苏小小家先世曾为东晋官，从江南姑苏流落到钱塘后靠祖产经营，成了当地较为殷实的商人，她的父母只有她这么个女儿，十分宠爱，因她长的娇小，所以叫小小。苏小小十五岁时，父母谢世，于是变卖家产，带着乳母贾姨移居到城西的西泠桥畔。她们住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。因她玲珑秀美，气韵非常，在她的车后总有许多风流倜傥的少年跟随。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗伎。
苏小小貌美艳丽，且聪慧多才。白居易有诗云：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。”由白居易的诗可以看出，小小是个多情的才女，她曾经有过一段刻骨铭心的爱情。小小醉心于山水之间，曾在游玩之时碰到了一位俊美的公子——阮郁。两人一见倾心，从此形影不离，每日朝夕相伴。“妾乘油壁车，郎跨青骢马．何处结同心，西陵松柏下。
阮郁的父亲是当朝宰相，听说儿子在钱塘整日与妓女混在一起，非常生气，他给儿子写了封书信，谎称自己得重病卧床不起。知书达理的小小急忙让阮郁回去探望父亲。 听说父亲得病，阮郁也十分着急，便日夜兼程的赶回家中，看见父亲满脸红光安然无恙，还没等他弄明白怎么回事，便遭到了父亲阮道一通劈头盖脸的怒骂，并命家人将他锁进了书房。 阮郁虽然声嘶力竭地辩解，也曾苦苦相求，但却无济于事，他没能拗得过父亲的意愿，最终娶了一位门当户对的女子做老婆。而多情的小小只能独守孤灯，每日吟诗喝酒解愁闷，“夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨。”
幸好她还不是爱钻牛角尖的人，一些可心的文雅公子进屋来，陪苏小小聊天，她渐渐恢复了车马盈门的往日生活。
在一个晴朗的秋天，在湖滨她见到一位模样酷似阮郁的人，却衣着俭朴，神情沮丧，闻讯后才知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法赶考。她觉得此人气宇不凡，必能高中，于是主动提出为提供钱物上的帮助。鲍仁感激不尽，满怀抱负地奔赴考场。
当时的上江观察使孟浪因公事来到钱塘，身为官员不好登苏小小之门，于是派人请她来府中，没想到苏小小架子很大，催了几次方来，孟浪决定难为她一下，于是指着庭外一株梅花让她做诗，苏小小从容不迫地信口吟出：梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！孟浪赞佩不已。
佳人薄命，苏小小在第二年春天因病而逝。这时鲍仁已金榜题名，出任滑州刺史，赴任时顺道经过苏小小家，却赶上她的葬礼，鲍仁抚棺大哭，在她墓前立碑曰：钱塘苏小小之墓。
有诗云：“湖山此地曾埋玉，花月其人可铸金”。墓上覆六角攒尖顶亭，叫“慕才亭”，据说是苏小小资助过的书生鲍仁所建。
“生在西泠，死在西泠，葬在西泠，不负一生爱好山水”是苏小小的遗愿，山水之于小小，犹如小小之于我。
西泠桥畔的埋香之所，既了却了佳人遗愿，又为西湖山水增色。