作家孙钥洋
1999年，入职阿里前，蔡崇信是瑞典一家投资公司的亚洲总裁，年薪70万元美金，加入阿里巴巴后，月薪500块。
蔡崇信加入阿里巴巴之前，和马云是有些许渊源的：他代表投资公司去实地考察要不要投资马云，结果去了杭州才知道，马云连公司都没有，只有一个上线了几个月的网站。
在当时，马云除了梦想之外，一无所有：阿里巴巴要成为全球十大互联网网站之一、是商人就要用阿里巴巴。
而对于蔡崇信而言，最不缺的就是钱，唯独缺的就是梦想，而且他用他最擅长的投资回报的视角分析了加入阿里巴巴的投资回报率：投身阿里巴巴的机会成本很小，一旦成功，回报很大，值得一试。
言外之意就是：加入阿里巴巴，失败了没有什么损失，但一旦成功，回报率是成百上千万倍的。后来我们都知道了，蔡崇信成了马云背后最值钱的男人，身家百亿美金。
可以这么说，蔡崇信加入阿里巴巴，除了看中马云的情怀之外，他拿出自己专业的投资视野和头脑做了分析和判断：他看好电子商务的前景，加入阿里巴巴是稳赚不赔的生意。即便可能要花上10年、8年的时间才能看到回报，但用这10年、8年换一个更自由的未来，是一笔超值的投资。
蔡崇信成就了阿里巴巴，也成就了自己。
蔡崇信为人非常低调，“论儒雅，蔡崇信说第二，没人敢说第一”。他擅长的还是投资，包括后来他花了10亿美金买下了NBA布鲁克林篮网一半的股份。
想成功，不必非得抛头露面，幕后英雄也是英雄。
驿知行铁军商学院
1999年6月，蔡崇信放弃了年薪500万元的工作，加入了月薪只有500元的阿里巴巴，当时蔡崇信的收入可以买下“几十个当时的阿里巴巴”，那么蔡崇信为什么要加入呢？
蔡崇信本人
蔡崇信出生在一个显赫的律师家庭，祖父曾经给杜月笙做过法律咨询，解放后，在台湾做执业律师；父亲蔡中曾是美国耶鲁大学法学博士学位，国际法方面的专家。蔡崇信本人13岁移民美国，取得了耶鲁大学经济学士和法学博士学位。加入阿里前，蔡崇信是瑞典AB投资公司副总裁，负责亚太业务，年薪70万美元。
试错成本低，回报高
关于题主的问题，蔡崇信曾经在耶鲁大学商学院的访谈中，做过回答“就算失败了，机会成本其实也很小，大不了回去当律师”。加上他的家庭也是精英，经济压力不大，最多就是没面子而已但是一旦成功的话，回报就很大了。“面对风险和回报不对成的决定，可以尝试一下”。
蔡崇信在阿里“干什么”
1999年6月，蔡崇信加入阿里，脱下西装，挽起袖子，成了阿里的“十八罗汉”之一。当时的阿里可以用“一片荒芜”来形容，连最简单的公司登记都没有。
蔡崇信帮助阿里完成了公司的注册，在小黑板上，教阿里早期员工最基本的“股份”、“股东权益”，帮助始创的“十八罗汉”，准备了18分完全符合国际惯例的英文合同，确定了每个人的股权和义务。凭借蔡崇信一己之力，搭建了公司清晰的利益分配形式，这点非常重要，因为很多创业者往往因为不会分配股权，让公司全军覆没。
在接下来的20年里，蔡崇信在阿里巴巴只做一件事“给阿里巴巴找钱”。
1999年10月，蔡崇信通过一位高盛老朋友的引荐，阿里拿到了高盛、富达、AB等投资方的500万美元融资，帮助阿里度过了创业期的寒冬。
2001年1月，阿里巴巴引起了日本软银孙正义的注意，决定投资4000万美元，占有公司49%的股份，当时马云“心潮澎湃”，但是蔡崇信两次说“no”。最终调整到2000万美元，让出了20%的股份，为阿里后面的发展奠定了重要的基础。
2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并了雅虎中国，阿里巴巴有了充足的资源构建了淘宝网。这笔丰厚的资金，也让阿里巴巴犯下了诸如盲目进入搜索领域和并购雅虎中国后出现的文化融合失败等问题。
