猫婶陛下

戴笠同杜月笙两个人都是时事造就的人杰，前者是军统头子，后者是上海青帮的大佬。一个是蒋介石身边的红人，一个是威震上海的流氓头子，看似两人不可能有交集，但是两人却是生死之交，两人相互扶持，在戴笠还没有出名的时候，杜月笙就对戴笠有恩。

在1921年的时候，当时杜月笙是黄金荣的得力助手，而戴笠不过是一个小混混。一次戴笠在赌场出老千，被识破之后戴笠差点被收拾。是当时杜月笙看戴笠临危不乱，十分的古典有侠客气质。于是杜月笙叫戴笠去了办公室，请戴笠表演了他的老千绝技。之后杜月笙觉得戴笠是个可造之材，便同戴笠结为兄弟，直接推荐戴笠去黄埔军校深造。

后来戴笠果然成为了蒋介石的左右手，飞黄腾达的戴笠一刻也不敢忘记杜月笙的恩情，在军统局工作的戴笠，为杜月笙提供了巨大的帮助。最有名的就是戴笠暗杀了王亚樵，其实这背后很大原因是杜月笙希望他死。戴笠一直关照着杜月笙，而杜月笙也是不断送给戴笠大礼，戴笠十几个豪宅，其中一半都是杜月笙送的。

在1946年3月17日，戴笠由于飞机失事而死亡。消息传来的时候，杜月笙说什么也不相信，认为戴笠如此神通广大，怎么会突然就死了。直到自己派去打听的人回来后，杜月笙才相信戴笠真的死了。杜月笙对于戴笠的死悲痛不已，不仅仅是因为戴笠对自己有恩情，更为重要的是两人是生死之交，都把对方当成是真心朋友。在民国杜月笙是出了名的会做人，从其和戴笠的交往中就可以看出来。

小司马迁论史

杜月笙和戴笠，一个在江湖，一个在庙堂，两人黑白搭档，互为盟友，互相提携，私交很深。戴笠死了，杜月笙立刻感到孤立无援，嗅到危险的气息。

杜月笙早年对戴笠有恩，两人意气相投，结为把兄弟

杜月笙大戴笠10岁，比戴笠成名早，他成为上海滩大佬时，戴笠还是一个小混混。1924年，27岁戴笠从浙江江山老家跑到上海滩来闯世界，他喜欢到赌场出千赢钱，屡试不爽，但有一回被抓了现行，坏了赌场规矩。

赌场的马仔要收拾戴笠，戴笠很冷静，声称要见赌场的大老板，于是他见到了杜月笙。

杜月笙见戴笠毫不惧怕，就让他给自己表演出千，戴笠不卑不亢，将自己的技术全盘托出，杜月笙一看这个年轻人有胆有识，颇有前途，便放了戴笠一马，还跟他结为把兄弟。

戴笠不甘久居人下，1926年，他决定南下广州，报考黄埔军校，而杜月笙与蒋介石也是老相识，就送戴笠1000块银元，戴笠从此投入蒋介石麾下，一手创建军统，一路飞黄腾达。

戴笠知恩图报，后期对杜月笙颇为照顾，是杜月笙的保护伞

在杜月笙的孩子看来，自己的父亲是个大人物，从不害怕任何人，但对戴笠却十分害怕。

杜月笙有抽鸦片的习惯，而戴笠却见不惯别人抽鸦片。杜月笙的女儿杜美如长大后曾回忆说：“他（戴笠）来如果正好赶上父亲抽鸦片，父亲就赶紧让佣人把鸦片烟具藏起来，还让大家帮他闻衣服看有没有烟味。如果有，就赶紧喷香水，或者反复用湿毛巾擦脸，直到身上没有鸦片烟的味道，因为戴伯伯要管他，不让他抽鸦片烟的。”

杜月笙的这种情绪甚至影响到他的家人，连他的女儿，都莫名地跟着害怕戴笠，特别是杜美如本来就胆小，对戴笠更是怕得要命。

杜美如曾回忆说：“我看见他（戴笠）就发抖，他那两只眼睛，眼珠子又黑又亮，好像一看就能看到我的后脑勺，杀气好重，叫人很害怕。他和父亲见面，家里的所有人都要把门关起来，我们都得呆在屋里，不能出来。”

杜月笙之所以惧怕戴笠，是因为戴笠的特殊地位和显赫权力

戴笠是个感恩的人，他发迹后对杜月笙仍很尊敬，不过他的特殊地位和显赫权力让杜月笙也对他畏惧三分，无论公事私事，杜月笙对戴笠都不敢耍心眼儿，特别是抗战爆发后，军统权势空前膨胀，两人的地位发生了微妙变化。

