杨修，字德祖出身名门世家，高祖父杨震是个清廉无私的官员，而从杨震算起到杨修的父亲杨彪四代，官居太尉，跟袁绍家族的四世三公不相上下，杨修还是袁术的外甥，背景雄厚。杨修自小接受儒家思想的熏陶，但不幸生长在动乱的东汉末世，掌权的曹操更是不按牌理出牌的务实改革者，杨修与曹操在观念上有许多差异，为了不得罪各方，杨修尽可能与人为善。
《世说新语》记载着许多关于杨修机智又聪明的故事，其中最著名的就是曹操与杨修坐马车经过曹娥碑时，碑上刻着：「黄绢幼妇，外孙蓥臼」八个字，合起来是个字谜。曹操问杨修知道答案了吗？杨修回答说他已经解出来了，曹操要他不要说出来，马车行了三十里之后，曹操终于想出了，于是要杨修解释这八个字的字谜答案。
杨修回答说黄绢是有颜色的丝，色丝合起来是个「绝」字；幼妇就是少女，合起来是个「妙」字；外孙是女儿的儿子，所以是个「好」字；蓥臼是受辛之木，受辛合起来就是「辞」字，所以这八个字的谜底就是「绝妙好辞」。杨修的说法与曹操的想法相同，曹操感叹的说，杨修的才智比他多出三十里。
其实，《世说新语》里的小聪明杨修，并不是正史里的杨修。
因为，真实的杨修并不是个卖弄小聪明的角色，他博学机智且做事果断，担任曹操主簿工作时，能把繁复的后勤工作与文书作业妥当处理，当时军队常需作战，后勤补给相当重要，这也说明了曹操对杨修的器重。
但曹操终究还是在“鸡肋”事件上，处理掉杨修。把“鸡肋”当成口令，“”食之无味弃之可惜”，杨修从这里推敲出曹操想要班师不想打仗，所以就去准备收拾物品，没想到话传出去了，曹操还未正式下令班师，部队就已乱成一团，曹操只能出手，依法处理杨修。
当然杨修之死的主要原因，还是卷入了曹家家事，在继承人争夺阵仗上，站到了曹植这一边，曹操决定立曹丕为世子，杨修这位幕后藏镜人就得消失退场了。
杨修去世后，曹操送了许多礼物给杨修之父杨彪，白发人送黑发人的无奈，杨彪也只能怨叹：政治实在是太可怕的事情啊！
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