海涅在評論康德時這樣說道：“康德的生活史是難以敘述的。因為他既沒有生活，又沒有歷史。”與康德不同，克爾凱郭爾的哲學思想和他的經歷存有直接的關係，他將私人化經驗上升為人類存在的“諸階段”，用道成肉身的方式書寫自我哲學。他在日記裡說道：“我所寫的一切，其論題都僅僅是而且完全是我自己。”伊利亞德（Eliade）、斯塔普（Mark Stapp）等人認為克爾凱郭爾的哲學作品如《非此即彼》《恐懼與顫慄》《致死的疾病》具有奧古斯丁《懺悔錄》的特徵，是克爾凱郭爾“在自己後來的生涯中，為年輕時輕率之舉做出的激烈反應”。
克爾凱郭爾懺悔的對象是他主動解除婚約的蕾吉娜（Regine Olsen），他把對兩人愛的思考放到哲學體系中，幾乎貫穿於所有的作品。就思想而言，對克爾凱郭爾影響最大的是蘇格拉底和黑格爾，但就“個體存在”而言，對克爾凱郭爾影響最大的則是他父親和蕾吉娜。克爾凱郭爾曾說過：“我是怎樣被教育成作家的……歸功於我最感激的一位老人和我欠情最多的一位年輕姑娘……前者以他高尚的智慧來教育我，後者則以她的那種缺乏理解的愛來教育。”[其中蕾吉娜對他的影響無疑更大，他稱自己的作品是蕾吉娜的“紀念碑”，直至生命終點仍念念不忘，立遺囑將財產贈予蕾吉娜。蕾吉娜也被視為克爾凱郭爾的“繆斯”，催生克爾凱郭爾一系列思想和著作，促使他思考兩人婚戀關係中的愛情（審美階段）、婚姻（倫理階段）、棄絕（宗教階段）等諸種形態，並把對愛的思考上升到柏拉圖精神之戀、上帝之愛等倫理宗教問題。但克爾凱郭爾對蕾吉娜的愛情卻表現為精神之戀的獨身，像亞伯拉罕將最心愛的獨子獻祭一樣，他將蕾吉娜獻給了上帝。
1841年8月，克爾凱郭爾深思熟慮之後決定和蕾吉娜解除婚約，此時距離他們訂婚的時間只有11個月。這個事件深深地傷害了兩個年輕人，但卻未割斷他們複雜綿長的愛情。叔本華說只有哲學家的婚姻才可能幸福，而真正的哲學家卻又不需要婚姻。克爾凱郭爾用獨身（celibate）詮釋自己的愛情，以棄絕替代長相廝守的婚姻，因為他認為愛情不應該在審美、倫理階段生活之中，而應存在於宗教階段生活中。
克爾凱郭爾和蕾吉娜第一次在羅丹姆（Bolette Rardam）家庭聚會中相遇，蕾吉娜只有15歲，兩人相差9歲。蕾吉娜後來回憶這次初遇給她帶來“一次非常強烈的印象”。但當時蕾吉娜正迷戀著施萊格爾（Frederik Johan Schlegel）——她的家庭教師，後來的丈夫。克爾凱郭爾開始追求蕾吉娜，他的才情和智慧，打開了少女的心扉，有一天他突然向蕾吉娜求婚，克爾凱郭爾並不像《勾引者日記》中冷靜的勾引者，反而顯得慌亂緊張：
我們在她家門外的街上見面了。她說家裡沒人。我十分魯莽，以為這是一種邀請、一次我期待很久的機會。我和她一起進屋。我們就這樣站在客廳。她有些不自在。我請她像往常一樣彈奏一些曲子。她彈起了鋼琴；而我依然心神不寧。後來，我突然抓起鋼琴上的樂譜，把它合上，冒犯地扔到一邊，對她說道：“哦，我怎麼關心起音樂來了呢，我要找的是你，兩年來我一直在找的是你。”她沉默不語。此外，我沒有做別的什麼讓她留下印象的事情；我只是警告她，讓她當心我，當心我的憂鬱……