杜月笙名震上海滩，影响很大，但他毕竟是黑道出身，戴笠则是官方人物，掌握全国庞大的特务系统，势力无处不在，地位更胜一筹，两人后期的交往中更多是戴笠照顾杜月笙。

抗战胜利后，杜月笙谋取上海市长之职失败，反被昔日弟子吴绍澍攫取，吴绍澍倚仗后台势力大肆压制杜月笙，试图将其一网打尽，杜月笙竟无力反击，最后还是戴笠出手相助，扳倒了吴绍澍，给杜月笙解决了一个天大的麻烦。

1946年，戴笠因飞机失事身亡。消息传来，这位喜怒不形于色的上海滩大佬竟然脸色大变，险些崩溃，甚至激动到拉开窗子就要跳楼，还不断说“完了，完了”，还好被子女制止，直到数月以后才逐渐恢复，但再无往日雄风。

作为自己最重要的盟友，杜月笙不仅是为戴笠的死伤心，更多是从中嗅到了危险的气息，同时感知到了自己命运的前途未卜，此后他便开始酝酿退路，并在1949年远离是非，全家逃往香港。

狄飞惊

戴笠去世后，为何杜月笙几乎崩溃了。杜月笙与戴笠之间到底有怎样的故事呢？

杜月笙，大家都知道，中国近代史上上海青帮大佬，流氓头子。被称为上海滩的老大，上海皇帝，黑帮教主。

戴笠，中华民国国民党政府军统局局长，高级特工。蒋介石的左右手，深得蒋介石的信任，号称蒋介石的佩刀。

这两个在当时上海滩听起来叫人闻风丧胆的人物。一个是上海滩黑道教主，一个是军统局霸王。他们是怎么走到一起的？又有怎样的渊源呢？

据说在1921年的时候，当时戴笠还是一个上海滩的小混混。而杜月笙已经是上海青帮老大黄金荣的左右手，帮着黄金荣打理赌场生意。

一日，戴笠就去了杜月笙管理的赌场，由于戴笠赌艺精湛，不一会就大赚了一笔。正得意拿钱要离开的时候，看场子的不干了，说他抽老千。于是就吵了起来。

戴笠要求见老板说理，这时正被杜月笙赶上，了解情况后，杜月笙不单没有责怪戴笠，而且将他叫到自己的办公室。让戴笠表演掷色子。

杜月笙慧眼识珠一看这小子不错啊，手法熟练有一套。而且胆识过人，将来一定能成大器。于是二人一拍即合，成了朋友。并且结拜成兄弟。这次巧合不仅奠定了他们的友谊，也改变了戴笠的命运。

相识之后，杜月笙和戴笠来往频繁，经常见面。兄弟之间感情也是越来越好。于是杜月笙就借黄金荣之名，给时任黄埔军校校长蒋介石写了一封信。推荐戴笠进入黄埔军校学习。

戴笠没有辜负杜月笙的期望，在黄埔军校学习期间，深受校长蒋介石的赏识和器重。后来凭借着自己的能力，做到了军统局特务头子老大的位置。从此成了蒋介石最信任的心腹。

戴笠平步青云一步登天做到了军届霸主的位置，杜月笙呢也利用各种手段，靠着自己的实力做到了上海青帮老大的位置。两人平时也是互相帮衬，在上海滩可谓是呼风唤雨，称霸一方。

到了抗日战争结束后，杜月笙的根基渐渐的开始动摇 。称霸上海滩的局面也被打破。在上海出来一伙新生势力，江湖称（太子党）的帮派。发展迅速。开挑战杜月笙的势力。

由于帮派纷争，明争暗斗，兄弟相残 。杜月笙的弟子中也有一些人反戈。太子党一派也伺机打击杜月笙。弄的杜月笙不单丢了面子，而且其势力也大打折扣。

在危急关头，戴笠力挽狂澜，助了杜月笙一臂之力。命军统特务打击了太子党。把搞事的全部关进了监狱。有了戴笠这个军统霸王的保护伞，杜月笙的实力得以巩固。可见两人关系确实不一般。

1946年3月17日，戴笠乘坐的飞机意外撞山坠毁。戴笠不幸遇难。

当时杜月笙听到这个消息后，受到刺激，精神状态变的不正常啦。几乎崩溃啦，据后来他的女人杜美如回忆说：当时我家住在七楼，父亲拉开窗帘就要往下调跳，看上去非常伤心。嘴里不停的喊着，完了，完了。

