上世紀三四十年代，上海灘有三大亨，分別是杜月笙、黃金榮、張嘯林。這三個人，屬於那種光看照片就知道不好惹的人物。事實也的確如此，這三位大佬級別的人物中，杜月笙一開始是給黃金榮打下手的馬仔，是三人中地位最低的。
黃金榮曾這樣評價他，“恐十年後，世人只知杜月笙，不知我黃金榮”。黃老估準了結局，但是估錯了時間。實際上，杜月笙從馬仔走向能和黃金榮平起平坐的位置，用了十年不到。當杜月笙成了上海灘首屈一指的人物時，與之相匹配的，是他無法估量的財富。
對待金錢的態度，彰顯了他的個人格局
有句話說，人窮志短。其實這句話並不全對，起碼這句話放在杜月笙身上就不適用。1888年出生的杜月笙，父母只陪了他5年左右就雙雙去世。此後他跟著舅舅和繼母長大。缺少父母庇佑的人生是什麼樣的呢？
杜月笙沒有細說，但是我們從他14歲就闖蕩江湖，拜青幫老大為老頭子，也可窺知一二。飽嘗人情冷暖，知曉人情世故，這是每一個小小年紀便遊歷社會必經的人生之路。
1910年，杜月笙23歲，此時的他，已經是黃金榮手下一名比較受重視的嘍羅，因為忠誠，他還得到了黃金榮的特別嘉獎——3000大洋的賞金。
那個時候的3000大洋是什麼概念呢？黃金榮告訴他，這筆錢你可以拿去賭，拿去嫖，當然，也可以拿去買別墅，再買幾個女人，好好享受人生，完全夠使。
杜月笙聽完後，並沒有立刻做決定。作為一個從社會底層爬上來的人，他當然知道這3000大洋的分量。這只是他職業生涯中的第一筆賞錢，他相信，以後自己還能拿到更多賞金。
所以，杜月笙最後拿著這筆錢來到金橋，將他們如數分給了自己出生入死的兄弟。他非常誠懇地告訴這幫人，“錢雖不多，願與兄弟共享”。
能做到這個地步的人，在上海灘沒有幾個。難怪黃金榮聽聞這件事後，立刻預感到杜月笙“非池中物”。
黃老從杜月笙散財為自己換來捨命的兄弟這件事看出，此人能不被眼前暫時的富貴遮蔽視野，是一個有格局，有境界的人。
超凡的理財理念，奠定了他雄厚的財富帝國
杜月笙從小就開始混社會，所以文化水平有限。在那個動亂的年代中，有時社會反而比學校更能磨練一個人。雖然杜月笙是個半文盲，但是他非常有經營頭腦，肚子裡有自己的生意經，胸腔裡的心因為過早經歷了人情世故，變得圓滑且世故。
1925年，杜月笙成立了公司，壟斷了法租界的鴉片提運業務。有錢，又有青幫做背景，杜月笙的社會地位逐漸提高，無論是已經下臺的黎元洪總統，還是大學士章太炎等人，都是他的座上賓。他的府上，讚一句“談笑有鴻儒”，也不為過。
除此以外，杜月笙還有著強烈的“求人不如求己”的意識，打從1930年開始，杜月笙就在陳家堰這個地方慢慢購置了田地，逐步累積了十餘畝地。杜月笙在這片土地上打造了氣勢恢宏的“杜氏祠堂”，連蔣介石等軍界政要都送了匾額。
實際上，這個祠堂沒過多久就淪為杜月笙旗下的地下加工廠，加工的內容則是嗎啡和海洛因等違禁物。有了自己的生產基地，杜月笙生產無虞，便逐步走上了“多元化收入”道路。
投資學校，興辦教育；創辦銀行，走向金融界；組織恆社，自任理事長；杜月笙迎來了社會地位和財富的雙豐收。
那個時候，汽車是衡量一個人家庭生活水平的一個重要指標。杜月笙家中有九輛多私家車，用民國時的價格來算，那時候一輛車造價最高達到4000元，而上海灘最好最勤快的人力車伕，一年下來最高只能掙100元，也就是說，杜月笙的一輛車，是一個最好的人力車伕不吃不喝40年，才能攢下來的錢。
摺合現在的市價來看，九輛豪車大概可以換算成3600萬，這還只是車子的價格。更不用說，杜月笙曾揮揮手就給蔣介石捐了120架飛機，這些都沒有讓杜月笙大傷元氣，所以可見，杜老的財產放到現在來說，起碼價值百億。
當然，他的財產和現在社會的IT巨頭們自然無法相比，畢竟賺錢的模式不同，社會背景也不同，拿到現在來說也稱不上一句“富可敵國”。
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