2011年后，阿里进入了投资高峰期，投资了美团、搜狗、万网、高德软件、新浪微博、虾米音乐、UC等。在这些投资并购案中，蔡崇信扮演了十分重要的角色。
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Geek视界
昨天晚上还和自己的合伙人聊了半夜马云和蔡崇信，还根据现有条件和结果推算了一下当时的情景。至于两人在所有媒体披露的信心以外，只当是茶余饭后的谈资吧，这里也不便透露我们聊的结果。
这里说一下蔡崇信为啥不去创业吧。一些人注定就是千年老二，他不会去做老大做的事，我的合伙人也是属于这类人，能力，资源，学识都比我强百倍。但是他却不会独立创业。蔡崇信和我的合伙人属于一类人。在你拥有一个目标和一个方向之后，他们会去创造条件把你的目标实现，这是他们的实操能力。但是你如果让他去自己找一个方向去做的话，他可能会迷茫。我相信蔡崇信也是这类人。几乎所有人认为马云向孙正义谈融资是孙正义有眼光，看到了马云的人格魅力和能力。其实没有人知道孙正义是看了蔡崇信准备的资料以后才决定投资，没有蔡崇信的材料，可以说马云拿到孙正义投资的可能是零。
很多东西表面看到的和实际的情况不一样。马云需要找到方向，蔡崇信告诉大家要达到这个方向所需要的条件是什么，然后团队再去满足各个条件就可以了。做好自己能做的和擅长做的工作，这样才是团队协作。至于提问题的题主，什么行业或者什么工作不重要，但是有一点可以肯定的事，不懂得协作。没有老大的眼光，却一心想做老大。这样即使成功了也只是刹那之间的烟火。
我是找找科创联盟，一个由创业者自愿发起的非营利性民间组织。专门服务于中小微企业和创业团队。我们不鼓励创业但是我们全力支持创业。企业有问题可以来坐坐，我们最近正在筹备专家企业义诊活动。
创业助力
蔡崇信为什么不自己创业而加入既无资金又无技术的阿里？
但是二十年之后，蔡崇信证明了自己的眼光是对的！证明自己加入到阿里是对的！
蔡崇信当时不创业，我觉得有以下几个原因：
蔡崇信但是没有创业，可以把阿里当作是试一试
蔡崇信很厉害了，因为他已经是投资企业的高管了，他的年薪已经高达70W美元。在学历上，他已经是耶鲁大学经济学士和法学博士学位，那就是说他的本科是经济学，博士是法学的，这是复合型人才。
但是，他还没有创业。当时刚好遇到马云，觉得马云这个项目很有前途。虽然成功的几率很低，如果做不成，可以当作是练手，毕竟他已经很多钱了；如果成功了，那就是实现了财务自由了。
他当时怎么说的：我觉得这件事几率很小，但是一旦成功了，就无可限量了。
后来，阿里真的成功了。蔡崇信也实现了自由。
项目确实有前景
当时的蔡崇信好歹是高管的，他的眼光是非常毒辣的。他看过马云的项目和计划之后，感觉这是一个真正的大项目。
既然有一个大项目，这个项目还有一些眉头了，那就一起来做呗，反正蔡崇信当时也是占有不少的股份的，不用担心钱的问题。
蔡崇信不熟悉国内的情况
蔡崇信13岁就移民了，他还是在台湾出生的，那就是说他不熟悉中国的情况，如果贸贸然的回到中国创业，需要碰很多的钉子。不论你的实力多强，但是不熟悉当地情况照样碰钉子。
但是马云不一样，马云在国内成长，熟悉国内的情况，同时马云也是英语专业，对西方的世界有了解。
所以，跟马云合作是一个很好的选择。
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结论:蔡没有领袖气质
原因:
