公元前515年，吴国公子光，邀请吴王僚饮宴，喝酒喝到畅快的时候，公子光假装脚有毛病，进入地下室。专诸假扮厨子把匕首放到烤鱼的肚子里，然后把鱼进献上去。到吴王僚跟前，专诸掰开鱼腹，趁势用匕首刺杀王僚，吴王僚当时就死了。公子光做了吴王，就是后来的阖闾。
吴王僚虽然死了，但是他还有一个儿子叫庆忌。庆忌武力值很高，能够徒手搏击犀牛，而吴国内还有很多人忠于吴王僚。阖闾这个王位子并不安稳，他想要斩草除根，除掉庆忌。代价最小的方法自然是之前用过的手段-请刺客。但是庆忌自身武力值很高，自己的爸爸就是死于刺客之手，因此很是谨慎，想要刺杀庆忌，必须有一位能力不下于专诸的人才可能成功。
伍子胥推荐了要离。要离，其父为职业刺客，要离为屠夫，生得身材瘦小，仅五尺余，腰围一束，形容丑陋，有万人之勇，是当时有名的击剑能手。
阖闾很高兴，马上召见了要离，并表示，只要刺杀庆忌成功，你和你的家人荣华富贵不在话下。
要离说：我刺杀庆忌可以，但是您要答应我几个条件。
阖闾没有犹豫，你只管提条件，一定准许。
要离：明天您召集众臣，我在大殿上当着众人的面顶撞你，你以此为由将我关进牢房，将我的妻儿全部斩杀，再切断我的一条胳膊。
阖闾很震惊，这是什么意思？要离说这叫苦肉计，只有这样庆忌才会信任我。阖闾一听很有道理，那就这么办吧。
于是在第二天的朝会上，一切按照计划，阖闾将要离关进大牢，严刑拷打，并将其妻儿当街斩首，挫骨扬灰。后来，伍子胥设计让要离越狱逃走。要离逃亡卫国，投奔避难于此的庆忌。庆忌了解到要离是从吴国投奔他的，对他最初是无法信任的，后来看他的右臂真的断了，并打听到他的妻子也是被吴王阖闾所杀，并焚尸于市，就相信了他，用他为心腹，令他每日训练士卒，修治舟舰，准备讨伐吴国。
庆忌率兵乘船准备讨伐阖闾，这一天大船行在水面上，要离对庆忌说：“公子您应该亲自坐在战舰的船头，这样既可以鼓舞士气，又便于指挥船队前进。”庆忌对于要离无比信任，就听从他的建议，站在船头，身边只留下要离陪伴。
大军浩浩荡荡向前进发，忽然江面刮来一阵强风，庆忌的战船被风刮的摇晃不定，庆忌也随着船体的摇晃而坐立不稳。要离抓住这个千载难逢的机会，借着颠簸摇晃之势以短矛刺中庆忌，短矛透入心窝，穿其后背而出。
庆忌不愧吴国第一勇士，此时一把抓住要离，他忍着剧痛，单手提着要离，把他的头投入水中，如此三次，然后又把淹得半死的要离横放到自己的膝盖上，大笑着对他说：“天下居然有像你这样的勇士，竟然能用这种苦肉计来刺杀我啊！”庆忌身边的卫士冲上来要把要离碎尸万段，庆忌摆了摆手说：“这个人是天下少有的勇士，我们怎么可以在一天之内杀死天下两个勇士呢！将他放了吧。”
要离说：我杀庆忌，不是为了做官发财，而是为了吴国的百姓生活安宁，免受战乱之苦，而庆忌如此信任我，我却背叛了他。说完拔剑自刎。
看完要离的故事，他的行事方法很难以令人理解，吴王阖闾对他没有恩情，庆忌和他也没有什么仇怨，而他却牺牲自己的妻儿和自己的一条手臂，只为了获得庆忌的信任，进而刺杀他。他是为了什么呢？为了名还是真像他说的为了吴国的安定？或许他是一个勇士，但是他真的是冷血无情，做他的亲人应该会很痛苦。
这里插一句很有意思的题外话，春秋战国有四大刺客，四大刺客是谁，有多个版本，其中就有一个版本记录四大刺客分别是：专诸、要离、聂政、荆轲。而有意思的是专诸、要离、聂政曾经都做过屠夫，并且刺杀成功了，而唯一不是屠夫的荆轲却失败了。不知道做一个成功的刺客，是不是都要先有一段屠夫的工作经历。
