苏小小出身于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘作买卖。到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受薰染，自小能书善诗，文才横溢。
可惜好景不长，苏小小十五岁时，父母就相继谢世，苏小小失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。
在那时，钱塘市由于交通便利，市区已相当繁荣，而城西钱塘湖一带却是一大片荒凉的沼泽地，这里青山环绕，碧水盈盈，虽然未经开发，风景却十分宜人。苏小小与贾姨在湖山深处的松柏林中筑下一雅致的小楼，开始接待名人墨客。
因她玲珑秀美，气韵非常，在她的车后总有许多风流倜傥的少年跟随。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗妓。
苏小小慢慢更是出落得美丽动人，诗词歌赋、琴棋书画无一不通。很多人听说她的名字之后，纷纷登门拜访，很多达官贵人都希望可以赎小小为妾，可是苏小小却不为所动。此时的她也正是做梦的时间，她希望自己可能找到一位情投意合的公子，可以相伴共度一生。
缘分就这样悄悄来临，在一个阳春三月、草长莺飞的时节，苏小小乘着一辆青油车外出踏青。身名门的少年公子阮郁也正好在西湖游玩。小小对阮郁一见钟情，她不想让自己错过这段缘分，情急之下，脱口念出了一首古乐府:妾乘油壁车，郎乘青骢马。何处结同心，西陵松柏下。
阮郁看到貌美的小小，早就已经万分倾心，明白小小的歌中的意思后，简直是欣喜若狂，马上就来求见苏小小。刚一进门，他就发现院中已站着一个人，仔细一看，原来是苏小小，她洗尽了铅华，披一身素衣，站在那里仰头望着天上皎洁的满月，两颗晶莹的泪珠挂在她长长的睫毛上。阮郁一见，心中痛爱至切，悄悄上前，伸出两臂，拥住了苏小小小巧的身躯。阮郁抱起苏小小走入卧房，度过了温馨缠绵的下半夜。阮郁惊异地发现，这个名满钱塘的诗妓，竟然还是一个噗玉未雕的处女呢！
自此后二人每日诗情画意，游山玩水，好不快活。
好景不长，很快阮郁的家人知道了阮郁与苏小小交往的事情，阮父大怒，在信中责令儿子马上回去。在那些封建卫道士的眼里，苏小小只是一个烟花女子，怎么能高攀世家子弟呢? 所以阮郁接到信之后，聪明的苏小小就已经预见到以后会发生的事情，她万分伤心，可是却无能为力。在送别了阮郁后，苏小小大病了一场。
幸好她还不是爱钻牛角尖的人，一些可心的文雅公子进屋来，陪苏小小聊天，她渐渐恢复了车马盈门的往日生活。有了与阮郎的那一段幽情，苏小小再也无心倾情与谁了。她与客人仍然仅限于品茗清谈，偶尔置酒待客，或献上一曲清歌，绝不留宿客人。好在能在这里登堂入室的客人也都是文雅之士，并不会有过分的要求。
在一个晴朗的秋天，在湖滨她见到一位模样酷似阮郁的人，却衣着俭朴，神情沮丧，闻讯后才知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法赶考。她觉得此人器宇不凡，必能高中，于是主动提出为提供钱物上的帮助。
鲍仁自然是感动不已。苏小小变卖了一些贵重首饰，给鲍仁打点了行装，送他上路，鲍仁频频叩谢，感激地说：“千秋高义，反在闺帏，芳卿之情，铭记在心！待我有成之日，必来叩谢恩人。”
观察使孟浪，因公事来到钱塘，听人说起苏小小的艳名，自己碍于身份不便亲往西冷桥畔拜访，就在湖滨酒楼备下酒席，差人前往苏家请苏小小来见。结果苏小小却不去，孟浪生气，让人把苏小小拿来问罪，想羞辱苏小小，结果苏小小说，梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！
一首诗让孟浪折服，不但没有问罪还为之赞佩不已。
就在次年春上，苏小小受了些风寒，因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样香消玉殒，魂飘九霄了。 这时鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西冷桥畔答谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。鲍仁白衣白冠抚棺大哭，继而遵照苏小小对贾姨的嘱托，把她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓。”
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联：千载芳名留古迹，六朝韵事著西冷。
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