杨志在《水浒》梁山一百零八将中的地位毋庸置疑，马军八骠骑之一，仅次于梁山五虎。他自带光环，忠烈杨家将之后，五候杨令公之孙。应过武举，做到殿司制使官。
这样名门望族的身份却没有能给杨志带来什么好运，押运花石纲，赴京交纳时，过黄河翻船，失陷花石纲，为躲官司，杨志只好四处流落，漂泊避难。
那杨志收到一担钱物，待回东京枢密院打点复官使用，不曾想被王伦一伙抢了去，于是就到梁山泊讨要，不期遇上林教头，两人一场厮杀。但见岸畔涌两条杀气，一来一往，斗三十回合，不分胜负。双方又斗了几十回合，难分高下之时，被王伦叫停，这王伦可是识货之人，他看出杨志人才，欲留山中待用，杨志不肯，只好还了行李，放杨志去了。到了东京，杨志倾尽家财换来的是被高太尉赶出殿帅府，不予委任。
落魄的杨志花光了身上的盘缠，事急无措，只好去卖祖上宝刀，好变些银两，投往他处安身。活该有难，卖刀时遇到泼皮牛二，那牛二无赖强索杨志宝刀，杨志一怒之下，失手杀了牛二，又犯了重罪，被脊杖二十，充军大名府。
掌管大名府的梁中书爱惜杨志一身武艺，留在身边听用。梁中书是奸相蔡京之婿，他欲把自己收刮来的十万贯不义之财送往岳丈蔡京处，便让杨志负责押送去京都。也怪这杨志时运太不济，这批银两被晁天王、吴学究给看上了，一番计谋，智取生辰纲，让杨志再次押运失职。
这下杨志彻底断了做官的念想，自家变成了报国无门、无家可归之人，投奔梁山成了他的不二选择。
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