1、马云退阿里巴巴CEO或者董事局主席位置，重来没有想过交给蔡崇信。
2、蔡崇信越是这么容易跟着马云，马云领袖气质越是强，越能说明蔡崇信没有领袖气质。
1、蔡崇信只有将才，没有帅才(主公才能)。
不是每个一人都有领袖气质，不是每一个人都适合当主公。蔡崇信性格内敛，不是非常擅长社交。(蔡在阿里巴巴相当的低调)。而马云的口才，远见，领袖气质，格局是蔡崇信没有的，这些也是马云吸引蔡的地方。
诸葛亮，未出茅庐，就已三分天下，他自己咋不拉一帮人当主公啊？
刘伯温，前知500年，后知500年，为啥要跟着朱元璋呢？
韩信，攻无不克，战无不胜，韩信点兵，多多益善。他为什么一定要投奔这个，投奔那个呢？然后哀叹怀才不遇呢？为啥不拉一帮人自己干呢？
因为他们没有帅才，没有领袖气质，是很适合的二把手，三把手。
刘邦，一个地痞流氓，怎么就能让富甲一方的吕公把女儿嫁给他呢？杀猪的樊哙他可以称兄道弟，当县官的萧何他也玩的来。他没有什么本事，但是有事有一群兄弟，愿意跟着他，那怕是浪迹芒砀山。
马云，一个英语老师，对互联网一窍不通，更别说啥编程了。但是马云大学的学生，同事，十八罗汉就是愿意跟着他，那怕不要编制内的大学教师岗位。蔡崇信放弃百万年薪，领着500块跟着他。
2、蔡崇信眼光独到，勇气不一定很大。
当年的蔡崇信，已经实现了财务自由，他去跟着马云干，失败了，也可以重头才来，经济没压力。所以谈不上勇气。就像现在王思聪辞职，跟着某一个创业团队干，你觉得他需要很大的勇气去下决定吗？
但是蔡的眼光绝对独到。能够在马云一穷二百的时候，就能料定马云会成功。
一个人吸引你，往往是他身上有你没有的。你钢琴八级，你会去很崇拜一个钢琴很厉害的人吗？正因为蔡崇信身上没有领袖气质，才很容易被马云身上的领袖气质所折服。也更加容易感受到别人身上的优点。
假如马云也是科班学财经出生的，蔡崇信第一次跟马云见面，马云跟蔡大谈财经，投资，风险啥的。而不是企业理想，企业价值观，企业使命。你觉得蔡崇信会放弃百万薪水，跟着他吗？
蔡崇信越是这么容易跟着马云，马云的领袖气质越强，越代表着蔡崇信没有领袖气质。
马云不管是退下阿里巴巴的CEO也好，还是退下阿里巴巴董事局主席位置也吧。重来没有考虑过蔡崇信接他的班，也从侧面印证了蔡不是一把手的料。(蔡的年龄不是问题，才50多岁，蔡的资历更不是问题，仅次于18罗汉，甚至高于他们，从股份也看得出来)
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蔡崇信虽然不是阿里的老大，但他跟马云与其说是上下级关系，不如说是合伙人关系。
一方面蔡崇信能加入阿里，那是因为他看到了阿里的希望了，而且加入的原因，正是被马云激起了创业的梦想。
当时蔡崇信1999年已经是年入500万的大佬了，对他来说钱已经不是生活的主要目标，当他看到马云的阿里巴巴团队，正是被投资公司看好，且未来前景无限。
辞职跟着马云干，无疑是最正确的选择，所以不是马云有幸碰到蔡崇信，而是蔡崇信有幸碰到了马云。
加入到马云团队里，蔡崇信承担的是诸葛亮的角色，在大方向上主要是蔡崇信在指导，马云更像是刘备，主要是把关羽、张飞这样的十八罗汉，召集起来之后。
加上蔡崇信的强势加入，立马召唤出神龙，公司的发展开始腾飞起来，每次融资都非常顺利。
蔡也不是来打工的，他的股份除了各个投资机构，在阿里巴巴仅次于马云，跟马云一直也是合伙关系，最后一路闯荡，终于把阿里巴巴和马云一起，推上历史的巅峰。
他自己也获得巨大的收益，成为身价百亿的行业大佬，最后名利双收。