杜月笙心里心知肚明在他与戴笠之间除了兄弟感情之外，就是互相利用。

戴笠一去，杜月笙心里极度分裂，一个大树就这样倒了，他在国民党的靠山也就彻底没了。曾经风光一时，纵横十里洋场，称霸上海滩的日子也即将过去。所以这也是他心情郁闷，崩溃的原因之一 。

1945年5月，杜月笙离开上海，撑着邮轮去了香港。在香港期间，他的哮喘病愈加严重。

到了1951年夏天，杜月笙的身体越来越不好，已经病入膏肓。无法治愈。在8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。走完了他人生的旅程。

任驰赢天下

一个是上海黑帮的大佬杜月笙，一个是民国军统教父戴笠，这二人看似江湖庙阁相隔甚远，不太可能产生什么联系，但实际上二人是至交的好友，是结拜的兄弟，他们二人之间的纠缠以及友谊超越了我们很多人的想象。

戴笠和杜月笙之间的早年巧合相识

戴笠在认识蒋介石之前，还只是上海的一个小混混，有一天他在杜月笙的赌馆里面赌钱，因为高超的赌技受到了当时看场子的人的猜疑，以为他是出老千的，所以当即打算让人把戴笠控制起来，好好的教训一顿，让他见识一下花儿为什么那么红。

这个时候的戴笠危急万分，脑子急转之下当即不顾三七二十一的嚷嚷着要见杜月笙。

当时的戴笠想着横竖都是要遭罪，何不趁此机会好好见识一下这位上海的黑道皇帝呢？他对杜月笙的大名早有耳闻，他听说这位黑帮大佬对有能力的人非常的有礼，所以才想出了这样的方法。

戴笠见到杜月笙的时候，杜月笙对戴笠表现出了非常强烈的兴趣，在见识过戴笠一手高超的赌技后，杜月笙当即打算结交这位有趣的小兄弟，杜月笙当时身份非同寻常，他是黑帮的大佬，而戴笠只是一个不见名声的小混混，甚至杜月笙的年龄也要比戴笠大了八岁左右，但是杜月笙不在乎这些，他接下来和戴笠结为了拜把子兄弟。

戴笠和蒋介石的相识以及他人生的发迹

戴笠和蒋介石的相识也是通过杜月笙介绍的，后来杜月笙资助了戴笠一千块大洋前往广州寻找蒋介石，杜月笙和蒋介石早有熟识，所以在他的介绍之下戴笠成功地进入了蒋介石的眼线之中，被安排进入了黄埔军校第六期就读，并通过杜月笙的关系，戴笠一从黄埔军校毕业就成为了蒋介石的副官。

后来在创办蓝衣社的时候戴笠惊人的手段使他彻底的成为了蒋介石眼中的一块上好的特务材料，最终在蓝衣社扩大规模变成特务处的时候，戴笠被蒋介石安排为了处长，自此之后戴笠辉煌的人生彻底的展开。

在抗日战争爆发后戴笠虽没有成为军统的局长，但是从权势和实际上来说，他是真正的军统之王，他成为了军统中最为说一不二的人物，也成为了令当时无数人心惊胆寒的特工之王。

戴笠和杜月笙之间的互帮互助

在戴笠发迹之后，他并没有忘记和杜月笙之间的交情，他和杜月笙之间时有联系，他成为了搭在杜月笙和蒋介石之间的一条桥梁，当时杜月笙组织的很多抗日行动都是蒋介石通过戴笠向杜月笙下达的指令，军统在上海活动的时候，也会在戴笠的暗示下对杜月笙的势力手下们照顾有加。

杜月笙毕竟走的是高端路线，后来的他早已经变成了一个养尊处优的社会上流人物了，他的手下们在一些动刀子真枪实干的斗争中早已没有了当年的勇猛，再加上后来数次日军侵略上海的冲击，杜月笙的势力又开始大打折扣。

杜月笙之后上海新兴无数的帮派，这些帮派战斗力非常强大，正所谓光脚的不怕穿鞋的，他们没有杜月笙那么高的地位，所以他们可以悍不畏死的用命去抢夺地盘。

而杜月笙的手下们就不行了，于是在接下来杜月笙的地盘，节节败退，越来越小，要不是戴笠利用军统的特权帮助杜月笙，杜月笙上海皇帝的称号可能早就没有了，正所谓长江后浪推前浪，前浪死在沙滩上，这是亘古不变的道理，而戴笠成为了扭变战局的人。

