曾国藩被誉为“近代完人”、“最后的大儒”，其治家严谨，子侄辈大多有出息。
然而，他的五个女儿，除了小女儿曾纪芬还算幸福外，其他四人都所托非人。
譬如其长女曾纪静的夫婿袁榆生，其不仅冷落自己的夫人，而且在外面花天酒地，并干下贪污等事。而对于这场婚姻，作为曾家长女的曾纪静也是有苦难言。
由于夫婿不争气，夫妻间的关系也不和谐，她很想回娘家居住了此残生，但作为父亲的曾国藩却劝其忍耐，恪守妇道。
在写给曾纪泽的信中，曾国藩反复叮嘱：“吾家读书居官世守礼仪，尔当告诫大妹、三妹忍耐顺受。……尔谆劝诸妹，以能耐劳忍气为要。”
某次，曾纪静从湘潭来到安庆大营与其夫同住，曾国藩感到不妥，其在家书中指出：
“大女理应在袁家侍姑尽孝，本不应同来安庆”；
“余每见嫁女贪恋母家富贵而忘其翁姑者，其后必无好处。余家诸女当教之孝顺翁姑，敬事丈夫，慎无重母家而轻夫家，效浇俗小家之陋习也。”
同治三年，因为长期抑郁的缘故，时在两江总督署的曾纪静生了一场大病，曾国藩在其家书中说：
“大女儿日内气痛，其病甚不轻，盖亦久有肝郁耳”；“大女儿病殊不轻。盖肝郁是其本病，而气痛不食则其标病。”
尽管对大女儿的处境表示同情，但曾国藩仍主遵守三纲之道。在曾纪静病好后，曾国藩仍将女儿送往湘潭袁家。最终，在4年后，29岁的曾纪静在婆家去世，无儿女。
事实上，曾国藩五个女儿中，除了最小的女儿曾纪芬出嫁后还算家庭美满外，其他几个都不幸福，让曾国藩为之扼腕叹息。
大女婿就不必再说了，曾家二女婿陈远济幼时聪颖，成年后却庸庸无为、不思进取，令二女曾纪耀为之郁郁寡欢；
三女婿罗兆升（湘军将领罗泽南之子）和大姑爷一样，也是个嫖赌逍遥的花花公子。据载，罗兆升喜欢流连于风月场所，即便在曾国藩府上也不加克制。
某次，曾纪琛尚在做月子，他也不忘去秦淮河找乐子而被人绑架。为此，曾国藩曾恨恨地说，“十八九岁作父亲的人，还这样不懂事，外出冶游两天两夜不归家！”之后，鉴于长女的教训，曾国藩令三女曾纪琛长期住在娘家；
四女婿郭刚基学问和为人尚可，但体弱多病，二十一岁便撒手人寰，留下曾纪纯与两个小孩孤苦伶仃；
女儿们的种种不幸，让身为慈父的曾国藩经常陷入深深的自责之中，其曾与人说：
“别人都说我会看人，可我连女婿都没选好，还谈得上什么会看人！我心里惭愧啊！”
其又说，“过去选女婿，其实不是选婿而是选其父。父亲好，不一定儿子就好，小时聪明，长大未必成器。”
由此，晚年醒悟的曾国藩也改变思路，其认为，虎父也有犬子，“联姻不必富室名门”。由此，曾国藩对最小的女儿曾纪芬的婚事，即不再仅看眼前而是从长远考虑。
事后证明，曾国藩的眼光还是很准的，曾纪芬后来嫁给同乡翰林、湖南衡山人聂尔康之子聂缉椝后，福寿两全，夫婿也事业有成，并先后出任过江苏、安徽巡抚等职。
如此，九泉之下的曾国藩或许会为之欣然，并感到一丝安慰吧。
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