楊修之死，是小說《三國演義》中的一個經典片段，甚至還入選了小學教材。作為三國時代頗負盛名的才子，楊修的聰明才智，當時實至名歸。就連一向眼高於頂的曹植，也獨對楊修稱讚有加。只可惜，這樣一位大才子，卻聰明反被聰明誤。
建安二十四年（219年）秋，曹操在漢中之戰中失敗，在返回途中，以“前後漏洩言教，交關諸侯”為由，將其下獄而死。從表面上看，楊修自作聰明，數次犯了曹操大忌，這才惹來殺身之禍；但從當時的政治局勢考慮，曹操殺楊修，其實有另有長遠深思。
按理來說，楊修恃才傲物，本不致死。如陳琳在袁紹麾下時，也曾作一檄文，痛斥曹操為“閹贅遺醜”。但袁紹戰敗之後，曹操感念其才，亦給了陳琳不錯的待遇，並令曹丕與之交遊。而反觀楊修，也頗有才學，但偏偏因為出身問題，曹操便不可能縱容於他。這一切，還要從曹操與士族集團間的矛盾說起。
眾所周知，曹操的養父曹騰，是東漢中期頗有名氣的大宦官。儘管曹操初入朝堂時，曾於宦官集團割裂開來，但依舊有不少頑固的漢室忠臣，對曹操行為不屑一顧。太尉楊彪，便是其中代表。
據《後漢書·楊彪傳》記載：建安初年，天下遷都，舉行朝會。時任兗州刺史的曹操在上朝之時，忽然發現太尉楊彪面有異色。於是他“託疾如廁”，借“尿遁”返回自己的軍營。由此可見，弘農楊氏對曹操的作為是頗為反感的。而雙方之間的矛盾，也因為楊彪的不肯妥協，因而始終存在。
對於這事，曹操一直懷恨在心。建安二年（197年），袁術在壽春僭越稱帝，曹操得此消息，便以楊彪與袁氏有姻親關係為由，將下下獄，並打算把他除掉。士族集團，向來互相題扶。眼見楊彪入獄，大儒孔融四處奔走，迫使曹操將楊彪給放了出來。說到這，或許有人會問，曹操一向膽大包天，他為何會對楊彪、孔融妥協呢？
原來，楊彪的出身太過顯赫。東漢時期，汝南袁氏與弘農楊氏在天下讀書人心中的影響力，不可謂不深遠。袁紹、袁術兄弟倆，能在亂局之初便能割地自立，便離不開家族支持。袁氏四世三公，楊氏也不差。《後漢書·楊彪傳》說：“自震至彪，四世太尉，德業相繼，與袁氏俱為東京名族雲。”楊彪的曾祖楊震，號關西孔子，更是儒門中數一數二的存在。
因而當孔融尋找到曹操之後，以自己不仕為例，暗示曹操一旦殺掉楊彪，便會引起天下士族的群起而攻之。建安初年，曹操雖然已經迎奉天子，但他也要看袁紹的臉色行事。因此在此時期，士族對他的支持尤為重要。基於此，曹操不得不釋放楊彪。
如果從曹操楊恩怨這個角度來看，曹操殺死楊修，倒也在情理之中了。《三國志·曹植傳》中說：“太祖既慮終始之變，以楊修頗有才策，而又袁氏之甥也，於是以罪誅修。”這則史料，為我們提供了曹操必殺楊修的兩條線索。
其一，楊修頗有才策，這本身沒有錯。可惜的是，楊修卻與曹植親善，屬於後者黨羽中的前三號人物。倘若楊修平庸，曹操還會有可能放過他。但楊修不但聰明，而且家世還好，有著自己的強大力量。這對曹丕來說，可不算什麼好兆頭。
其二，楊修之母，的確出身於袁氏。但曹操擔心的，是楊修會成為第二個袁氏。從曹操與楊彪之間的恩怨能看出，雙方之間的衝突雖然是在暗地裡，但也已經是不可調和的了。楊彪之後，還有楊修，這勢必會對曹丕的統治地位帶來嚴重威脅。
綜上，曹操殺死楊修的根本原因，並非是後者恃才傲物，而是他想要為世子曹丕鋪路。經過多年經營，曹操先後除掉孔融、崔琰等名士，到了建安二十四年（219年）的時候，朝中敢於曹操作對的，恐怕便是以楊氏為主了。正因如此，楊修才不得不死，否則曹操決計不會安心。
楊修死後，為了安撫士族，曹操又故意賞賜了許多物資給楊彪。後者明知其險惡用心，但為了整個弘農楊氏，也不得不忍氣吞聲。楊彪後來傷感道：“愧無日磾先見之明，猶懷老牛舐犢之愛。”或許，這便是他作為一個父親時的無可奈何吧。
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