說起明朝的才子，大部分人都會想到唐伯虎，影視劇中的他風流倜儻，幽默雅緻，整日與好友喝酒吟詩，遊山玩水，過得十分快活。傳聞他家富甲一方，家中有美妾數人，還有那一段委身華府為奴，三笑點秋香的風流韻事，好一副人生贏家的模樣。然而歷史上唐寅真正的經歷卻與此截然不同，除卻他的詩詞書畫才能是真的外，無論官場還是情場他都過的不如意，只是一個放蕩不羈，窮困潦倒的落魄才子，說是命運悲慘都不為過。
首先是他的名字，傳說是因為他是出生的年月日都為寅，所以才叫這個名字，然而真相他只是寅年出生而已，其他的都不對。他弟弟是申年出生的，就叫唐申。而在唐寅書畫作品中，我們常常看到落款寫有"晉昌"、"莒國公"等字樣，這是上溯好幾代至他家先祖的榮耀。事實上，他出生在蘇州的一個普通人家，父親經營著一家小酒館，家中算是小康卻並不富貴，想像電視劇中那樣揮金如土是不可能的。那些顯示家族傳承的落款，也許是他期望自己能復興家業再續輝煌的一種寄託吧。
明朝是一個文臣治國的時代，作為一個書生，特別是唐寅這樣的才子，只需通過科舉考試就可以入仕為官，且以他的聰明才智，應付科舉也不難的。然而就是這條路上他走的特別悲劇，也暴露了他的性格弱點——不自律。早在十五歲時他就以第一名的成績成為蘇州府的一名學附生，但直到二十五歲後，他父母、妻子等人相繼過世，家境也逐漸落敗，才在好友等人的勸導下，化悲憤為力量，潛心讀書，準備參加科舉。是的，在此之前的他已經娶了第一任妻子徐氏，沒有影視劇中的小妾，而且徐氏早早就去世了。
經過兩年的潛心學習，唐寅準備參加鄉試，然而在報名期間他和好友經常到青樓飲酒嫖宿，言行舉止十分放蕩。負責此次考試報名的御史非常厭惡這種行為，就把他的名字踢出了榜外。還是知府憐惜他的才華，加上蘇州當地名士文林、吳寬等人為他求情，才使他以補漏的方式被錄取，獲得參加考試的資格。後續他沒有辜負大家的期望考取了這次鄉試的第一名。但這次的事情也沒有讓他吸取教訓，注意要收斂自己的言行。他的朋友們都寫信規勸他，讓他不要因為一時的成功就太過張狂，就如千里馬重在品行，為人若浮於表面是走不長遠的。他不但不領情，還態度囂張的回信說：我生來就是這樣，你看不慣就別和我交朋友。直接和文徵明絕交了。
待到他入京參加會試的時候，認識了來自江陰的富家子弟徐經，兩人興趣相投，也都是小有名氣的才子，就經常一起喝酒討論科考題目。徐經帶著他向當時的主考官程敏政送禮，並求取文章。這本來是正常的交往，但因為他們二人行事誇張，惹人矚目，後面就慢慢的誤傳成他們向主考官買了考試題目。一時謠言四起，引得朝廷徹查。後來雖然查清他們沒有買題，但是為了平息輿論，且他們確實送過禮，就把兩人都削除了仕籍，下放到縣衙做小吏。
我們常把官吏兩個字合併在一起，但在古代這是兩個不同的階層，為官是由朝廷任命，有品級可以一步步晉升，而吏，多是服務於官員的技術型人員，只能通過做好事情來求得到上級的賞識，幾乎沒有晉升的空間。而縣府裡的小吏是一個非常低的職位，驕傲的大才子肯定不願去就職，甚至深深的以此為恥。因為這件事，他與現任的妻子吵架不斷，感情失和，他的妻子拿著休書跑回了孃家，他的第二段婚姻也就此結束。後來他去福建、江浙等地遊歷了一年多，再回到家中與弟弟分家，從此縱情於酒色之中，以賣畫為生，窮困潦倒，一位叫沈九孃的女子經常接濟他，他便娶了九娘為妻，也是因為這個名字才被誤傳他有九個妻妾。
看到這裡，大家估計會很失望，所謂的風流才子只是謠言，但他的學識書畫是真的啊。無論是《山路松聲圖》，還是《漫興墨跡》，亦或是那首人盡皆知的《桃花庵歌》都是出自他手，這就夠了啊。也許是後人看到他的作品中的寫意神韻，朗逸幽麗，超凡脫俗，不忍他過得如此悲慘，所以才會在他身上添加各種趣事，塑造成現在的形象吧。
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