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有兩個意思。一是算了吧，咱倆到此為止。照顧好自己，潛臺詞，是一別兩寬，各自生歡；多多保重，後會無期。
一個呢，是說我喜歡你，為了我請你多珍重，照顧好自己，不要讓我牽腸掛肚。照顧好自己，另一個說法就是，你把自己照顧好了，我們的未來才能更好的繼續。
不管哪一種，都是有情有義的婉轉回答。如果你念念不忘，就窮追不捨，讓對方看到你的優秀，高雅；感受到你的溫暖，有趣；體會到你的浪漫，智慧。那麼，即是當時想放棄你，也很快會回心轉意，和你比翼雙飛，花好月圓，最終，修得正果，結成神仙伴侶……
夢醉江南三月天
虛情假意。
其一，打破分手時的尷尬。初戀是一段青澀的情感，當兩個人聊到無話可說時，場景是極其的尷尬，主動分手的人總是用這句“照顧好自己”毫無意義的話，來打破分手時的尷尬；
其二，自我情緒的掩飾。初戀是甜蜜的，當兩個人聊久了，一方要結束這段戀情，且從內心又感覺對方對自己的真情實感，辜負了別人，內心一時的不安，對別人充滿著愧疚，往往用“照顧好自己”這句話撫慰對方，實際是自我情緒的掩飾；
其三，虛情假義的叮囑。初戀是美好的，當兩個人經過一段時間的交往，一方對另一方已無興趣而言，也無留戀不捨之意，情感難以繼續下去時，要確定分手了，仍然要用“照顧好自己”這句似乎是關心的話，表明自己是個有情有意的人，實際上是虛情假義的叮囑；
現實生活中，初戀是男女初涉愛河懵懂的情感，它給人驚喜、甜蜜、想象和無數的憧憬，也會給人永久的記憶。一旦打破，會驚醒一個甜美的夢，也會碎了一片心。分手是讓對方痛苦的，也是對初戀的無情，當與對方連情義都沒有了，還對別人講“照顧好自己”又有什麼意思呢？說這句話的本身就是：名為關心，實為無心；名為有情，實為無義。皆是虛情假意的說辭而已。
個人觀點，如有偏頗，權當杜撰。
走在路上亦是風景
意思很容易理解，請一定一定要看到最後：
一般說這句話的都是提出分手那個，也就是勝出的那一方，同時也是被依賴的那一方，以勝利者的姿態跟你說，沒有我的日子，你將會很難受，所以請照顧好自己吧，我只能做到這個份上了，對不起。
詳細意思，或者說作用如下：
1、減輕自己的內疚感。
2、展現出自己的落落大方。
3、留點美好回憶（後面還可以……）
4、裝逼，表示沒有我你生存都成問題。
5、擔憂，真覺得沒有我你生活不能自理。
6、學電視劇說的，浪漫一點。
7、給大家制造淚點，分手不應該哭嗎？
8、其實我不想分手，你丫的沒察覺到嗎？
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