單騎入荊
初平元年（190年），荊州刺史王叡為孫堅所殺，董卓上書派劉表繼任。由於當時江南宗賊甚盛，袁術屯於魯陽，手下擁有所有南陽之眾。吳人蘇代為長沙太守，貝羽為華容縣長，各據民兵而於當地稱霸，導致劉表無法直接上任。他於是匿名獨身赴荊州，方才得以上任。
劉表至荊州後，單馬入宜城，與延中廬縣人蒯良、蒯越及襄陽人蔡瑁等共謀大略。劉表問道：“此間宗賊甚盛，群眾不附，袁術因而取亂，禍事如今已至了啊！我希望在這裡徵兵，但恐其不能聚集，眾位有何對策呢？”蒯良道：“群眾不附的原因，是出於仁之不足，群眾依附而不能興治的原因，是出於義之不足；如果仁義之道能行，則百姓來歸如水勢之向下，何必擔憂來者之不從而要問興兵之策呢？”劉表又問蒯越，蒯越說：“治平者以仁義為先，治亂者以權謀為先。兵不在多，在能得其人。袁術為人勇而無斷，蘇代、貝羽皆一勇之武夫，不足為慮。宗賊首領多貪暴，為其屬下所憂。我手下有一些平日具備修養的人，若遣去示之以利，宗賊首領必定持眾而來。使君便誅其無道者，再撫而用其眾。如此一州之人，都樂於留守此州，得知使君為人有德，必定扶老攜弱而至。然後兵集眾附，南據江陵，北守襄陽，荊州八郡可傳檄而定。袁術等人雖至，亦無所能為了。”劉表嘆道：“子柔（蒯良字）之言，可以說是雍季之論。異度（蒯越字）之計，可以說是臼犯之謀。”便讓蒯越派人誘請宗賊五十五人（《後漢書》載十五人）赴宴，將其全部斬殺，一併襲取他們的部眾。只有江夏賊張虎、陳生擁眾據守襄陽，劉表乃使蒯越與龐季單騎前往將其說降。
荊州的郡守縣長聽說劉表威名，大多都解下印綬逃走。至此，劉表控制了除南陽郡外的荊州七郡，理兵襄陽，以觀時變。
當時，關東州郡起兵討董，而劉表並未加入討董聯軍。而劉表也上表推薦袁術任南陽太守，暫時向其示好。
跨蹈漢南
初平二年（191年），袁術派孫堅進攻劉表，劉表派江夏太守黃祖在樊城、鄧縣一帶迎戰。孫堅擊敗黃祖，於是圍困襄陽。劉表派黃祖乘夜偷偷出城，前去調集各郡的授軍，黃祖率軍想要返回襄陽時，孫堅迎擊，黃祖敗退，逃入峴山。孫堅乘勝連夜追趕，黃祖的部曲潛伏在竹林樹叢之中，用暗箭將孫堅射死。從此以後，袁術不再能戰勝劉表。
孫堅死後，劉表斷了袁術的糧道，使其無法再盤踞南陽，迫使他往兗豫方向出走，間接促成了後來袁術與曹操的匡亭之戰。此舉不但徹底除去袁術覬覦荊州的野心，更借曹操軍的力量削弱袁術勢力，使其更加遠離荊州，減少了對荊州威脅，也鞏固了自己在荊州的統治權。同年，益州牧劉焉造作乘輿車服千餘乘。劉表便上言朝廷，稱劉焉似乎有子夏在西河議聖人論的跡象。
初平三年（192年），董卓被殺，其餘部李傕、郭汜進據長安。十月，劉表派使者入朝奉貢，李傕派黃門侍郎鍾繇拜劉表為鎮南將軍、荊州牧，封成武侯，允許設置長史、司馬、從事中郎，擁有開府辟召掾屬的權力，禮儀如同三公；又派左中郎將祝耽授予他假節，並督交、揚、益三州軍事。李傕以此來結連劉表作為自己的外援。
劉表在荊州八郡營造了一個相對中原來說比較安全的割據勢力。許多士民在當時都逃離中原，而選擇前往荊州避難，其中比較著名的有諸葛亮。
興平元年（194年），劉焉病亡，其子劉璋被擁立即位。劉表乘此時機，派別駕劉闔策反劉璋的將領沈彌、婁發、甘寧，但他們都戰敗而入荊州。而益州方面，也任命趙韙為徵東中郎將，駐軍巴東郡的朐忍，以防備劉表。
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