整個哥本哈根都在關注這件事，兩個家庭順應了這對新人和大眾的期望，開始籌劃婚禮。在剛訂婚時，克爾凱郭爾經常拜會蕾吉娜，陪她散步，教她騎馬，此時的蕾吉娜也沉浸在未來的幸福圖景中。但她的另一個家庭教師斯本已經發現某些裂痕，克爾凱郭爾的愛情不同尋常。很快克爾凱郭爾以忙於寫作為由，減少會見次數，蕾吉娜也逐漸感覺到他有意逃離。這段時間，他們有大量的通信，每週三蕾吉娜都會收到克爾凱郭爾含糊其詞的信件，甜蜜的愛情變成了遺棄與躲閃的遊戲。直到1896年的採訪中，蕾吉娜坦言焚燒了他們的通信，當時的情境也隨之消失。
在解除婚約的信中，放著訂婚戒指和一枝凋零的玫瑰，蕾吉娜如受雷擊，她立刻前往克爾凱郭爾的住所，但一無所獲，她留下便條祈求克爾凱郭爾不要離開。但一切已成定局，克爾凱郭爾避而不見，在蕾吉娜的一再追問下，他推託說自己會在10年內結婚。克爾凱郭爾和蕾吉娜的家族在哥本哈根赫赫有名，退婚事件成為街頭巷尾的談資，克爾凱郭爾輕率的逃脫和殘忍的勾引被無限誇大，大家對其中的原因議論紛紛，當時坊間傳言克爾凱郭爾是個同性戀者或癲癇病患者。直到今天，還有學者從這個角度對克爾凱郭爾逃避婚姻做出推測。
解除婚約後，蕾吉娜遭受致命的打擊：“她像一頭母獅子一樣掙扎。”接著她病了很久，為了挽回婚姻甚至企圖自殺過。她抱怨克爾凱郭爾：“你在我身上玩了個恐怖的遊戲。”在19世紀的丹麥，一個女人的榮譽、名聲與婚姻是分不開的，對蕾吉娜而言，這不僅僅是愛情的苦痛，還是未婚少女慘遭遺棄的恥辱，她無法理解克爾凱郭爾給出的任何理由。傳記家渲染克爾凱郭爾肝腸寸斷，卻鮮有對蕾吉娜痛苦的描寫。時間平復了創傷，後來蕾吉娜在施萊格爾身上找到愛了的歸宿。1847年蕾吉娜和施萊格爾在哥本哈根的救世主教堂（Church of Our Saviour）結婚，他們興高采烈，還當眾大聲朗讀了克爾凱郭爾著作中的句子，這種行為在當時引起震動。與克爾凱郭爾相比，施萊格爾穩重溫和，適合做一個丈夫，他自始至終耐心而全心全意地對待蕾吉娜，甚至在蕾吉娜和克爾凱郭爾訂婚的時候，他都在祝福。婚後他購買大量的克爾凱郭爾著作，並經常在晚上給蕾吉娜朗讀，因為他知道妻子真正需要的是什麼。
凡人的噩運被時間遺忘，天才的痛苦往往結晶成偉大的成就。與蕾吉娜相比，悔婚後的克爾凱郭爾是另一種表現，在眾人面前他裝作若無其事，興高采烈，整日混跡於歌劇院，表現出始亂終棄、玩世不恭的花花公子形象，但在晚上他摘下偽裝的面具，剝露內心的痛苦。日記裡克爾凱郭爾說自己在床上徹夜哭泣，他之所以使用這種殘忍的表象對待蕾吉娜，只是想讓她儘快從痛苦中走出來。他祈求蕾吉娜原諒，“忘掉寫這些東西的那個人，不管怎樣，原諒他讓你傷心。”在剛毀約之時，面對蕾吉娜的質問，克爾凱郭爾曾說：“等冷靜下來，我會找一個年輕的女孩讓我枯木逢春。”但他並未履行自己的諾言，而是終身未婚。1849年施萊格爾收到過克爾凱郭爾的來信，信中他懇求和蕾吉娜通信，但施萊格爾隱匿了這封信件。6年後蕾吉娜夫婦去了西印度群島，二人終生再未謀面。1860年，施萊格爾夫婦返回哥本哈根，此時克爾凱郭爾已死去5年，在遺囑中他宣佈將所有的財產和原始手稿留給蕾吉娜，後來蕾吉娜把大部分手稿轉交給丹麥皇家圖書館。
