关于戴笠的死因，有多个版本，但都没有足够的证据去支持，只能展开想象的翅膀天马行空地去臆测，所以只能说，到目前为止，他的死因还只是一个谜。到底是一起偶然的因天气原因造成的飞机失事导致机毁人亡，还是军统局北平办事处处长马汉三蓄谋已久精心策划的一起有预谋的谋杀，抑或是戴笠羽翼已丰，居功自傲，飞扬跋扈，已形成尾大不掉之势，蒋介石卸磨杀驴，欲除之而后快，暗中指使人制造了这起空难？还有迷信的说法，说戴与他所遇难的岱山同音，而且他的遗体散落在山头的“困雨沟”，而戴笠字雨农，所以这里应该就是他命中注定的归宿，就像庞统一定要死在落凤坡一样。而这些五花八门的结论都貌似符合逻辑，但都好像又站不住脚。先来说说马汉三谋杀论。
马汉三，历任军统局华北实验区区长，军统局北平办事处处长、国民党北平行辕肃奸委员会主任委员、北平市民政局局长等职。 1940年春，因在张家口活动被日本大特务田中隆吉侦破，逮捕入狱。为保全性命，投靠了日寇，并且把一口“九龙宝剑”送给了田中，而这把剑是军阀孙殿英炸开慈禧墓所得，为逃避制裁，将这把剑委托马汉三送给戴笠行贿。不久马被释出。过了一段时间，田中被调回日本，将这把剑交给日本女间谍川岛芳子，要她找个精通古剑的行家以鉴别真伪。马汉三回来后，隐瞒了投敌变节的实情，并谎称古剑被日特授走。抗战胜利后，马急不可待地逮捕了在北平活动的川岛芳子，并在她的住所搜出了这把宝剑。试图将川岛从速处死，杀人灭口，以掩盖自己投敌的罪恶。不想刚好此时，戴笠来北平检查工作，并要亲自提审川岛，由此马汉三的丑恶面目被曝光。但戴笠却仍与马汉三虚与委蛇，而马深知戴的为人，感到了自己面临的威胁，决定先下手为强找准机会除掉戴笠。
当马汉三得知戴笠要从天津飞往青岛的消息后，立即指示已在戴笠身边的机要秘书刘玉珠筹备谋杀戴笠事宜。但戴笠到青岛后没有见到自己要见的客人，准备乘机到上海去见这个人，刘玉珠在戴笠登机之前，借口为戴笠安全，对飞机作了一番侦查，乘机偷偷在飞机上放置了定时炸弹，结果得偿所愿。
持这种观点的人的依据是，在戴笠遇难后，马汉三和刘玉珠在南京被秘密处死。罪名是贪污。但新上任的毛人凤早先与马汉三就有过节，而且马汉三以前曾违背蒋介石的旨意，支持李宗仁竞选副总统。
再说说蒋介石谋杀论
抗战胜利后，饱受战争之苦的全国人民无不奔走相告，欢呼雀跃，迎接胜利的到来，重建被战争摧残的经济。然而内战却无可避免地时有发生，迫于国内外的压力，国共不得不坐在一起，签订了《双十协定》，其中重要的一点就是取消特务组织。因戴笠的势力过于庞大，蒋也有所忌惮，所以，裁撤军统成为必然，戴笠眼看军统不保，为自己和军统的前途，四处奔走，期间也有不少牢骚的发泄，先谋求警政部长的职位，蒋没同意，后又利用和美国人的关系希望美方出面为他谋求一个海军司令的位置，而这些小动作更使蒋心生不满，于是便有了杀戴的动机。
戴笠遇难后，蒋介石着特级上将制服，率军政大员为戴笠送葬，并在全国进行公祭，蒋介石亲笔为戴笠题写挽联：“雄才冠群英，山河澄清仗汝迹；奇祸从天降，风云变幻痛子心".并追认戴笠为陆军中将，这些殊荣可以说都是比较罕见的。蒋介石迁台后曾说：“若雨农不死，不至失大陆！”因想起戴笠忠贞不二、一如既往对自己鞍前马后的付出，特指示毛人凤把他的后代接到台湾，可见戴在蒋心目中的分量有多重。因此蒋谋杀戴视乎并不成立。
再一个就是大家所熟知的天气原因了。
3月17日上午，戴笠踏上青岛飞往上海的美制DC-47专机。飞机刚刚从青岛起飞，天气就开始变坏。不久，通讯员接到了上海机场发来的消息，因为大雨，飞机无法在上海机场降落。戴笠无奈，只好临时决定，改飞南京。
当天下午，戴笠的专机飞抵南京上空。然而，南京同样也是乌云密布，雷电交加，大雨如注，无法降落。
1点13分，南京机场突然收到一条自称是“222号飞机正在降落”的神秘电讯后，再无音讯。
下午4点，重庆军统总部突然接到上海发来的一封绝密电报：“戴笠和他的专机神秘失踪。
3月17日下午，雷雨刚过，岱山的村民们听见低得罕见的飞机引擎声，盘旋在布满了三丈高的树梢的地面上。不久，附近的居民就看见一架飞机撞在一棵树上，又随着惯性冲了200来米，撞在山顶上，一声爆炸巨响后，火焰万丈。随后，搜救人员从四处散落的四肢残片中找到了已烧焦了的失去右手和右腿的焦炭，就是戴笠的尸体。军统自己的调查人员根据特别的牙板、羊毛内衣残片以及梅乐斯4年前在重庆送给他的38口径的短管自动手枪，当然了，还有那把价值连城的九龙宝剑。确定了戴笠的身份。
当然了，由于戴笠的情报单位不但建立在每一个重点城市，而且渗透到各级作战单位，由于军统局人员就像无冕之王，对每个人包括高级指挥官都颐指气使，怀疑，调查，甚至向蒋打小报告，得罪的人也不在少数，在朝中也有政敌，还有他不共戴天的死敌，你懂的。还有一向重视人权的美国担心他借肃奸之名滥杀无辜而对他痛下杀手。总之，在谜底没被揭开之前，所有的怀疑都有可能。
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