历史上的诸葛亮，也没有自己当皇帝，但他的权利在蜀国后期，丝毫不亚于皇帝，最后不仅获得了忠臣的美名，也实现了远大抱负。
他跟刘备的关系，也不是主仆关系，更像是兄弟关系，一起打天下的时候，刘备凡事必请教诸葛先生，他们是一起创业的。
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蔡崇信没有马云的魄力，却有大智慧，大魄力！
我最佩服的是蔡崇信的妻子对马云说的话“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一辈子都不会原谅我！”明显，蔡崇信的独到眼光，既成全了马云，也成就了自己！
我们试着想象一下，蔡崇信去自己创业，他会做什么呢？在没有遇到马云之前，他做过律师，也是瑞典Investor AB风投部门的亚洲区总裁，年薪70万美元。
所以，如果他辞职后，可能成为一家风投公司的老板，或者一家律师事务所的老板，当然他不可能拥有如今的蓝网，毕竟蓝网他花费了23.5亿美元，成了蓝网唯一一个全资NBA 球队的华人老板。
如果他自己做老板，很可能这个梦想的实现，只会是贻笑大方。
我一直认为蔡崇信最聪明的地方，并不是他的能力，而是他的识人。他很精明的识别了马云的天才能力，更加入其中，成为其中一员。
用马云的话：我最感谢地是他们四个——孙正义、杨志远、金庸和蔡崇信！
蔡崇信为马云带来了：500万美元的高胜投资；带来了更为规范化的阿里巴巴；带来了更为清晰的财务管理；蔡崇信对于阿里巴巴的影响，绝对不下于马云！
可是，马云才是帅才，蔡崇信是军师！马云有江湖人的“胆气”，蔡崇信有商场的“智慧”，二者合二为一，才能有现在的阿里巴巴！
所以，阿里巴巴永久的合伙人只有马云和蔡崇信；阿里巴巴的第二大个人持股人只有蔡崇信！
所以，看似温文尔雅的蔡崇信，绝对有着比外表更“狂躁”的魄力！
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在回答这个问题之前，我们先来说说作为阿里巴巴“十八罗汉”中不可或缺的蔡崇信到底是何方神圣。
蔡崇信，阿里巴巴集团执行副主席，19年被选入福布斯全球亿万富豪榜，排名147位。在蔡崇信加入阿里巴巴之前，他是耶鲁大学双学位博士，就职于瑞典投资公司Investor AB，年薪高达70万美金，是大家眼中不折不扣的成功人士。可也许是高薪的生活太安逸，在99年蔡崇信与马云相识后，却毅然决然地把自己的工作辞去，跟随马云创立阿里巴巴，只拿500元的月薪！要知道，当时的马云真可谓是一个光杆司令——空有一身想法，没有成立自己的公司，只有一个刚刚上线的网站……
蔡崇信选择相信马云，多半是被马云的人格魅力所吸引
据之前蔡崇信本人回忆到，马云非常平易近人，一直和他谈论阿里巴巴的伟大蓝图，即使当时阿里巴巴没有明确的商业模式，更没有盈利手段，但马云的想法很独到，将来肯定能成为一个有影响力想到领导者。在考虑了一段时间后，蔡崇信找到马云，向他表示自己想要加入阿里巴巴。没想到马云面露难色，说自己只能支付500元的月薪，还希望蔡崇信三思。可下定决心的蔡崇信不顾老爸和妻子的劝阻，毅然决然地加入阿里巴巴。
之后的日子并没有我们想象的顺利，在阿里巴巴经历的几次大风波中，都是靠蔡崇信力挽狂澜。大众所知蔡崇信最卓越的贡献是帮阿里巴巴找融资。在1999年阿里第一次遇到市场寒冬，是高盛投资了阿里500万美金。可当时在一家民房创业的小公司，怎么可能拿到高盛的钱？答案是蔡崇信利用自己的家族关系，几经波折才为阿里巴巴牵线搭桥。到了2000年，面对日本孙正义提出的2000万美金占阿里巴巴49%股份的提议时，蔡崇信两次勇敢地说“不”。由此看来，阿里巴巴没有被日本资本控制，还要得益于蔡崇信。