悔婚事件後，為了逃避思念和周圍的攻訐，克爾凱郭爾前往柏林避居，同時參加了謝林批判黑格爾的課程，不久就對謝林失望，開始反思黑格爾的哲學，著手撰寫《非此即彼》。克爾凱郭爾認為黑格爾將“每個個體”放置到宏大的歷史中，最後鮮活的個人在“精神”中消失殆盡，這種向後看的歷史進化論淹沒了每一個存在者。所以他諷刺黑格爾無視自我和存在，雖然締造了輝煌的哲學宮殿，自己卻蟄居在一旁簡陋的小屋裡。與黑格爾相反，克爾凱郭爾崇尚個體和激情，強調“一個人若能真正地獨立於這個世界，只是聽從自己良心的忠告，那麼他就是一位英雄……”在他看來，每個人應該敢於成為自我，並敢於在不同的生活方式中做出選擇，蕾吉娜就是他“非此即彼”的選擇。
在柏林，克爾凱郭爾被一個酷似蕾吉娜的女孩糾纏，或許本沒有這個女孩，只是他相思病的症狀：“唉，即便是在柏林，我這顆開足馬力的大腦還是一事無成。蕾吉娜肯定對我又愛又恨，除此之外，她還能怎麼樣。把一個女孩放到這種進退兩難的境地真是罪大惡極啊。”為了從中解脫，克爾凱郭爾用假名和寓言傳達內心深處的愛，期望蕾吉娜洞悉他的微言大義。沒有資料顯示蕾吉娜對克爾凱郭爾的哲學瞭解程度，但蕾吉娜在晚年逐漸理解了克爾凱郭爾在作品中傳達的信息。蕾吉娜雖然距離哲學遙遠，卻滋養哲學，正如漢娜之於叔本華，莎樂美之於尼采，T.G.凱西（Thomas G.Casey）認為如果不從蕾吉娜出發，就很難理解克爾凱郭爾的思想。
克爾凱郭爾解除婚約後這段時間被沃什（Sylvia Walsh）稱為“存在主義美學創造期”，這次經歷促使他對性愛、婚姻和審美、倫理等問題進行了深入思考。1842年克爾凱郭爾返回哥本哈根，隨後出版《非此即彼》，這部鉅著開啟了“丹麥黃金時代”（Danish Golden Age）。其中的《間奏曲》《直接性愛或音樂性愛的諸階段》《勾引者日記》都可視為對他與蕾吉娜關係的精神重構。值得一提的是《勾引者日記》，女主人公科迪莉亞就來自蕾吉娜妹妹的名字，文中他分析了審美階段愛慾的“反思性”特徵，描述了勾引者約翰尼斯如何客觀冷靜地使用智力去勾引女性。與唐璜、浮士德不同，約翰尼斯精於算計，無情冷酷，不想得到科迪莉亞的肉體，只想玩味精神領域的愛情，通過反思性的愛情讓女人提升自身的精神性。他藉以說明自己和蕾吉娜的關係，不是審美階段的愛慾，也不是倫理階段的婚姻，而是宗教階段的精神之戀。
