杜月笙，上世紀上海灘三大教父之一。可以說是舊上海灘幫會的代言人。他的影響力不僅僅在黑道上，他是軍統頭子戴笠的結拜兄弟，深受蔣介石器重。杜月笙是一個孤兒，在他四歲的時候，父母就相繼離世了，由舅舅撫養，在他十四歲那年開始在上海的一個水果店打工，結識了一大推混混流氓，就這樣一個掙扎在社會最底層的人，怎麼可能成為上海灘一代霸主。
也就那幾年他拜青幫“通”字輩的人物陳世昌為師。這陳世昌沒啥本事也沒多大名氣，但是陳世昌給予了年輕時的黃金榮很大幫助，現在黃金榮已經成為了一代大亨。於是杜月笙在陳世昌的推薦下進入了黃金榮的黃公館做事，在這裡他遇見了他生命中最大的貴人，但是這個人卻不是黃金榮，而是黃金榮老婆林桂生。
林桂生何許人也？她不僅僅是黃金榮的老婆，更是民國時期最知名的“女流氓”，上海青幫真正的創始人。林桂生早年靠開妓院發家，而後“由黃轉黑”，成為最聲名顯赫的黑幫女老大。林桂生在青幫的地位，甚至在黃金榮之上。總之，這個女人是個狠角色，而且非常漂亮。而杜月笙呢，他出身貧寒，父母雙亡，14歲來到上海，先在水果店裡當學徒，後拜在陳世昌門下，成為青幫“悟”字輩成員。杜月笙人小鬼大，雙商極高，深得陳世昌喜愛。所以不久後，陳世昌就把杜月笙推薦到了黃金榮公館當差，成為一個打雜的傭差。
當初，杜月笙被安排到黃公館做事，林桂生對這個勤懇踏實年輕人很有好感，想要培養他，可是在這之前得考驗考驗杜月笙，看看他是否是唯利是圖之輩。於是讓與杜月笙相熟的青幫弟子專門帶他去賭場。看看他有了錢之後是什麼態度。豪爽有義氣的杜月笙果然沒有辜負林桂生的期望，他在贏了錢後，除了把以前所欠的錢還了以後，沒有忘記他的弟兄們，因為大家如果有了錢之後就會一起買點酒菜分享，杜月笙深知兄弟的重要性，就一起和兄弟們分了這筆錢。林姐對他的試探真實反映了杜月笙的為人，開始將他看作心腹，讓他接手賭場的生意。
當時的杜月笙仍然只是一個小弟，整日跟隨在林桂生身邊，做著些打雜的工作。但上天總是眷顧有準備之人，當聽說林桂生被病痛折磨，是杜月笙衣不解帶在身邊伺候。如此貼心的關懷，林桂生看在眼中卻並不表明，只不過每日吹著枕頭風，說著杜月笙的好話。正因為這樣，杜月笙才得以接觸青幫核心業務，成為青幫人人尊重的大人物。直到黃金榮為討露蘭春芳心，不小心得罪了軍閥盧永祥的兒子盧筱嘉，在自家場子被關進牢中。雖然最後被救出，但杜月笙早已躍到青幫的一把手。
黃金榮看上了年輕貌美的露春蘭，執意要娶她進家門。林桂生不同意，黃金榮就把這位一直在背後支持她的女人趕出了家門，為此杜月笙對黃金榮也新生怨念。黃金榮為了安撫林桂生，給了她一大筆錢。但是林桂生心灰意冷，悲痛欲絕，獨自一個人住在一個老房子裡面，拒見任何人，最終孤獨終老一生在那幢老房子。
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