利弗莫爾中學沒畢業就直接工作了，在一家股票交易所做計價員。在14歲時，和同事湊了5美元一起買伯靈頓股票，分得3.12美元的利潤。
這也是他平生的第一次交易，之後他就開始獨自在空殼證券公司做股票交易了，由於他聰明好學。沒多久，他交易中賺的錢都超過了做計價員賺的工資，他就辭掉了工作專職做交易。
15歲時他賺了人生中的第一個1000美元，而且只用了幾個月時間，他把這些錢拿給他媽媽時，他媽媽說從來沒聽說哪個15歲的孩子能空手賺到這麼多錢，甚至不相信那是真正的鈔票。還經常因為這麼多錢而擔心、抑鬱。
利弗莫爾一開始在一些比較小的空殼證券公司交易，由於他經常賺錢，空殼公司老闆不痛快，總找他麻煩。當他拿保證金去交易時，公司的員工就推託說不營業。從那時起，他有了“搶錢小子“的外號，不得不頻繁的更換空殼公司。甚至被迫使用假名。
20歲時，利弗莫爾準備到世界一家空殼證券公司做交易。世界一家空殼證券公司是一所頂級的空殼證券公司，在新英格蘭的每個工業城市都有分店。利弗莫爾一個個分店去試，都沒有人願意接受他的保證金。
最後，那家最有錢，最大的分店接受了他。但是，他們採取了非常惡劣的措施：把保證金提高三倍，1 1/2的溢價。
利弗莫爾為了能做交易，就接受了他們的條件。但在這樣苛刻的條件下，利弗莫爾做空美國製糖，還賺了一萬美元。
世界一家空殼證券公司不願意再讓利弗莫爾在他們那裡交易，想要用更加卑鄙的手段對付他。利弗莫爾只好來到紐約，此時他21歲，身上還剩2500美元。
他來到了紐約的富樂頓公司，開始做起交易。由於頻繁的買進賣出，不到半年的時間，利弗莫爾不僅把帶來的2500美元全部輸光，還欠了公司幾百塊。他覺得這都是因為富樂頓公司的交易機制和老式空殼證券公司不同導致的。而且他認為只要自己回到老式空殼證券公司就一定能把錢掙回來。
他就找老富樂頓借了500美元，準備再回到空殼公司把賠的錢賺回來，但是不能回家鄉了，那裡的空殼證券公司都不讓他交易。也不可能在紐約交易，因為那裡不允許經營空殼證券公司。
經過反覆考慮，他去到了聖路易斯，那裡有兩家空殼證券公司。在中西部地區生意算是很紅火的。他先去了比較近的杜蘭公司，在杜蘭公司買了200股奧馬哈，兩天賺了2800美元，本來想做一個星期，再去另外一家公司做一個星期，就可以滿載而歸，去紐約東山再起了。
誰知杜蘭公司的老闆認為利弗莫爾擋了他的財路，不讓他在這裡做了，沒辦法他只得帶著錢離開。他想再去特勒公司碰碰運氣，可結果特勒公司一筆交易都不讓他做。
無奈之下利弗莫爾帶著他賺的2800美元回到了紐約，還了富樂頓500美元，用剩下的錢重新開始交易。交易結果時好時壞，但總體略有盈利。
回到紐約幾個月後，有一個叫麥克德維的老人來到了富樂頓公司，講述了西部賽馬場上的一個騙局，這事兒不久前就發生在聖路易斯，那群騙子的頭兒是一個叫泰勒的空殼證券公司老闆。
想起以前在聖路易斯受的窩囊氣，利弗莫爾想去教訓一下他，但教訓這種人，唯一的辦法就是賺他們的錢。在一個星期六的早上，利弗莫爾來到在霍博肯市的特勒空殼證券公司。找到了他們的經理，裝作要賭馬。
經理極力推薦利弗莫爾做股票，想趁他把錢輸在賭馬之前讓他們公司先賺一筆。於是不停的勸他，股市如何如何賺錢，而且比賭馬安全多了。如果在股市賺了錢，還可以更多的投入到賭馬上。
利弗莫爾裝作半信半疑的給了經理2000美元，讓他幫忙做空幾隻股票，一下子賺了5100美元。很快他的身份又被識破，特勒公司經理不讓他在這裡交易。
他回到富樂頓公司把事情的來龍去脈都告訴了麥克德維特，希望麥克能去特勒公司交易，他做幕後指揮。麥克德維特同意了。他給了麥克德維特1000美元，麥克德維特就按他的計劃，開始頻繁出入特勒公司，等待時機準備交易。
一天，利弗莫爾覺得行情要要下跌，就悄悄通知麥克，讓他做空特勒公司的最高限額。行情正如他所料，那一天，他贏了。除了付給麥克的佣金和一切其他開銷，還淨賺2800美元。
從聖路易回來後，利弗莫爾開始很謹慎地交易，情況一路好轉，他就過起了比較舒適的生活。1901年，國內經濟進入繁榮時期，他也掙了不少錢，不久，他聽到股市要暴跌的傳言，於是開始做空，然而每次拋出都會虧錢，如果不是及時止損，會虧更多。買進時就賺錢，做空時又賠錢。但有一隻股票一直沒做空，就是北太平洋。
經過分析，他認為很多股票都沒有上漲潛力，而這隻股票還有上漲空間。他做多了1000股北太平洋的普通股，證券公司的人都勸他賣掉，但他力排眾議，堅持持股。結果賺了5萬美元，這是當時最大的一筆收入，對於幾個月前剛剛在同一家公司賠得精光的小夥子來講，這是個相當不錯的成績。
本來此時應該收手空倉等待，可是利弗莫爾認為股市已經跌到底了，就反手做多，結果兩天的時間，又把5萬元賠光。此時他才明白一個道理：不能著急，不能在股價短期波動上下注，而應該把目光放得更長遠些，去預測股票的整體趨勢。
這是利弗莫爾截至到22歲時做股票的全部經歷：14歲起開始交易，15歲時賺到人生第一個一千美元，不到21歲賺到第一個一萬美元，又反覆賠光，22歲時候賺到5萬美元，兩天後又賠得一分不剩。就這樣經過幾年的股票交易，他又回到了起點，甚至比起點更糟，因為他已經養成大手大腳的生活習慣。
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