文人自古就有一种桀骜不驯的气质，民国时期的文人尤其如此，那时的文人中有三个著名的疯子，一个是章太炎，一个是刘师培，还有一个就是黄侃。这三个人都以才学渊博，又狂放不羁著称，其中在个人生活作风上最“狂”的要数黄侃。黄侃有多狂呢？他只活到了50岁，却结了9次婚，而且结婚对象多半是所教女学生，连他的老师章太炎的夫人汤国梨都看不下去了，怒骂其为“无耻之尤的衣冠禽兽”。
黄侃曾从师于章太炎，和章太炎的相知相识也有一段趣事，那时黄被公派到日本留学，而章刚好流亡日本，二人偶然同租在了一栋房屋，黄侃住二楼，章大师住一楼。一天晚上，黄侃内急来不及去厕所，便打开窗户解带而泄，浓烈的腥臊味刺激到了楼下正在酣睡的章太炎，他忍不住破口大骂。这一骂，楼上的又回骂，文人对骂那是别有一番风味，引经据典，两人却越骂越投机，骂得精疲力尽之时，就开始问起了对方的姓名，作起了自我介绍，也算是不打不相识。随后，两人一起读书，共同探讨学术，在东京的三年期间，黄侃和章太炎结下了毕生的友谊，临走前，黄拜章为师。
黄侃回国后曾在多所高校任教，也就是在其任教期间，留下了不少的污点。在北京女师教书时，一个名叫黄绍兰的女学生引起了黄侃的注意，虽那时他早已经是有家室的人，可还是对黄绍兰展开了热烈的追求。毕业后，黄绍兰回到了上海，黄侃也一路追随到了上海，最终女孩单纯的心被他俘获，两人决定不顾一切在上海领证结婚。可当时黄侃已经结婚，再结婚就是犯重婚罪了，为此他心生一计，用了李某某的假名办理了证件。之后，二人过了一段甜蜜日子后，黄侃就回到了北京，可刚回去不久事情就有了变化，他又喜欢上另一个苏州籍的女学生！两人很快发展成恋爱关系。黄绍兰知情后，肝肠寸断，却又无可奈何，因为结婚证上是假名字，就算对簿公堂都无能为力，加上当初为了嫁给负心男已和家人断绝了关系，苦水只能自己吞咽。最后，不堪压力的黄绍兰终于精神崩溃，变得疯疯癫癫，还自缢身亡。
后来黄先生又被调到了武昌女师工作，在这里，又一名黄姓女学生让他心生爱意，她叫黄菊英。这次同样凭借卓绝的才华抱得美人归，二人结婚之时，谩骂之声不绝于耳，当时的报刊媒体看不过去，公然羞辱他“黄侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也”。可这些一点都没有扰到新婚夫妻的兴致，黄侃甚至让学生把骂人秽言秽语收集成册，以蜜月消遣时看。黄侃一生活得就是这么自我，做事随性而为，感情随波逐流，从来不会理会外界的声音和他人的幸福，一生婚9次，次次无果而终，有人说这叫真性情，但说实话，从道德的层面讲，他的行为实在让人唾弃。然而，在学术上，此人却十分具有个人魅力，他学识渊博，才思敏捷，特别是在北大时讲《文选》和《文心雕龙》十分传神，吸引了众多外专业学生旁听，圈粉一大片。
另外他治学严谨，许下五十岁之前不著书的诺言，认为没有五十年积累的人不配写专著。为此，1935年，黄侃过五十岁生日时，章太炎特送上对联一副“韦编三绝今知命，黄绢初成好著书”，以古之典故鼓励庆贺黄即将著书立典，然而当时黄侃看了这对联后，却很不分开心，因为他一眼就从中看到了“黄绝命”三字。哪想那年10月8日，果然一语成谶，黄侃因为饮酒过量，吐血而死。章太炎为此痛悔不已。
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