1946年戴笠飞机失事而死，这个消息传到杜月笙的耳中简直如同天塌一般，戴笠的死，对于杜月笙来说是一根擎天巨柱的崩塌，一根支撑着杜月笙上海黑道霸权的顶梁柱自此成了过往，杜月笙明白自己的时代已随戴笠的死而远去了，以他这具苍老的病躯将再无能力支撑起他曾经的辉煌。

所以说戴笠的死之所以让杜月笙崩溃，最主要的原因并不是他们有多么深厚的感情，戴笠和杜月笙早已用多年时间建立下了庞大的利益关系，他们二人互帮互助，最终都走上了自己人生的巅峰，后来的戴笠完全凌驾于杜月笙之上，他拥有了让杜月笙仰头无法企及的权力，他也因此成为了杜月笙最坚实的靠山，戴笠的死之于杜月笙来说就如同山崩一般，从这方面来说，杜月笙的崩溃我觉得是最正常不过的事情。

孤客生

如果说戴笠早年受过杜月笙礼遇，那么到了杜月笙晚年，确切的说是抗日战争前夕，直到抗战胜利后戴笠撞岱山而亡，这一段时间是杜月笙最风光最惬意的，权势发展到了顶峰。

每个年代都有一个红顶商人！大清一通，先是有左宗棠扶持的胡雪岩，再就是李鸿章扶植的盛宣怀，由此可见，每一个有实力的社会人背后，都有一个“官”字在撑场面。

杜月笙也不例外，他虽然是上海皇帝，但他是个社会性质的精英，虽然一直有心钻进政界的染缸，却始终未获成功，但本身各方面的发展却又离不开“政治”二字。

这就有了杜月笙与戴笠――江湖与庙堂的二人组合。

二人配合也算默契。一·二八事变，戴笠带了大把钞票到上海，一分不剩交给杜月笙，只有一个要求，让杜月笙攒人，暗地里与鬼子打游击。

杜月笙完成的不错，青帮弟子出力不少，当然，死伤也不少，从此戴笠、杜月笙二人命运便绑在了一起，大有一荣俱荣，一损俱损之势。

等到了抗日战争胜利后，杜月笙香港――重庆――上海来来回回，导致根基不稳，再加上在上海滩的弟子参与抗战过深，死的死，伤的伤，势力远不如抗战前。

这还不算，杜月笙以前在上海滩唯我独尊的局面也被打破，太子党一派势力发展迅猛，开始挑战杜月笙的权威。

自己的亲弟子吴绍澍反戈相击，是戴笠力挽狂澜，关键时刻拉了杜月笙一把。

再就是杜月笙的弟子在上海滩“无法无天”，其实本来就挺过分，只是原来玩的转，现在世道不一样了。

太子党一派抓着杜月笙弟子的魑魅魍魉，穷追猛打，搞的杜月笙不但没面子，势力触角收缩不少。

此时又是戴笠，把被太子党盯上的杜月笙弟子统统关进了自己的监狱，相当于加了一层最强的保护伞，断没有人敢去军统的监狱提人。

等风头过了，一个个耀武扬威从牢房出来，照样走在上海滩的大街上。

这些事情杜月笙万万处理不了，只要政界一认真，杜月笙这样的“流氓”精英是不可能有生存的空间的！

戴笠延缓着这种空间，戴笠一死，杜月笙的好日子也就到头了，杜月笙崩溃是可以理解的！

历史三日谈

一

1946年3月17日， 当时被称为亚洲最神秘人物的戴笠飞机失事死去。后来蒋介石称，如果戴笠还活着，国民党在大陆的政权就不会倒台。

同样，当杜月笙听到戴笠死亡的消息后，第一反应是惊呆了，坐了良久，说不可能，不可能。然后派出弟子去调查消息的可靠性，他自己也第一时间和南京政府的要员联系确认真假。

这个状态一直持续了三个多月，杜月笙才恢复如初。

为什么杜月笙会有这样的反应呢？

二

这要从很久以前说起，上世纪二十年代初，戴笠来到远东第一大都市上海玩，玩着玩着，身上就没有钱了。

于是戴笠走进了杜月笙门下的赌场赌博，凭借胆大心细手快的本领，成功地出老千，赚到了不少钱。

看守赌场的马仔们马上就知道这个人出了老千，要收拾他。哪知道戴笠镇定自若地说：让你们老板出来见我，我有要事禀告。