克爾凱郭爾不同時期的作品都在向蕾吉娜傳遞內心的愛。在《非此即彼》中他借艾爾米塔的話：“作為出版者我只想加上一個願望，願這書在一個合意的時間裡遇到讀者，願那親切可愛的女讀者會成功準確地按B（《非此即彼》下部中的人物）善意的忠告去做。”在《恐懼與顫慄》中，他使用哈曼的話：“塔基留斯·蘇佩爾巴斯在花園裡借罌粟所說的話，他兒子心領神會，但那信使卻全不明白。”接著他又用亞伯拉罕燔祭以撒的事件，告誡蕾吉娜自己雖然已經離開，但卻依然深愛如初，母親在斷奶時會抹黑乳房，孩子不知所措，但母親卻依然“目光依然，慈愛如舊”。在《人生道路的諸階段》中，他向蕾吉娜解釋：“請忘了寫這信的人，並且原諒他吧，也許他可以做很多事，但是無法給一個女子幸福。”
在日記裡克爾凱郭爾宣稱要將蕾吉娜帶入歷史：“年輕的女孩，我的真愛，你的名字會和我一起進入歷史，苦痛和相思病將我消耗殆盡。唉，這是不尋常的宗教衝突，我將重歸自我。”克爾凱郭爾做到了，只要有克爾凱郭爾的地方，就有蕾吉娜的身影；只要有克爾凱郭爾的哲學，就有他對蕾吉娜的愛情。高夫將克爾凱郭爾和蕾吉娜的愛情故事視為“世界文學中最偉大的愛情故事之一”。他們短暫的愛情凝刻在永恆的歷史豐碑上：“索仁（Søren，克爾凱郭爾）和蕾吉娜描繪自己成為一系列不幸的情人：皮拉繆斯和忒斯彼（Pyramus and Thisbe，奧維德《變形記》中的情侶），但丁與貝阿特麗斯、阿伯拉爾與愛洛依絲（Abelard and Helose，《聖殿下的私語》蒙克利夫編，廣西師範大學出版社，2001）、彼得拉克與勞拉、羅密歐與朱麗葉、維特與綠蒂——他們永遠在一起，因為在現實中他們不能相依相偎。”事實的確如此，在諸多的藝術中蕾吉娜一再與克爾凱郭爾重逢，今天他們的愛還在傳唱，如音樂劇《誘惑者日記》、意大利皇家港口樂隊的《克爾凱郭爾》、美國前臺侍者樂隊的《索倫愛著蕾吉娜》等作品都重現了他們的愛情。
克爾凱郭爾的愛也得到了回應。1895年蕾吉娜再次談及對克爾凱郭爾的情感，她告訴漢娜·莫莉，雖然自己愛克爾凱郭爾，卻從未將之視為丈夫，她當時不想解除婚約的原因是擔心會讓克爾凱郭爾陷入更深的憂鬱（malencholia）。1896年施萊格爾逝世一年後，蕾吉娜前往弗萊德里克堡和自己的哥哥生活。期間她接受了一些傳記作者訪談，承認已經原諒克爾凱郭爾。從尼恩戴姆（Robert Neiiendam）的記述中可以得知，蕾吉娜晚年對克爾凱郭爾愈加釋懷，“克爾凱郭爾要將她帶入歷史，這種想法補償了她遭受的痛苦。”拉斐爾·邁耶（Raphael Meyer）這樣評論蕾吉娜人生的最後幾年：“她有一個簡單幼稚的願望就是能再見到她的弗裡茨（施萊格爾的暱稱），她還經常重複克爾凱郭爾曾說過的話：‘蕾吉娜，你看，永恆之中沒有婚姻，施萊格爾和我兩個人會高興地陪在你身邊。’”1904年，蕾吉娜去世後埋葬在哥本哈根阿瑟斯頓墓園（Assistens Cemetery），園中陪伴著她的是施萊格爾和克爾凱郭爾。
因為悔婚一事，克爾凱郭爾在哥本哈根被當成了一個玩弄女性的無恥之徒，又因為《勾引者日記》的出版，報刊讀物上他的名字前常加上“遊戲”“陰暗”“惡魔”等語詞。即便是百年以後的厄普代克（Updick）介紹克爾凱郭爾時，仍然認為克爾凱郭爾是個外表浮誇、內心不負責的膽小鬼。到底克爾凱郭爾為什麼要放棄蕾吉娜，又要一生對她念念不忘?
