太平天国后期，形势已经岌岌可危，随着湘军的不断进攻，太平军的地盘逐渐萎缩。
到了1860年，太平军在天京上游的军事重镇安庆成为了湘军主要攻击目标。安庆是太平天国首都天京的门户，丢失安庆则天京不保。
为了保卫安庆，洪秀全命当时太平军两大主力陈玉成和李秀成出兵，分进合击，解安庆之围。
决定太平天国命运的安庆之战爆发了。
安庆城中有叶芸来率领一万多太平军镇守，湘军各部围攻安庆，形势岌岌可危。
洪秀全命英王陈玉成从江北出击，忠王李秀成从江南出击，最初的计划是两路大军包抄湘军后路，直取其老巢武昌。
但是，李秀成在半路却突然反悔，停止进军，转向浙江江西，导致这一计划破产。
陈玉成不得不孤军解安庆之围。
陈玉成所部开始所向披靡，杀得清军节节败退，但期间遭到“洋兄弟”英国人的阻挠，导致清军获得喘息之机。
陈玉成孤军难以取胜，被迫前往天京求救。
湘军趁机猛攻安庆外围。
陈玉成临走前，在安庆外围集贤关赤岗岭安排了四个营垒，派麾下骁将刘玱琳率四千人在此镇守，阻挡湘军逼近安庆。
这四千人是陈玉成十万大军的精锐，全是广西老兵。
集贤关赤岗岭的战斗十分惨烈，湘军在这里遭受了惨重损失。根据湘军将领的记载，当时镇守营垒的太平军骁勇异常，死战不退，湘军连续冲锋都被打下来。
负责主攻的湘军主将是鲍超，其麾下“霆子营”是湘军精锐，此战鲍超所部死伤惨重，最后鲍超杀红了眼，几乎要亲自上阵肉搏。
最终，经过一周血战，在敌军绝对优势的兵力下，刘玱琳所部将士全军覆没，安庆外围阵地失守。
湘军为了泄愤，将已经阵亡的刘玱琳肢解，然后割下首级示众，湘军又屠戮残害太平军阵亡将士的尸首泄愤。
公元1861年，此时安庆城已经被困一年多，城内弹尽粮绝，将士以树皮草木，老鼠和死尸充饥，不少人被饿死。
陈玉成亲率主力救援，湘军在城池外围修筑战壕，拼死抵挡。
太平军将士以尸体填壕沟，几乎将壕沟填满。
曾国藩亲自督帅湘军官兵，有后退一步者杀无赦。
两军血战，河水被染红，死尸横陈数里，臭气难闻。
最后，安庆城被湘军用炸药炸开，城中守军已经失去战斗力，安庆城破，陈玉成被迫撤军。
安庆陷落标志着太平天国西大门洞开，失去了屏障的天京早晚会被清军围困。
湘军对安庆城中被俘的太平军将士施以酷刑，残酷屠杀，不仅如此，曾国藩还允许湘军“大索三日”，结果安庆城中四万多无辜百姓被湘军劫掠、强奸、屠杀，全部罹难，一个不留。
曾国藩事后给清帝的奏折中称“大快人心”。
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