下，字格工整，對於一個書壇老手來講，寫這樣正式的文件，不論從情感上還是形式上，每一個字都工穩妥帖的寫在字格中是不成問題的，但是董其昌並沒有老老實實書寫，而是要在經意不經意間，透露出生疏之態，像第二行的“壁”字，字勢極力往右上方傾斜，再比如第四行最下面的“箴”字，兩處使用破鋒筆。這些都是他有意生疏和隨性發揮的體現。
自書誥命局部
上面是我對董其昌書熟而後能生書學觀念的一個解說，董其昌為了說明自己的理念，也舉出了例子，並且分析了書寫時熟與生何優何劣。
趙孟頫是南宋末年人，宋亡後降元，董其昌是明朝人，他們之間相差200多年，可能由於趙孟頫在書法界得地位，聲望，董就把趙視為自己競爭和超越的對象。多次拿自己的書法成就與趙比較，而且針鋒相對，言帶譏諷。
下面這兩段話，就是把自己與趙孟頫的書法成就作比較時，明確談到了生與熟的問題：
吾於書似可直接趙文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不如吾有秀潤之氣，唯不能多書，以此讓吳興一籌。（董其昌《容臺別集》）
趙書因熟得俗態，吾書因生得秀色，趙書無不作意，吾書往往率意。當吾作意，趙書亦輸一籌。（李日華《味水軒日記》）
趙孟頫畫像
在第一段話中，董其昌提到了自己的優勢與劣勢，與趙孟頫相比，我的優勢是字生而有秀潤之氣，不足之處在於沒有趙孟頫寫的快，寫的多，（齊金：據傳趙孟頫能日書萬字）。
在第二段話中，董其昌完全以一種藐視的姿態，完勝趙孟頫。
董其昌首先指出，趙書因為書寫熟練，而顯得俗氣，即趣味格調不高，偏於大眾化，而我的書因為生，而顯得有秀色，即顯得美好，秀麗。
趙孟頫作品
其次董其昌指出了造成這種毛病的根源，趙書之所以俗氣，因為他寫字時太過理性，往往有意安排，所以顯得拘謹，程式化，（齊金：我之所以這裡理解這句話，主要在於對“意”字的理解上，有意有時候指的是有所參照，有具體標準）。我的字之所以有秀色，因為我寫字時預先不做安排，隨機觸發，率意為之，所以往往有奇趣新態。
這段話的最後，董其昌狠狠的踩了趙孟頫一腳，說，刻意書寫，用心書寫，趙孟頫也不如我，我要是也作意書寫，還是勝出趙孟頫一籌。
趙孟頫作品
他們之間藝術成就的高低，我們不去過多糾結，主要看重點，董其昌在這兩段話中，對書寫時的生與熟，給出了明確的評價，同時也讓我們對他提出的學書熟而後能生這一書學理論有了明晰的認識，即：熟練書寫容易俗氣，參以己意，率意而書，往往秀色迭出。
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