唐朝的第一首著名詠蟬詩，是虞世南的《蟬》，與李商隱的詩作同名：
垂緌飲清露，流響出疏桐。
居高聲自遠，非是藉秋風。
虞世基、虞世南兄弟二人在隋末就很有文名，被當時的人比作西晉的陸機、陸雲兄弟。虞世基年輕時即受到隋煬帝的寵信，非常顯貴，家中妻子穿衣的規格都能和王妃爭奇鬥豔，他不明白這麼高調絕非吉兆。虞世南雖然住在哥哥家裡，卻未改變清儉的習慣。
隋煬帝遊幸揚州看瓊花時，奸臣宇文化及反叛弒君，寵臣虞世基也一同被殺。當時虞世南抱住哥哥流淚痛哭，請求以己命換兄命，但宇文化及不同意，還是殺了虞世基。虞世南為此傷心得形銷骨立，知情的人都讚歎他兄弟情深。
入唐以後，虞世南成為“凌煙閣二十四功臣”之一，與長孫無忌、蕭瑀、魏徵、李靖等人同列。虞世南經常為國事直言進諫，唐太宗很信任倚重他，還曾屢次稱讚他的“五絕”，即德行、忠直、文詞、博學、書翰。從兄弟情深可以看出德行，從直言進諫可以看出忠直，從這首詠蟬詩可以看出文采。
有一次唐太宗出行，隨從請示要帶哪些書籍路上翻閱，唐太宗回答：“這次有虞世南同行，就不用另外帶書啦。”可見虞世南能當圖書館用。論到書翰，虞世南的書法師父是書聖王羲之的七世孫、隋朝書法家智永禪師，而傳說唐太宗的書法師父就是虞世南。
唐太宗酷愛書法，但“戈”字總是寫得不太好。有一天，唐太宗寫一幅字時寫到“戩”，寫完左半邊的“晉”時正在心裡有點發虛，正好虞世南來御書房奏事，唐太宗就讓他將右半邊的“戈”補全了。虞世南離開後，唐太宗剛剛寫完全篇，魏徵又來御書房奏事，唐太宗便讓魏徵鑑賞一下自己這幅字。
魏徵眯著眼端詳了半天，豎起大拇指說：“陛下今天這個‘戩’字的右半邊‘戈’寫得真是好啊！”唐太宗哈哈大笑，讚歎魏徵的書法鑑賞眼力高超，由此也更加看重虞世南的書法。魏徵不說唐太宗除了這個“戈”字半邊之外的其他部分都寫得不行，這種語言藝術值得我們好好學習。
虞世南得享八十一歲高齡善終後，唐太宗慨嘆道：“世南一去，再也沒有人能同我探討書法了。”虞世南的後人也繼承了他的書法基因，他的曾外孫便是“揮毫落紙如雲煙”的草聖張旭。
除了以蔡京、康生等為代表的少數反例之外，“字如其人”的規律在更多時候都能成立，書法好的人多數品格也比較好，虞世南就是典型正例。
他這首《蟬》的後兩句是全篇比興寄託的點睛之筆。一般人認為蟬聲遠傳是藉助秋風的吹送，虞世南卻強調“居高聲自遠”，比喻立身高潔的人自然能美名遠播，並不需要巴結權貴而求得幫助。他自己也是這樣身體力行的，詩亦如其人。
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