2004年10月，刘诗诗在北京舞蹈学院读大三，接拍了人生的第一部电视剧《月影风荷》。
2005年，平江锁金还让刘诗诗主演了自己的另一部作品《飞花如蝶》，在剧中饰演棋儿。
2008年，上海唐人电影公司宣布于8月开始拍摄电视剧《仙剑奇侠传三》，在该剧中刘诗诗饰演龙葵。
2009年，刘诗诗接拍了电视剧《白蛇后传》，在剧中刘诗诗饰演女主角诗妓“尹双双”。
2010年5月，新概念武侠剧《怪侠一枝梅》开拍，在该剧中主演“燕三娘”[8]。12月6日由刘诗诗主演的穿越剧《步步惊心》开拍。
2012年，首次献唱电视剧插曲《等你的季节》外，接拍了现代剧《天使的幸福》和首部电影《下一个奇迹》。
2013年初，据《南方都市报》2002年推出“四大花旦”整十年之际，《南都娱乐周刊》再度推出评选“四小花旦”的策划，新生代四小花旦结果于1月21日出炉：刘诗诗和Angelababy、杨幂以及倪妮获选。
2015年01月11日，由刘诗诗主演的公安反特大戏《黎明决战》日前开机，刘诗诗与王千源再次合作，在剧中饰演女特工“宋红菱”。
2013年11月13日凌晨两点零六分，吴奇隆发微博承认与刘诗诗的恋情。
2013年12月22日，公开恋情后的刘诗诗和吴奇隆同台现身某颁奖礼。
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