吳祖光抗戰時期在重慶成名，他是周總理喜歡的“神童。吳祖光第一部憂傷是寫在重慶的《鳳凰城》，那時他少年才俊，“一出手就是戰士”（曹禺語）。神童由此成名。隨後他寫《正氣歌》，奠定了他的地位，文史學家說，他是“近代戰爭劇作第一人”。《風雪夜歸人》是他的傳世之作。他被當時文人譽為“膽大包天”。重慶談判時，他第一個在他主主編的《新民報》副刊上發表《沁園春雪》，驚動高層。後來周總理對該報老闆也就是經濟學家吳敬漣的父親說：“吳祖光是我最好的朋友。”
吳祖光最大的性格特徵就是重情誼，率性而為，以真性情童子面目贏得文藝圈的一致好評。他重義輕利，一生最大的愛好，就是用自己賺的錢請客，與朋友圍坐，席間談笑風生，十分享受。他每天請客，不同的朋友，不同的圈子，一個書生，不求辦事，不求結交，不求資源整合，總是做東請客，在酸腐的文人圈絕對是一道特別的風景和風采。
他的率性真情加上英俊欣長的外表自然也引得許多女同胞的喜愛，當時的著名美人新鳳霞甘心隨之，自不奇怪，還有許多當時的名女人也對其喜歡。著名演員張瑞芳便是之一，她聽到吳祖光去世的消息，立刻淚流滿面，她說祖光非常活潑、樂觀，在那種艱苦的環境裡面，他經常把我們逗得前俯後仰，他自己也笑得渾身亂抖，在朋友圈很受歡迎。我們一起到鄉下避難，也到他家裡去玩過，他的母親對我們極好，請我們吃飯，還很喜歡我，認我做了女兒，我也管祖光叫二哥。他可能永遠不知道，我的心裡其實對他存了一份感情的。
還有秦怡，也對吳祖光情意綿綿，“聽到祖光去世的消息，我特別難過。我有個特別的遺憾是，我直沒有機會演出他的戲。那時候，他的很有名的劇《風雪夜歸人》，我原是演一個重要角色，但突然的一個變故，使得演出停了。儘管如此，我和祖光一直是很近的朋友，動銷率是事業上還是私人事情上，有了問題，我總是習慣於與祖光以及當時我們一起工作的朋友商量解決。祖光是神童，少年成名，性格又是那麼樂天，每次聚會總是把我們逗得哈哈大笑， 把當時那種惡劣的環境中難於避免的鬱悶抑憤之氣一掃而光。他是那麼的幽默，隨時隨地從容快樂的生活，原是不應該這麼快就離開我們的，後來他受了那麼多的坎坷，那麼多不幸，想起來就讓我難過。他的不幸，與他的倔脾氣有很大關係，他那麼敢於說真話，那自然是要吃大虧的呀。”
這些老同志的假話，基本都很真，不必要來一絲虛偽，一絲一毫的虛偽都會貶損他們的人格。今天我們讀起來，依然感到溫馨、清新、乾淨，沒有一點當今的戾氣、怪氣、俗氣。
對於吳祖光的一生他最好的朋友黃苗子曾總結：“生不逢時，才氣縱橫。”而吳祖光生前不同意這句話，改為“生正逢時，死不介意”，他總是給人寫這句話。他總是跟別人說：“國民黨時代趕上了，抗日戰爭趕上了，反右趕上了，文革趕上了，四人幫覆滅趕上了，整個上世紀最精彩的六十年都趕上了，怎能說是生不逢時？”何等樂觀，何等灑脫。
二月河接受記者採訪時說：“新鳳霞是另一種情形，如果說吳祖光是門閥薰陶，新鳳霞則是自學成才的，她外在的美與內在的心靈之美和諧地融合在一起。她對吳祖光的崇拜與結合，也不能簡單地等同佳人之於才子的傾倒。這一切實際上是一種緣分的巧合，由諸種社會、心理、人文觀念、同志、氣質、情愫等，千古沒有人能說清道白的‘緣’所構成。這結合是如此的完美，成了新舊兩種倫理的一曲絕唱。”
很少讚美當代文人的二月河評價吳祖光：“他處在鉅變的時代，風雨飄搖中，他當然也是血肉之軀，七情六慾兼備的人，但他在堅持人格信念，追求真理，清白純正個人氣質上，卻是‘渾身是骨沒有肉’的精神境界。他選擇和光同塵就行了。但他不能。他似乎更記得屈子《離騷》中，‘苟餘心之所善，雖九死而其猶未悔’的話。是的，我幾乎真的認為，他是中了屈原的‘毒’”。
