唐寅（1470-1524），字伯虎，更字子畏，號六如居士，吳縣（今江蘇蘇州）人。在繪畫上與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四家”，又稱“明四家”。在詩文方面，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。近幾十年，更因為周星馳的《唐伯虎點秋香》以風流才子的形象為廣大民眾所熟知。但是，在中國古代，學而優則仕，所有的文人士子皆以科舉中第為人生目標，放達如李白也有“天生我才必有用，千金散盡還復來”的如何之心，而在科舉制度更為嚴苛的明代，作為才子的唐伯虎自然在最初也有一個通過仕途實現人生價值的願望。那麼他的科舉仕途如何？他又如何放棄仕途，走向詩畫人生呢？
清·李岳雲繪《唐寅像》南京博物院藏
唐伯虎的家境雖不算富裕，但到他父親唐廣德那一代，還能在蘇州開一家叫吳趨坊的小酒店，可以說還是小康之家，有了基本的生活保障，1470年出生的唐伯虎，因為是庚寅年，所以取名唐寅，又因為是家裡第一個兒子，又是虎年，所以字伯虎。唐伯虎自幼生的眉目清秀，面白而透紅，也相當聰慧。所以1485年，16歲的唐伯虎也和現在所有的高中生一樣，參加了人生的第一次高考。結果，自幼聰慧的唐伯虎居然考了文人輩出的蘇州地區的第一名，可謂少年得志，相當於現在高考的市狀元了，當時稱為秀才。這個稱謂，在當時已經算是國家公務員序列的備用人員，到公堂打官司是不用跪的，有專門的座位。後來祝枝山寫的《唐子畏墓誌銘》中稱“童髫中科第一，四海驚稱之！”。
1498年時年28歲的唐伯虎，正是少年意氣風發之時，參加了當時南直隸省的全省鄉試，結果再次考了第一名（南京解元），名揚江南。需知，南京曾是明朝初年的首都，後來朱棣以“天子守邊”之名，遷都到北京，但是在南京依然保留了一套朝廷六部班底，可以因為戰亂隨時遷都南京，南京可謂當時備用的副都。所以，考南京地區的解元，那是相當厲害的。
成為省狀元的唐伯虎，年輕氣盛，得意忘形，整日尋歡作樂，全然不顧明年的京城會試，可謂當時全國才子在更大平臺上的較量。比如在這一年，廣為流傳著他戲耍文徵明的故事，可以反映他的放浪形骸。據說，有一天唐伯虎約文徵明，一起泛舟石湖，飲酒賦詩，來一個類似蘇軾與黃庭堅遊覽赤壁，創作《赤壁賦》那樣的雅集。結果，當文徵明興匆匆過去了之後，原來的雅集居然變成了一群花枝招展的歌姬吃喝玩樂的遊戲場景。而到京城後，唐伯虎也是相當高調，人剛到就大放厥詞“會試第一，非我唐寅莫屬”。但是，再天才的才子，也被難逃攤上了一個豬隊友——徐經。官方歷史記載很簡單“為江陰徐經賄通關節案所累，發浙藩為吏”。可能是，作為同伴的徐經曾經賄賂了主考官，主考官透了題，所以徐經考得相當不錯，但是因為保密工作沒做好，所以被告發。作為同伴的唐伯虎，正因為同樣考得太好，所以也不免被牽連。所以他們就被革除功名，發到地方做小吏。所以，本來可以到京城施展才華的年輕人，卻因為同伴犯事而被牽連，可謂人生的不幸。所以他當時也作《閒中歌》表達心中的不滿。
眼前富貴一枰棋，身後功名半張紙。
古稱彭祖壽最多，八百年後還如何？
請君聽我歌且舞，生死壽夭皆由他。
正德己卯年（1519年）（明）張靈《唐伯虎像》 時年唐寅50歲 來自網絡流傳
仕途無望的唐伯虎，因為有才華，而且詩畫雙絕，所以在蘇州文人群體中廣結好友，常常泛舟江湖，飲酒作詩，特別是所做畫作，更成為當時官宦之家追捧的對象，所以生活還是相當富裕的。然而經歷了人生的各種變故之後，唐伯虎，也看透了人生，曾曰：“一切有為法，如夢、幻、泡、影，如露，亦如電。”所以，他晚年號稱：六如居士。又因在蘇州郊區的桃花塢，蓋了一座“桃花庵”，自號桃花庵主。還專門做了一首《桃花庵歌》，表達自己，詩酒人生，作畫為生，不失權貴的生活態度，這些可謂晚年唐寅的人生寫照。
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天。
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
清摹線本唐寅小像 崑山堂美術館藏
回顧唐伯虎54年的一生，以1498年會試為分界線，前半生28年，作為當地貌美且自幼聰穎的青少年，可謂日子過得志得意滿。而，順風順水的前半生，也早就了他放蕩不羈的性格，會試遇到豬隊友，可能也因為他考前的高調，而致使時候其他對他參與賄賂主考官的懷疑。所以，從此遠離仕途。官場示意，雖然以古代以仕途高低為評價標準，似乎是比較失敗的。但是，之後詩畫人生，卻也成就他在明代文壇和書畫界的無上地位，從這個角度看，可謂塞翁失馬焉知非福。