在去年蔡崇信接受《福布斯》杂志专访时，他曾向媒体公开他与马云的陈年往事。当记者问道蔡崇信为什么要选择马云时，他表示马云有能力将一群人聚集在一起这是一种人格魅族，比资金和技术都重要。我相信马云有能力做出一番事业，我是不是也应该加入这个充满冒险精神的团队呢？
不管当时身边朋友家人如何反对，现在的蔡崇信无疑是成功的。个人认为，创业不是一个人在战斗，资金和技术固然重要，但最关键的还是看人。有一个能力强、有号召力的精神领袖，想不成功都难！
不知道各位看官们是如何看待蔡崇信加入马云的呢？欢迎在下方评论留言，让更多人看到您的观点，谢谢！
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结论：仁者见仁智者见智，我们就马后炮，来分析下：第一，有真正愿意干事的人——正如路遥所说，只有初恋般的热情和宗教般的意志，人才能成就某种事业，而当时的马云就具备这种特质，许多成功人士如史玉柱也是如此；第二，当时的互联网如一轮朝阳，正蓬勃兴起，市场前景远大；第三，有退路，大不了回去做律师，有积蓄饿不死。如此，换做你，会去干吗？
胡兄曾经举过这样例子：
一、社会化分工意义：适合的人干适合的事
曾经有位企业家如是说：
人分两种，一种是想事的，一种是做事的。最大错误就是，让想事的人去做事，让能做事的人去想事。能想好事的人不多，不喜欢做事瞎想事的人太多。
放在这里也试用，有些人适合当头狼，有些人适合做执行，让搞执行的去做头狼，事业反而可能一团糟。
蔡崇信就是典型的不适合做头狼的；而创业，尤其早期，头狼的重要性就至关重要。现在谈企业家天花板，其实，就是在谈头狼的天花板。老大的视野决定企业的成败。
而蔡崇信就是在马云身上看到一种特殊的头狼气质，一是马云谈到阿里巴巴就似乎两眼放光，激情四射；二是有人愿意追随，不抛弃，不放弃。这在其他企业家身上也有，比如史玉柱，即便创业失败，依然有人矢志不渝的追随。
三、互联网如朝阳，具有远大前景
作为国际投资公司副总裁，肯定具有很好的投资嗅觉。
一方面，互联网正在美国兴起，诞生一批牛逼的互联网公司；另一方面，中国互联网行业也刚起步。
能够抓住那一波机会的，要么是留学归来的海龟，要么是如马云这样去过大洋彼岸，亲身经历过互联网的神奇人物。
至少互联网行业对于当时的蔡崇信还是很有吸引力。
二、失败的起
说实话，若衣食无忧，估计许多人还是愿意去闯荡一下，即便失败也没有关系，因为还有后方。
胡兄认识一朋友，创业最惨的时候是山穷水尽，差一点跳楼了，最后能够从失败阴影中走出来，并再次成功的一个很重要原因，就是其妻子在默默地支持，那段时间，妻子有份收入，至少让他们这个小家，有饭吃，饿不死。
蔡崇信也是如此，拥有很好家庭的背景，及自己较好的资质，都让他具有去放手一搏的
资本。
综上，有对互联网行业具有初恋般的热情和宗教般的意志的领头人；行业又有吸引力；再加上自己也有退路，为何不试一下？
胡兄财观
这个问题好像可以这么理解,才华谋略出众的张良不自己称王做一方枭雄而加入没有地位又没有本钱的刘邦队伍?能上知500年下知500年的刘伯温为何不自己创业做一方枭雄而加入当时最弱的朱元璋队伍?我们不难发现,这是个极为耐人寻味的问题?它具备着极为丰富而深厚的中国社会文化背景或者说世界文化背景中,人与人之间相互之间的命运共同体的本质。我可以通过这三点来说明白题主的疑问?