很多人用弗洛伊德的理論來解釋克爾凱郭爾對婚姻和兩性生活的逃避，其中“大地震”事件最引人注目。但克爾凱郭爾在日記中對此語焉不詳，後人根據史實推測源自他父親的性愛婚姻。老克爾凱郭爾在他第一任妻子屍骨未寒之時，就讓自己的女傭安妮懷孕，後先後生下7個孩子，除了克爾凱郭爾一個哥哥外，其他的都在34歲前暴斃，而34歲是耶穌受難的年齡。老克爾凱郭爾幾乎一生都陷在這種宿命的泥淖中，他將孩子早亡視為最大的懲罰，時刻等待末日審判的到來。這種家族式陰鬱籠罩在克爾凱郭爾頭上，直至臨死前他還在抱怨自己的不幸。在克爾凱郭爾看來，父親的淫亂和母親的未婚先孕，都是基督教不可原諒的罪孽。格拉夫因此將亞伯拉罕獻祭以撒和克爾凱郭爾父子的關係相比，只不過亞伯拉罕走向了救贖之路，而克爾凱郭爾父子終生在“千年難以解凍的”的苦痛中掙扎。克爾凱郭爾選擇獨身，並不是為了逃避婚姻，也不是限囿宗教禁慾，因為克爾凱郭爾曾說過：“中世紀認為貧困和獨身等情況會喜悅上帝，這從來都不是基督教的教義。基督教建議貧困和獨身等情況，是為了不讓我們疲於奔命在煩瑣的有限之中，這樣人可以更好地探求真理。”這種對婚姻性愛恐懼的“家族相似性”雖然影響到了克爾凱郭爾，但這只是其中一個原因。
克爾凱郭爾酷愛寫作，為了寫作可以放棄一切，這與卡夫卡極為相似。高夫（Joakim Garff）和阿拉斯泰爾·漢內（Alastair Hannay）都認為如果在作家、教士和丈夫之間選擇的話，克爾凱郭爾首選作家，而且只選作家。1847年，克爾凱郭爾在日記裡描述了寫作對他的重要性：
我只有在寫作的時候感覺良好。我忘卻所有生活的煩惱、所有生活的痛苦，我被思想層層包圍，幸福無比。假如我停筆幾天，我立刻就會得病，手足無措，頓生煩惱，頭重腳輕而不堪負擔。這是一種強有力的充分的不會枯竭的鞭策，它日復一日，已經存在了五六年，它仍將一如既往、來勢洶洶，人們也許會想，這樣一種鞭策莫非來自上帝的天命？
作為思想家和哲學家，他肩負著更改時代和歷史的使命，必須依靠寫作扭轉黑格爾時代的理性主義和路德之後的“群體性”基督教現狀。寫作確實是克爾凱郭爾離開蕾吉娜的理由，但宗教和信仰才是橫亙在克爾凱郭爾和蕾吉娜愛情之間真正的屏障。
在克爾凱郭爾看來，愛情是靈肉分離和整合的臨界點，是上帝與人類的分割符，上帝通過罪孽和墮落的方式指引人類，而性愛婚姻就昭示著“道成肉身”的秘密。如果說喬治·巴塔耶眼中的色情是消耗道德文明的離心力，那麼克爾凱郭爾眼中的愛慾則是信仰的向心力。婚姻是人類價值最高的實現方式，在《非此即彼》中代表倫理價值的威廉法官讚美婚姻是“地球上最親密的關係和最美的結合”。在《創世紀》中上帝借亞當、夏娃的經歷告訴人類：性愛是墮落之路，同時也是迴歸之路，正是因為人類墮落，才彰顯信仰的必要和上帝的偉大。
就像克爾凱郭爾將存在區分成審美、倫理和宗教三個階段一樣，他將性愛也進行了辯證法式的區分：唐璜代表感性審美的性愛，是絕對的肉慾，沒有任何精神因素；浮士德代表倫理中的性愛，用世俗婚姻的形式為性愛正名；約翰尼斯代表宗教的愛，是絕對的“反思性愛慾”，猶如上帝“誘惑”並佔有人類，愛是神聖的拯救；在《非此即彼》中他認為愛情和婚姻從屬不同存在階段，審美和倫理不可兼得。他借約翰尼斯告訴科迪莉亞要回歸自己，經歷過無望的愛情後，讓她反思自己的人生和存在現狀，最後進入“精神的頂端”，作為“勾引者”的克爾凱郭爾是帶領她尋找自我的蘇格拉底和上帝。儘管克爾凱郭爾認為婚姻是侍奉上帝的合理道路，但並非最好的道路。但此時他仍然表現出對審美生活和倫理生活的遊移不定：“結婚，你會後悔；不結婚，你也會後悔；結婚或者不結婚，兩者你都會後悔；要麼你結婚要麼你不結婚，兩者你都會後悔。”而到1843年出版的《恐懼和顫慄》中，克爾凱郭爾已經非常確定要選擇宗教階段的生活，人生存在形式不能或此或彼，只能在非此即彼中選擇其一，並勇敢地承擔自己的選擇。因為面對人生道路的“諸階段”，不應被動地追隨，而是積極主動地參與選擇——藉此，克爾凱郭爾成為存在主義先驅。
