孫恩是孫秀家族後裔，其家世代信奉五斗米道，孫恩叔父孫泰因為煽動百姓響應叛亂，遭到會稽王處死。孫恩隨後逃到海上，召集到百多人，於是等待機會復仇。隆安三年（399年），會稽世子司馬元顯下令三吳各郡，公卿以下被轉為蔭客的官奴都移置建康，稱作“樂屬”以補充朝廷兵員。然而此舉卻令各郡士庶都十分不滿。孫恩看準當時人心不穩，於是起兵叛晉。
孫恩先與部眾登陸進攻上虞（今浙江上虞），殺上虞縣令，接著就進攻會稽郡城山陰（今浙江紹興），又殺太守王凝之。由於三吳地區少有戰亂，人們都沒備戰，故此各郡縣的駐軍都望風潰散。吳國內史桓謙、臨海太守司馬崇及義興太守魏隱都棄郡城出逃。而當時會稽、吳郡、吳興、永嘉、義熙、臨海、東陽及新安共八郡都同時有人舉兵響應孫恩，很快孫恩的部眾就暴增至數十萬人。孫恩在會稽自稱徵東將軍，強逼人們為自己官屬，將他的團體叫做“長生人”，又大行殺戮及四處放火、搶掠。
由於當時三吳地區已成東晉朝廷的命脈，東晉朝廷即命徐州刺史謝琰率軍討伐孫恩，兗州刺史劉牢之亦率軍進攻三吳。謝琰先下義興郡，迎太守魏隱還郡，後又擊敗吳興郡的孫恩部眾，與劉牢之兩軍共進之下，很快就兵臨錢塘江。孫恩初時自以為能乘八郡響應的聲勢拿下建康，但至劉牢之率軍渡過錢塘江時，孫恩就帶著二十萬部眾東走，並乘劉牢之軍隊搶奪部眾留下的人口和貨物時爭取時間逃走，終逃到海島之上。接著孫恩於各郡的餘部都被消滅，朝廷因為擔心孫恩會再來襲，於是留謝琰駐防會稽。
孫恩於隆安四年（400年）再次進攻，並進軍至離山陰三十五里的邢浦。謝琰雖然一度派劉宣之擊退孫恩，但不久孫恩又再來攻，並擊敗晉軍，終於五月己卯日（7月7日）攻至會稽，謝琰出戰但戰敗，反被帳下督張猛所殺。朝廷對謝琰戰死大為震動，又派了冠軍將軍桓不才、輔國將軍孫無終及寧朔將軍高雅之抵抗孫恩，戰事一直持續到十一月，劉牢之率軍進攻孫恩，逼其再次撤回海島。孫恩起兵失敗後，曾一度逃到海上當海盜，可以說是我國海盜的始祖。在當海盜期間，為了解決補給問題，他經常帶人登陸搶劫。
有一次，孫恩選擇揮師北上，在杭州灣北岸的海鹽上岸。不料事先得到情報的劉裕率句章守軍星夜北上，趕在孫恩率軍到達之前搶先進駐了海鹽。海鹽縣令還臨時徵召了千人左右的民兵，相助劉裕。
但此時雙方的兵力仍然相差懸殊，劉裕為了穩定軍心，組織數百人的敢死隊，並親自帶隊潛伏在城門處。孫恩不明情況，以為沒有什麼人抵抗，便放心前進。隨後劉裕突然出擊，打敗了孫恩的軍隊，並斬其部將姚盛。孫恩大敗之後，下令攻城，城內守軍士兵倍感壓力沉重，為了挽救局勢，劉裕又想了一個辦法。
在數日之後的一個清晨，準備接著攻城的孫恩部眾發現今天的海鹽城有點兒不一樣，城門竟然是開著的，原先飄揚的旗幟也不見了蹤影，平時戒備森嚴的城頭，只有幾個老頭在當門衛，孫恩十分疑惑，便向城頭的那幾個老頭打聽:”劉裕到哪兒去了?”
城頭的老頭兒回答:”因為大軍攻城太急，劉裕兵少難以抵擋，昨天夜裡偷偷開城逃走了。”孫恩等人得知之後，便爭相入城。但令孫恩沒想到的是，劉裕早已經將海鹽城內的街巷打造成了一個大陷阱，軍隊剛一入城便被街道分割開來，不能進行有效的指揮。
於是劉裕趁其沒有防備之時，率埋伏的精兵殺出，再次大敗孫恩。數次敗給劉裕的孫恩感覺自己在劉裕手裡佔不到便宜，便放棄攻打海鹽，揮軍北上，進攻滬瀆，劉裕得知之後，馬上下令乘勝追擊。之後劉裕率兵討伐，多次戰鬥後大破孫恩軍，孫恩實力於是由盛轉衰，被逼沿海退走，劉裕亦率軍追擊，於十一月在滬瀆、海鹽再敗孫恩，孫恩人員的損失數以萬計，被逼再次退守海島。元興元年（402年），孫恩再攻臨海郡，臨海太守辛昺擊敗孫恩，孫恩眼見他的部眾已經所餘無幾，為免被晉軍生擒，於是投海自殺，時有數百人隨他一同自殺，孫恩之亂至此結束。
孫恩海上反亂被稱為“中原海寇之始”，為後世海盜活動提供了經驗。後人常稱海盜為孫恩，孫恩成了海盜的代名詞。
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