莊辰超認為，成功是不能複製的，失敗是可以複製的。他說：“別人成功了，經驗一二三四五，你去做了不一定成功。但是如果別人告訴你說，‘我做了一二三四五，所以我失敗了’。那麼，你可以確信，你去做了一二三四五，你會和他一樣，絕對失敗。”莊辰超非常熱衷學習別人失敗的經驗，當他知道做什麼會失敗的時候，會盡量避免不去做它。
大學的時期，莊辰超就和同學創業，做了一套搜索軟件，成立公司，併成功找到百萬融資，最後賣給了Chinabyte。
接著，莊辰超和美國人戴福瑞做體育門戶“鯊威體壇”，在2000年互聯網泡沫危機隱現之時，以1500萬美元的價格賣給了李嘉誠。
2001年，莊辰超去了美國，在世界銀行任系統構架工程師。
2003年的時候，國內旅遊行業發展前景十分良好，但是在當時想要搞國內的旅遊信息平臺，就必須面對兩個強大的對手——攜程與藝龍。他另闢蹊徑，開創了新的商業模式，就是他們只負責為遊客提供詳盡的信息，至於具體的服務與產品則由第三方網站提供，用這樣的方式來找準自己的定位。2005年，莊辰超與戴福瑞和道格拉斯在北京創立去哪兒網，任去哪兒網總裁，領導公司整體運營。
在2010年，團購剛起來的時候，他就知道這種模式。一開始，公司內部很多人建議做這塊業務，而出於對不介入交易的原則的考慮，去哪兒網並沒有涉足這件事情。後來莊辰超發現團購真的可以幫助消費者降低採購成本，這當中雖然有很多購買的侷限，但是的確符合消費者的需要。於是，去哪兒網才在2011年年初推出了酒店團購並獲得巨大成功。
2011年6月，去哪兒網獲得百度戰略性投資3.06億美元，這是中國在線旅遊市場迄今為止最大的一筆投資。莊辰超出任首席執行官，全面負責去哪兒網的戰略規劃和運營管理。根據2011年12月艾瑞監測數據，在旅行類網站月度訪問次數統計中，去哪兒網以超過7460萬人次高居榜首，行業龍頭攜程以5760萬人次居於第二。
2018年2月6日，北京——界面首次發佈《2018中國互聯網富豪榜》，莊辰超排名第32位。去哪兒網更關注自己的價值觀，把重心放在為消費者尋找性價比最好的旅遊產品上，很少關注市場上已有的競爭對手或者是已有的服務。
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