庄辰超认为，成功是不能复制的，失败是可以复制的。他说：“别人成功了，经验一二三四五，你去做了不一定成功。但是如果别人告诉你说，‘我做了一二三四五，所以我失败了’。那么，你可以确信，你去做了一二三四五，你会和他一样，绝对失败。”庄辰超非常热衷学习别人失败的经验，当他知道做什么会失败的时候，会尽量避免不去做它。
大学的时期，庄辰超就和同学创业，做了一套搜索软件，成立公司，并成功找到百万融资，最后卖给了Chinabyte。
接着，庄辰超和美国人戴福瑞做体育门户“鲨威体坛”，在2000年互联网泡沫危机隐现之时，以1500万美元的价格卖给了李嘉诚。
2001年，庄辰超去了美国，在世界银行任系统构架工程师。
2003年的时候，国内旅游行业发展前景十分良好，但是在当时想要搞国内的旅游信息平台，就必须面对两个强大的对手——携程与艺龙。他另辟蹊径，开创了新的商业模式，就是他们只负责为游客提供详尽的信息，至于具体的服务与产品则由第三方网站提供，用这样的方式来找准自己的定位。2005年，庄辰超与戴福瑞和道格拉斯在北京创立去哪儿网，任去哪儿网总裁，领导公司整体运营。
在2010年，团购刚起来的时候，他就知道这种模式。一开始，公司内部很多人建议做这块业务，而出于对不介入交易的原则的考虑，去哪儿网并没有涉足这件事情。后来庄辰超发现团购真的可以帮助消费者降低采购成本，这当中虽然有很多购买的局限，但是的确符合消费者的需要。于是，去哪儿网才在2011年年初推出了酒店团购并获得巨大成功。
2011年6月，去哪儿网获得百度战略性投资3.06亿美元，这是中国在线旅游市场迄今为止最大的一笔投资。庄辰超出任首席执行官，全面负责去哪儿网的战略规划和运营管理。根据2011年12月艾瑞监测数据，在旅行类网站月度访问次数统计中，去哪儿网以超过7460万人次高居榜首，行业龙头携程以5760万人次居于第二。
2018年2月6日，北京——界面首次发布《2018中国互联网富豪榜》，庄辰超排名第32位。去哪儿网更关注自己的价值观，把重心放在为消费者寻找性价比最好的旅游产品上，很少关注市场上已有的竞争对手或者是已有的服务。
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