作為哲學家和神學家，克爾凱郭爾認為愛的最高階段是精神之戀。他希望在精神領域引誘、佔有、跟隨、救贖——就像信仰上帝一樣——蕾吉娜，反之亦然。愛情的意義並沒在終點站婚姻裡自然呈現，而是在愛的旅程中，愛的反思中：“我回憶我的青春和初戀。在那個時代，我曾渴慕著，現在我只渴慕我最初的渴慕。青春是什麼？一場夢。愛情是什麼？這場夢的內容。”“和永恆相比，時間強大嗎？”他說道，“時間能把我們永遠地分開嗎？”日記中，克爾凱郭爾說青春是“夢”，最好的青春並非體驗，而是體驗過後的回憶和反思。愛情的本質是“感傷的、詩意的回憶狀態”，是一種精神狀態。《恐懼和顫慄》中騎士和公主的寓言說明“這種愛是生活全部實質之所在，然而這種戀愛關係不可能實現的，不可能從理想轉變為現實”。但是現實並不能阻擋精神的匯通，甚至是一種更深沉，更本質的愛，因為否定了現實之後，“這位騎士會去回憶過去的一切，但這種回憶簡直就是痛苦，而在無限的棄絕中他與協調達成了調和。他對那位公主的愛，就他而言，將成為一種永恆的愛的表達，它會具有一種宗教特徵，會神聖化為一種對永恆存在物的愛。”通過“無限的棄絕”，騎士和公主進入永恆，他永遠得到了“公主”。所以，克爾凱郭爾理想的愛情既非唐璜的肉體之愛，也非浮士德式的靈肉結合的愛情，而是約翰尼斯式精神的佔有，這種信仰之愛才是真正的愛。
19世紀的丹麥，保持獨身就是異端，會被視為殘缺不全、生命頹廢。然而，保持獨身正是克爾凱郭爾的偉大之處，就像他的精神導師蘇格拉底毅然選擇飲鴆而亡的道路一樣，克爾凱郭爾也選擇了一條無人走過的道路，並且從不放棄。獨身的克爾凱郭爾也經歷了掙扎和痛苦，他並未被擊倒，相反他認為人生存在本身就是恐懼和絕望。克服絕望的唯一出路就是尋找下一個絕望，最大的希望孕育在最大的絕望之中。
正如亞伯拉罕獻出自己兒子的絕望之時心懷的希望，克爾凱郭爾獻祭蕾吉娜，才能懷抱一生愛的希望。克爾凱郭爾用“棄絕”展示對蕾吉娜的愛，唯有戰勝這種巨大的恐懼，才能從瞬間“跳躍”到永恆之中，才能和蕾吉娜永遠在一起，這是他從上帝那兒得到的最不尋常的東西。蕾吉娜後來知道了他們愛情悲劇的真正原因，1856年，克爾凱郭爾死後不到一年，蕾吉娜從丹屬西印度群島給克爾凱郭爾的外甥亨裡克·隆德寫信說：“上帝啊，對他來講，他將我獻祭——無論是源於天生的自我折磨（無疑他是這樣的），還是內在的對上帝的渴求。我相信，經歷了時間的考驗和他行為的結果驗證，事實會顯示的。”40年後，她更清楚地告訴莫莉：“克爾凱郭爾在這次悔婚中的動機是他宗教任務的構想。他不敢將自己和任何人捆綁起來，為了不阻擋上帝對他的召喚。他不得不犧牲他最珍貴的東西，為了滿足上帝對他的要求：因此他獻祭自己愛……為的是寫作。”克爾凱郭爾將蕾吉娜獻祭給上帝，他們的愛賦予了宗教儀式感，成為愛的最高形式。正是這個原因，他們之間倫理的世俗婚約失去了意義，昇華為哲學家的精神之戀和神學家的上帝之愛。
在克爾凱郭爾看來，婚姻和宗教都不應當是群體行為，而應當是自我個體的選擇。選擇獨身是愛情的另一種方式，避免在倫理婚姻中喪失自我，並能在信仰中尋找到愛情的真諦。愛情不是相守，而是相思；不是肉體交融，而是精神佔有。就像亞伯拉罕孤獨地前行在摩利亞的路上一樣，克爾凱郭爾用獨身走在自己的愛情之路，這條路人跡罕至，所以才有別樣的風景。
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