杜月笙也很好奇，十分佩服这个人的胆识和气度，让他表演赌术给自己看，戴笠不慌不忙给杜月笙表演了几招。

关键的不是千术，而是戴笠的心思、胆色和仪表非凡，让杜月笙感觉这是一个做大事的人。

直到有一天，戴笠告诉

三

在北伐中，戴笠潜回长江三角洲地区，再次在

在戴笠的引荐下，

杜月笙成为蒋介石的红人，他的势力也得到了快速发展，推进到了半个中国，一时成为中国最强大的帮会力量。

在军统和76号斗争白热化的时候，每天双方加在一起一天会死上百人。如果双方这样拼下去，必然是两败俱伤，都会失去在对方高层领导人心中的地位。在这时，又是杜月笙促成了双方的和解，让他们重新回到过去正常的轨道上。

新知传习阁

1946年3月，戴笠的专机在南京岱山失事，消息传来，蒋介石霎时变得沉吟不语，转头默默地望向窗外。虽然戴雨农专机失事，至今还是众说纷纭、各有说法。但从穷途末路的国民政府迁台之后，台北市多了几个以雨农命名的小学、教学楼、道路来看，蒋介石对戴笠的逝去，痛惜之情是溢于言表的。怪不得后来，老蒋叹曰，“雨农不死，大陆不失。”然而，失事之后，便有一个人更早地，表现出痛彻心肺、肝肠寸断的痛惜，甚至有开窗跳楼的失态之举。这个人，便是杜月笙。

回顾杜月笙的个人历史，从蝇营狗苟的小瘪三起家，走到上海滩的“黑帮教父”这一步，乃至终成为主宰上海夜里的国王，都离不开他常说的最难吃的“三碗面”——人面、场面、情面。在上海滩呼风唤雨、予取予夺的场面，是靠人面支撑出来的；而贵人多相助的局面，是靠杜月笙的通过自身珑玲剔透的为人格局，艰苦地䠀出来的；人情是相互的，如蜜蜂采蜜似的，予花芬芳、予巢采蜜。方能撑得起，他经营一生上海滩的“传奇”这两个字。

杜月笙一生所遇的贵人很多，戴笠、黄金荣夫妇、张啸林、马祥生、陈世昌等人都是，尤其是与戴笠的关系，相当的好。这里，我就不说戴笠赌场出千，幸遇杜月笙而被收留；以及杜月笙想搞个上海副市长当，与弟子、时任上海副市长的吴绍澍在相斗中失势，后被戴笠所救，反败为胜之事。这些事，因参杂有太多江湖心机和庙堂之算，而易掩去情意的本色，下面截取一段比较本色的私交片断，来说明一下杜月笙为何闻戴笠坠机，如此伤心欲绝。

这个片断的资料，是来自杜月笙之女杜美如的口述。抗战胜利以后，戴笠还是比较忙，不过，只要到上海，或路过上海，一般都会来看我父亲。一个电话打过来，说来就来，戴伯伯来我家，有个规矩，他会见我父亲时，我家上上下下的人，都须在屋里，不能出来乱走动。我其实很害怕戴伯伯，他那两只眼睛真的很吓人，眼珠子都是鸟漆麻黑的，如果盯着你看，好像一看就看到后脑勺，很叫人害怕，杀气好重呀。

他来之时，我父亲如正好在抽鸦片烟，父亲就会马上不抽，叫佣人把鸦片、烟具藏在床底下。藏好东西，父亲还叫佣人帮他闻袖子、闻前襟，看还有烟味没，如有烟味沾在衣服上，赶紧叫佣人拿香水喷身上遮掩。而且，父亲还要用湿毛巾擦脸，直到全身上下没有一点烟味。为什么父亲要这么紧张呢？因为戴伯伯不喜欢鸦片烟，认为抽烟影响健康。如果，被他看见，他会问我父亲，”你怎么又抽烟啦？”

其实这个事情很奇怪，戴伯伯怕我父亲，我父亲也很怕戴伯伯。他俩的个性都太强了。戴伯伯过世之时，父亲一听到这噩耗，人就一下子不正常了，父亲拉开窗子，就要往下跳，看上去整个人都沉醉在伤心之中，不断地说，完了，完了。从上面那个杜美如的口述，可以比较本色地看到戴笠和杜月笙关系的紧密，这里分析一下，这种无他人在场的见面，其实是一种极其放松、私密性很强的私人会面。