第一点,蔡崇信能否创业?
蔡崇信当然可以选择自己创业,而且以他加入阿里前的身份以及收入,开家小小的公司,搞个小小的店铺,那是游刃有余的。自己养家糊口,靠一技之长赚到自己生活上需要的所有物质,从当时他的收入来说,完全可以称得上轻而易举。但有一点,也是很多优秀人才不选择自己创业的根本原因,高志商只交同道中人,不愿流入俗套,不愿忍耐纳让周遭的人情事故且能在关系上处理得当.这就好比张良能收买刺客刺杀秦始皇,却不能举义旗自建队伍反秦;亦好比刘伯温能知起义反元大军十大病症,却自己不能自建队伍实现反元.这是社会角度下的个人命运选择.这就引出第二点,从社会角度来说阿里是个团队.
第二点，无资本又无技术，才能够重构一切新事物，从而打造新世界，这是般人很难拥有的眼光。
无资本的阿里，蔡崇信的加入才有份量;这点很清楚，很简单，可以称之为能力的份量投资;蔡崇信之所以选择马云，就好比张良之所以选择刘邦，诸葛亮之所以选择刘备，刘伯温之所以选择朱元璋;这种份量投资，在无资本的初期团队队伍里，是有资本的公司无法比拟的;当年韩信在项羽手下不过是个护卫，刘伯温在元朝也不过是个县官。
无技术的阿里，让马云需要蔡崇信的技术，且都是创造性的，蔡崇信的阿里功业就在他为阿里奉献的技术上缔造，当阿里功成名就于今日，蔡崇信的论功行赏自然与其初始的技术实力贡献不无关系。
第3点,阿里巴巴是一个团队，当今社会的法则，能长久团队化生存的公司才是强大的公司。
像阿里这类公司是最终会生长发育成互联网时代的社会化器官的,马云在组建阿里巴巴之日起，面对这一目标，早已构筑了自己伟大的未来梦想，若把社会市场比为一个人,那么阿里巴巴便在今天2019年，便已属于中国市场的一颗网商心脏,而每个小小的工作者或只是一个细胞或只是一个元素。蔡崇信做为团队的一员，更具备团队的价值在其中，蔡崇信始终是这个团队中的中枢神经，功成名就，且始终是领袖。
由以上三点可以明白，蔡崇信叔叔当年的选择是有多了不起，今天的功名又是多么的传奇。若读者希望学习崇信叔叔的这份智慧和眼光。第一，希望您足够才华横溢，拥有足够的才华份量。
第二，希望您看得起当年的马云，深知马云当年站在你面前谈的一切，你愿意和他一同承担起那份实现梦想的责任。
第三，希望您明白，今天崇信叔叔的成功就在于他当年能够为自己的人生担责，不以别人眼光动摇您选择要做的事，主见的坚定毅志力是成就自己一切可能的基础。若当年崇信叔叔选择被动后，后来的一万种可能，便绝不可能和今天相符。
谢谢