不允许双方手下的任何人在场。一部份可以解释为，戴笠从事特工习惯造成的，他万事都很慎谨，不相信任何人。但反过来说，他应该十分信任杜月笙，且是挚友级的信任，而非公事级的信任；从另一方面来看，在旧上海，以杜月笙黑帮大佬的身份，吸个鸦片，在见惯了走私鸦片的双方看来，都不是个事儿。即使戴笠再不喜欢鸦片、性格再强势，也不可能将自己的喜好，强加给杜月笙。因为，杜月笙是上海摊的强势人物，跺跺脚，戴笠的很多事，在上海就不见得好办了。

观察杜见戴前，紧张和遮掩的状况，和戴看似不经意地质问，”你怎么又抽烟啦？”这两个情况，只能用戴杜之间，入情至深来解释了。甚至可以大胆的猜测，他们的私人会面，起码大半份出于互诉友情和戴笠的落脚休息，而非在谋划公事。因为魔鬼藏在细节中。鉴于此，所以仅截取杜美如的口述孤证，也足可以解释，为什么杜月笙听到戴笠失事后，会如此的失态。很简单，从一次平常私会小事的分析中，我们已清晰地看到，这两个人的交情，已超越江湖、庙堂之谊，成为彼此牵肠挂肚的兄弟了。

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戴笠和杜月笙是结拜兄弟。

想当年戴笠因赌技高超在杜月笙的赌场赢了不少钱，结果门没出就被人围住了。戴笠一看钱是带不走了，大叫让杜月笙来。

杜月笙一看这小伙子小他二十来岁年纪，面对这阵势面无惧色，此后必成大器。于是和一无所有的戴笠结为生死之交。

此后戴笠成为蒋介石面前的大红人，军统势力甚大。帮助杜月笙数次解围。可以说是杜月笙的重要盟友和靠山。

他的逝去，杜月笙少了一个强力后援。

每天来罐正能量

在回答这个问题之前，我们先看看戴笠与杜月笙两个人的传奇经历，也许会对问题的解答有意义。

戴笠（1897年5月28日——1946年3月17日）

戴笠（1897年5月28日——1946年3月17日），中国国民革命军陆军中将、国民政府军事委员会调查统计局首长。由于其行踪不定、神出鬼没，被美国《柯莱尔斯》杂志称为亚洲的一个神秘人物、中国近代历史上最神秘的人。

接着我们再看看杜月笙。杜月笙

杜月笙（1888年8月22日—1951年8月16日），20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有“三百年帮会第一人”、“上帝”之称。他从一个小瘪三混进老上海滩场，成为上海最大的黑帮大佬；他出身低微却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物。

杜月笙

那么这两位具有传奇色彩的人为何如此紧密的关系呢？这是因为两者有着不同凡响的情谊与两者互相依靠的关系。

1924年，乡巴佬出身的穷光蛋戴笠闯荡到上海滩，他凭着一身赌技和勇气结识了杜月笙。老谋深算、慧眼识人的杜月笙爽快地认了这个拜把兄弟。三天后，他让戴笠带着1000块银元和一封信到广州投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下。杜月笙长戴8岁，以后，两人始终兄弟相称。戴笠后来发展成为国民党军统局局长，蒋介石的左右手，深得蒋介石的信任。此时戴笠一手组建的军统特务组织，是当时远东最大的情报系统。戴笠可谓是一人之下，万万人之上，能呼风，可唤雨，天下无人能出其右。

两个人在很多的时候是互相依赖，互相利用的。可是戴笠一死，使得杜月笙在国民党内的依靠瞬间没有了，但然还有其他的因素在里边，例如两者感情深厚等。

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是一种知己和靠山突然没有的感觉吧。戴雨农与杜月笙的关系实在是不一般。

戴笠未发迹时就在上海滩混。在赌场里骰子赢了钱，被小喽罗认为做了手脚。当时，杜老板还没单干，还在为黄金荣管理赌场。杜知道了，就把戴叫到办公室，让他表演掷骰子。一看，果然赌技高，再加上一表人才，谈吐过人。杜当即与戴拜把子，资助他，又推荐他去黄埔军校。

在以后的岁月里，戴笠升了官，可没少照应杜，特别是抗战末了蒋经国整顿上海时，戴暗里保护了杜的人马。而杜在抗战时也协助戴做了很多。如林怀部杀张啸林。事是军统做的事，用的可是杜的人。两个人肝胆相照也好，狼狈为奸也好，反正不能继续了。杜也再找不到戴一样的贴心人了。

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